3,5-bis(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-1H-pyrazole-1-carbothioamide | 1196987-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,5-bis(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-1H-pyrazole-1-carbothioamide
• 英文别名: 3,5-bis[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)vinyl]pyrazole-1-carbothioamide；3,5-bis[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]pyrazole-1-carbothioamide
• CAS: 1196987-70-8
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 423.492
• InChiKey: DUXNRXKYPKOEJD-FCXRPNKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(2,3,4-三羟基苯基)乙烷-1-酮 、 3,5-bis(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-1H-pyrazole-1-carbothioamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.25h， 以57%的产率得到3,5-bis((E)-3-methoxy-4-(2-oxo-2-(2,3,4-trihydroxyphenyl)ethoxy)styryl)-1H-pyrazole-1-carbothio amide
  参考文献：
  名称：

  新型姜黄素类抗氧化剂化合物及其衍生物的设计与合成

  摘要：

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.49070.3005
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 boron trioxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 21.0h， 生成 3,5-bis(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-1H-pyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型姜黄素类抗氧化剂化合物及其衍生物的设计与合成

  摘要：

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.49070.3005

文献信息

• Structure activity relationship, cytotoxicity and evaluation of antioxidant activity of curcumin derivatives
  作者：Pramod K. Sahu、Praveen K. Sahu、Puran L. Sahu、Dau D. Agarwal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.013

  日期：2016.2

  compound 3c, (IC50 value 6.25 μM) has shown better cytotoxicity effect against three cell lines. According to results of SAR study, it was found that 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole derivatives (2e and 2f), pyrazoles (3a, 3b, 3c and 3d) benzylidenes (4d) exhibited better antioxidant activity than curcumin. A correlation of structure and activities relationship of these compounds with respect to drug

  设计了一系列姜黄素衍生物/类似物，并描述了其合成的有效方法。筛选所有合成的化合物的细胞毒性并评估其抗氧化活性。已经通过MTT测定法评估了针对三种细胞系Hep-G2，HCT-116和QG-56的细胞毒性作用。结构活性关系表明，特别是化合物3c（IC50值为6.25μM）对三种细胞系表现出更好的细胞毒性作用。根据SAR研究的结果，发现4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑衍生物（2e和2f），吡唑（3a，3b，3c和3d）亚苄基（4d）具有比姜黄素更好的抗氧化活性。
• Synthesis and evaluation of antimicrobial activity of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole, pyrazole and benzylidene derivatives of curcumin
  作者：Pramod K. Sahu、Praveen K. Sahu、S.K. Gupta、D. Thavaselvam、D.D. Agarwal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.020

  日期：2012.8

  A novel, one-pot, simple, efficient procedure for 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole (4a-h), pyrazole (6a-d) and benzylidene (7a-d) derivatives of curcumin under solvent and solvent free conditions in microwave with good yield is have been synthesized. The synthesized compounds were evaluated for their antibacterial activity against gram-positive and gram-negative bacteria viz. Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella typhi, Escherichia coli, Bacillus cereus and Providencia rettgeri and antifungal activity against fungi viz Aspergillus niger, Aspergillus fumigates, Aspergillus flavus. Detailed mechanistic study shows reaction proceeds through Knoevenagel type intermediate 3a which has been suggested as key intermediate for reaction (Fig. 3). (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 10.1016/j.jics.2024.101193
  作者：Kamrani, Seyyedeh Negin、Sharifzadeh, Bahman、Barazandehdoust, Maryam、Mirmasoudi, Seyyedeh Sahra

  DOI：10.1016/j.jics.2024.101193

  日期：——
• Design and Synthesis of New Curcuminoid Compounds and their Derivatives as Antioxidant Agents
  作者：Rehab Abood、Tahseen Alsalim、Einas Abood

  DOI：10.21608/ejchem.2021.49070.3005

  日期：2021.1.24