(2S)-3-[3-(2-adamantyloxymethyl)imidazol-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid | 177609-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[3-(2-adamantyloxymethyl)imidazol-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 177609-24-4
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₅
• 分子量: 419.521
• InChiKey: WVFBNAQXCBVMHK-CAWLCXJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[3-(2-adamantyloxymethyl)imidazol-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-3-[3-(2-adamantyloxymethyl)imidazol-4-yl]-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N^π-2-adamantyloxymethylhistidine, his(N^π-2-adom), and its evaluation for peptide synthesis

  摘要：

  N-pi-2-Adamantyloxymethylhistidine, His(N pi-2-Adom), is prepared and successfully applied to the synthesis of thyrotropin-releasing hormone (TRH) in combination with tert-butyloxycarbonyl (Boc) as the N-alpha-protecting group. This new protecting group suppressed racemization during peptide synthesis and exhibited high solubility in organic solvents.

  DOI：

  10.1039/p19960000753
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷醇 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.33h， 生成 (2S)-3-[3-(2-adamantyloxymethyl)imidazol-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. L. Development of a Novel N.PI.-Protecting Group for Histidine, N.PI.-2-Adamantyloxymethylhistidine, and Its Application to Peptide Synthesis.

  摘要：

  Nα-tert-Butyloxycarbonyl-Nπ-2-adamantyloxymethylhistidine, Boc-His(Nπ-2-Adom)-OH, 是由 Boc-His (Nτ-Boc)-OMe 与 2-adamantyloxymethyl chloride (2-Adom-Cl) 反应，然后皂化制备的。2-Adom 基团对三氟乙酸 (TFA)、1 N NaOH 和 20% 的哌啶/DMF 很稳定，并且很容易被 1 M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚/TFA 和氢氟酸去除。这种新的保护基团可抑制多肽合成过程中的析出，并在有机溶剂中具有高溶解性。研究人员采用溶液法和固相法将其用于合成促甲状腺激素释放激素（TRH）。在溶液法和固相法中，Nπ-2-Adom 基团可与叔丁氧羰基作为 Nd 保护基团结合用于多肽合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.452

文献信息

• Amino Acids and Peptides. L. Development of a Novel N.PI.-Protecting Group for Histidine, N.PI.-2-Adamantyloxymethylhistidine, and Its Application to Peptide Synthesis.
  作者：Yoshio OKADA、Jidong WANG、Takeshi YAMAMOTO、Toshio YOKOI、Yu MU

  DOI：10.1248/cpb.45.452

  日期：——

  Nα-tert-Butyloxycarbonyl-Nπ-2-adamantyloxymethylhistidine, Boc-His(Nπ-2-Adom)-OH, was prepared by the reaction of Boc-His (Nτ-Boc)-OMe with 2-adamantyloxymethyl chloride (2-Adom-Cl), followed by saponification. The 2-Adom group was stable to trifluoroacetic acid (TFA), 1 N NaOH and 20% piperidine/DMF and easily removed by 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole/TFA and HF. This new protecting group suppressed recemization during peptide synthesis and exhibited high solubility in organic solvents. It was applied to the synthesis of thyrotropin-releasing hormone (TRH) using both solution and solid-phase methods. The Nπ-2-Adom group can be used for peptide synthesis in combination with the tert-butyloxycarbonyl group as the Nd-protecting group in both solution and solid-phase methods.

  Nα-tert-Butyloxycarbonyl-Nπ-2-adamantyloxymethylhistidine, Boc-His(Nπ-2-Adom)-OH, 是由 Boc-His (Nτ-Boc)-OMe 与 2-adamantyloxymethyl chloride (2-Adom-Cl) 反应，然后皂化制备的。2-Adom 基团对三氟乙酸 (TFA)、1 N NaOH 和 20% 的哌啶/DMF 很稳定，并且很容易被 1 M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚/TFA 和氢氟酸去除。这种新的保护基团可抑制多肽合成过程中的析出，并在有机溶剂中具有高溶解性。研究人员采用溶液法和固相法将其用于合成促甲状腺激素释放激素（TRH）。在溶液法和固相法中，Nπ-2-Adom 基团可与叔丁氧羰基作为 Nd 保护基团结合用于多肽合成。
• Synthesis of N^π-2-adamantyloxymethylhistidine, his(N^π-2-adom), and its evaluation for peptide synthesis
  作者：Yoshio Okada、Jidong Wang、Takeshi Yamamoto、Yu Mu

  DOI：10.1039/p19960000753

  日期：——

  N-pi-2-Adamantyloxymethylhistidine, His(N pi-2-Adom), is prepared and successfully applied to the synthesis of thyrotropin-releasing hormone (TRH) in combination with tert-butyloxycarbonyl (Boc) as the N-alpha-protecting group. This new protecting group suppressed racemization during peptide synthesis and exhibited high solubility in organic solvents.