2,2-二氯环丙烷羰基氯化物 | 5365-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二氯环丙烷羰基氯化物
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-cyclopropanecarboxylic acid chloride
• 英文别名: 2,2-dichlorocyclopropanecarboxylic acid chloride；gem-Dichlorocyclopropanecarboxylic acid chloride；2,2-dichloro-1-cyclopropanecarbonyl chloride；2,2-Dichlorocyclopropanecarboxylic chloride；2,2-dichlorocyclopropanecarbonyl chloride；2,2-dichlorocyclopropanecarboxyl chloride；2,2-dichlorocyclopropane-1-carbonyl chloride
• CAS: 5365-15-1
• 化学式: C₄H₃Cl₃O
• mdl: MFCD10703530
• 分子量: 173.426
• InChiKey: OJJYTODFFFMXNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯环丙烷羰基氯化物 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-二氯环丙基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Mechanism-based inactivation of α-chymotrypsin

  摘要：

  The peptidyl ester derivatives of 2,2-dichlorocyclopropanol and the amide derivative of 2,2-dichlorocyclopropylamine were prepred as novel mechanism-based inactivators of alpha-chymotrypsin. The esters inactivated alpha-chymotrypsin irreversibly but the amide did not show any irreversible inhibitory activity toward alpha-chymotrypsin.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00065-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯环丙烷羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-二氯环丙烷羰基氯化物
  参考文献：
  名称：

  6-(Substituted-cycloalkylcarboxamide) penicillanic acids

  摘要：

  盐酸盐或药用可接受的非毒性盐的公式为##SPC1##的青霉素，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是氢、氟、氯或溴；或者当R.sub.2是氢时，R.sub.1也可以是氰基、羟基、叠氮基、氨基或硝基；或者R.sub.1和R.sub.2连接到一个环碳原子并构成一个单氧原子；R.sub.3是氢、甲基、氯、溴、氰基、甲氧基或羧基；n为2到7；它们因其抗菌活性而有用。

  公开号：

  US03954730A1

文献信息

• SULFONE PYRIDINE ALKYL AMIDE-SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190152948A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Compounds having the following formula I: or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  具有以下化学式I的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，在通过作用于Tyk-2引起信号转导抑制的过程中，对IL-12、IL-23和/或IFNα的调节是有用的。
• Sequential and regioselective Friedel-Crafts reactions of gem-dihalocyclopropanecarbonyl chlorides with benzenes for the synthesis of 4-aryl-l-naphthol derivatives
  作者：Yoshinori Nishii、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01866-g

  日期：1995.11

  Two types of novel, sequential and regioselective Friedel-Crafts reactions of gem-dihalocyclopmpanecarbonyl chlorides with benzenes proceeded in a one-pot manner, E-3-aryl-2,2-dihalo-cyclopropanecarbonyl chlorides reacted with substituted benzenes to afford 4-aryl-3-halo- l-naphthols, while 2,2-dichlorocyclopropanecarbonyl chlorides were transformed into 4-aryl-l-naphthols in benzene or p-xylene, Both

  宝石-二卤代环丙烷羰基氯化物与苯的两种新颖的，顺序的和区域选择性的弗瑞德-克来福特反应以一锅法进行，E -3-芳基-2,2-二卤代环丙烷羰基氯化物与取代的苯反应得到4-芳基-3-卤代-1-萘，而2,2-二氯环丙烷羰基氯在苯或对二甲苯中转化为4-芳基-1-萘，两种环合均涉及交替和高度区域选择性的环丙烷开环。
• Sequential and regioselective Friedel–Crafts reactions of gem-dihalogenocyclopropanecarbonyl chlorides with benzenes for the synthesis of 4-aryl-1-naphthol derivatives
  作者：Yoshinori Nishii、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/a605030a

  日期：——

  Novel, sequential and regioselective Friedel–Crafts type reactions of (E)-3-aryl-2,2-dihalogenocyclopropanecarbonyl chlorides 1 and 2,2-dichlorocyclopropanecarbonyl chlorides 3 with benzenes produce various 4-aryl-3-halogeno-1-naphthols 2 and 4-aryl-1-naphthols 4, respectively. One of the benzannulations involves the intramolecular cyclization of acid chlorides 1, followed by intermolecular coupling with substituted benzenes to give 4-aryl-3-halogeno-1-naphthols 2. As a demonstration of this annulation, 4-aryl-3-bromo-1-naphthols 2i and 2k are successfully converted into new analogues of 1-aryl-3-hydroxymethyl-4-methoxy-2-naphthoic acid lactones 13, a class of lignan lactones. The other benzannulation involves three series of reactions using acid chlorides 3a–c: (1) the intermolecular Friedel–Crafts acylation of 3 with one benzene molecule giving the intermediary 2,2-dichlorocyclopropyl(phenyl)methanones 14a–c; (2) the intermolecular trapping of 14a–c with another benzene molecule accompanied by regioselective ring opening; and (3) the final intramolecular cyclization giving 4-phenyl-1-naphthols 4a–c. The use of p-xylene also gives the corresponding 4-(p-xylyl)-1-naphthol 4d. The reactions of alternatively prepared ketones 14 with benzenes gives a variety of ‘unsymmetrically’ substituted 4-aryl-1-naphthols 4c,e–k under identical conditions. However, the reaction using p-methoxyphenyl ketone analogues 14g does not produce 4-aryl-1-naphthols, but gives 5-aryl-2-(p-methoxyphenyl)-3-methylfurans 16. These annulations proceed straightforwardly (in a one-pot manner) and this variation is due to the highly regioselective cyclopropane ring-openings.

  新颖的、顺序的以及区域选择性的Friedel-Crafts类反应，通过苯与(E)-3-芳基-2,2-二卤代环丙烷羧酰氯1和2,2-二氯环丙烷羧酰氯3发生反应，生成各种4-芳基-3-卤代-1-萘醇2和4-芳基-1-萘醇4。其中一类苯环增殖反应涉及酸氯1的分子内环化，随后与取代苯的分子间耦合，生成4-芳基-3-卤代-1-萘醇2。作为这一环增殖反应的示范，成功将4-芳基-3-溴-1-萘醇2i和2k转化为新的1-芳基-3-羟甲基-4-甲氧基-2-萘酸内酯类化合物13，这是一类木质素内酯。另一类苯环增殖反应涉及使用酸氯3a-c进行三系列反应：（1）与一个苯分子的分子间Friedel-Crafts酰基化反应，得到中间体2,2-二氯环丙基（苯基）甲酮14a-c；（2）与另一个苯分子的分子间捕捉14a-c，伴随区域选择性的开环；（3）最终的分子内环化反应生成4-苯基-1-萘醇4a-c。使用对二甲苯也能得到相应的4-(对二甲基基)-1-萘醇4d。交替制备的酮14与苯的反应在相同条件下生成多种“不对称”取代的4-芳基-1-萘醇4c,e-k。然而，使用对甲氧基苄基酮类化合物14g的反应并不产生4-芳基-1-萘醇，而是生成5-芳基-2-(对甲氧基苄基)-3-甲基呋喃16。这些环增殖反应在单锅条件下直接进行，这种变化是由于高度区域选择性的环丙烷开环反应造成的。
• A Convenient Method for the Preparation of Methyl<i>trans</i>-4-Oxo-2-alkenoates
  作者：O. G. Kulinkovich、I. G. Tischenko、J. N. Romashin、L. N. Savitskaya

  DOI：10.1055/s-1986-31640

  日期：——

  Methyl trans-4-oxo-2-alkenoates are synthesized in 64-93% yields by successive treatment of 5-substituted 2,2-dimethoxy-2,3-dihydrofurans with N-bromosuccinimide in aqueous acetone and triethylamine in ether.

  甲基反-4-氧代-2-烯酸酯通过将5-取代的2,2-二甲氧基-2,3-二氢呋喃分别与溴代琥珀酰亚胺在水相丙酮和醚相三乙胺中处理，合成的产率为64-93%。
• Novel 3,4-diaza-bicyclo[4.1.0]hept-2-en-5-ones, their preparation, and
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04271163A1

  公开（公告）日：1981-06-02

  2-Aryl-3,4-diaza-bicyclo-[4.1.0]hept-2-en-5-ones, substituted in the phenyl ring, of the general formula ##STR1## their preparation, and therapeutic agents, containing these compounds, which may be used for the treatment of hypertension or of thrombo-embolic disorders.

  2-芳基-3,4-二氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯-5-酮，芳基环上有取代基，其通式为##STR1##它们的制备以及包含这些化合物的治疗剂，可用于治疗高血压或血栓栓塞性疾病。