氯乙酸-4-乙酰氨基苯酯 | 17321-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 氯乙酸-4-乙酰氨基苯酯
• 中文别名: 4-乙酰氨基苯基氯乙酸酯
• 英文名称: 4-acetamidophenyl 2-chloroacetate
• 英文别名: 4-acetamidophenyl chloroacetate；4-Acetamino-chloracetoxy-benzol；Chloressigsaeure-4-acetamidophenylester；1-chloroacetoxy-4-acetylamino-benzene；p-acetamidophenyl chloroacetate；(4-acetamidophenyl) 2-chloroacetate
• CAS: 17321-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: XUUVNQDYDVGMBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184.75°C
• 沸点：
  410.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

化学性质：该物质呈结晶状态，熔点为184-185℃。

用途：它是丙帕他莫的中间体。

生产方法：通过将对乙酰氨基苯酚与氯乙酰氯进行酯化反应而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸-4-乙酰氨基苯酯 以 二乙胺 为溶剂， 生成 丙帕他莫
  参考文献：
  名称：

  P-acetamidophenyl diethylaminoacetate

  摘要：

  一种p-乙酰氨基酚衍生物，可溶于水并形成稳定的水溶液。该衍生物是p-乙酰氨基苯基二乙氨基乙酸盐，可选用非毒性药用可接受酸盐形式，特别是盐酸盐。该衍生物能够快速在生物体内释放对位乙酰氨基酚。

  公开号：

  US04127671A1
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到氯乙酸-4-乙酰氨基苯酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUAL FUNCTIONING IONIC LIQUIDS AND SALTS THEREOF
  [FR] LIQUIDES IONIQUES À DOUBLE FONCTION ET SELS DE CEUX-CI

  摘要：

  本文揭示了包括活性药物、生物学和营养化合物的离子液体组合物，以及其使用方法。进一步揭示了包括液态离子对的物质组合物，单独或溶解后使用；以及离子液体的“溶剂化”组合物，例如“水合”的组合物及其用途。

  公开号：

  WO2010078300A1
• 作为试剂：
  描述：

  对乙酰氨基酚 、 吡啶 、 氯乙酰氯 、 水 在 氮气 、 氯乙酸-4-乙酰氨基苯酯 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 2.0h， 以to yield [2] as colourless needles in 72% yield的产率得到氯乙酸-4-乙酰氨基苯酯
  参考文献：
  名称：

  Dual functioning ionic liquids and salts thereof

  摘要：

  本文揭示了包含活性药物、生物和营养化合物的离子液体组成，以及使用方法。进一步揭示了仅液态离子对或溶液中的物质组成及其使用方法；包括“溶剂化”的离子液体组成，例如“水合”的组成及其用途。

  公开号：

  US09278134B2

文献信息

• Prodrug ionic liquids: functionalizing neutral active pharmaceutical ingredients to take advantage of the ionic liquid form
  作者：O. Andreea Cojocaru、Katharina Bica、Gabriela Gurau、Asako Narita、Parker D. McCrary、Julia L. Shamshina、Patrick S. Barber、Robin D. Rogers

  DOI：10.1039/c3md20359j

  日期：——

  Neutral, non- or not easily-ionizable active pharmaceutical ingredients can take advantage of the unique property sets of ionic liquids by functionalization with hydrolyzable, charged (or ionizable) groups in the preparation of ionic liquid prodrugs as demonstrated here with the synthesis, characterization, and hydrolysis of cationic acetaminophen prodrugs paired with the docusate anion.

  中性、非离子化或不易离子化的活性药物成分可以利用离子液体的独特性质，通过与可水解、带电（或可离子化）的基团官能化来制备离子液体原药，本文通过阳离子对乙酰氨基酚原药与多可酸阴离子配对的合成、表征和水解过程展示了这一点。
• 一种丙帕他莫晶型及其制备方法
  申请人：合肥华方医药科技有限公司

  公开号：CN111039814A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了一种丙帕他莫晶型及其制备方法，涉及化学有机合成技术领域，本发明以乙酰氨基酚和氯乙酰氯作为起始原料，经氯乙酰化反应和氨化反应制得丙帕他莫晶型，该丙帕他莫晶型未在现有技术中有过报道；并且利用所述制备方法制得丙帕他莫固体，以便在后续的成盐反应制备盐酸丙帕他莫时精确控制投料量，防止盐酸用量过多或过少，避免现有技术利用丙帕他莫油状物制备盐酸丙帕他莫存在的严重影响产品盐酸丙帕他莫收率和纯度的问题。
• 一种改进的盐酸丙帕他莫制备工艺
  申请人：蚌埠丰原涂山制药有限公司

  公开号：CN105218390A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明属于有碳环的有机物合成领域，提供了一种改进的盐酸丙帕他莫制备工艺，包括：1)酰化反应合成4-乙酰氨基苯酚氯乙酸酯；2)氨化反应合成丙帕他莫；3)丙帕他莫粗品的提纯；4)合成盐酸丙帕他莫；5)提纯。本发明通过对粗品丙帕他莫的提纯处理很好的解决了由于初始原辅物料的质量问题造成的丙帕他莫粗品在如：炽灼残渣等项目的超标问题，同时提高了精致效率，通过工艺改进后产品的收率获得了显著的提高——改进前的产品收率约为50～60％，改进处理后收率约为60～70％。
• DUAL FUNCTIONING IONIC LIQUIDS AND SALTS THEREOF
  申请人：Rogers Robin D.

  公开号：US20120046244A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Disclosed herein are ionic liquid compositions comprising active pharmaceutical, biological, and nutritional compounds, and methods of use. Further disclosed are compositions of matter including liquid ion pairs alone or in solution and their use; compositions of ionic liquids that are ‘solvated,’ for example, ‘hydrated’ and their uses.

  本文揭示了包括活性药物、生物和营养化合物的离子液体组成，以及使用方法。进一步揭示了液态离子对或其溶液的物质组成和使用方法；包括“溶剂化”的离子液体组成，例如“水化”的离子液体组成及其用途。
• Acetaminophen Prodrugs I. Synthesis, Physicochemical Properties, and Analgesic Activity
  作者：L.W. Dittert、H.C. Caldwell、H.J. Adams、G.M. Irwin、J.V. Swintosky

  DOI：10.1002/jps.2600570510

  日期：1968.5