benzhydryl (3S,5R,6R)-6-benzyloxycarbonylaminopenicillanate | 85091-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl (3S,5R,6R)-6-benzyloxycarbonylaminopenicillanate
• 英文别名: diphenylmethyl benzyloxypenicillinate
• CAS: 85091-06-1
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 516.618
• InChiKey: XMDUFKDPSZLWIB-KTIWRFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (3S,5R,6R)-6-benzyloxycarbonylaminopenicillanate 在 sodium hydroxide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3S,7R,7aR)-7-Acetoxymethyl-2,2-dimethyl-5-oxo-hexahydro-imidazo[5,1-b]thiazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Smith, Steven; Woolley, Geoffrey T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2603 - 2610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 benzhydryl (3S,5R,6R)-6-benzyloxycarbonylaminopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Smith, Steven; Woolley, Geoffrey T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2603 - 2610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the reduction of β-lactams with diborane
  作者：Peter G. Sammes、Steven Smith

  DOI：10.1039/c39820001143

  日期：——

  Reduction of β-lactams and penicillins with diborane produces 1,3-amino-alcohols and not, as previously reported, azetidines.

  用乙硼烷还原β-内酰胺和青霉素可产生1,3-氨基醇，但没有如先前报道的氮杂环丁烷。
• Studies in penicillin chemistry
  作者：Sigthór Pétursson、Stephen G. Waley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92139-8

  日期：1983.1