N,N-dimethylpyrrolidinium hydrogen carbonate | 1227510-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N,N-dimethylpyrrolidinium hydrogen carbonate
• 英文别名: (N,N-diMePyr)(HCO3)；1,1-dimethylpyrrolidin-1-ium;hydrogen carbonate
• CAS: 1227510-78-2
• 化学式: CHO₃*C₆H₁₄N
• 分子量: 161.201
• InChiKey: WOSUJCPXKZDPCM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylpyrrolidinium hydrogen carbonate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N,N-dimethylpyrrolidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型碳酸氢盐前体，用于高效，无副产物的离子液体的合成，基于 1,2,3-三甲基咪唑鎓和N，N-二甲基吡咯烷鎓核

  摘要：

  两种新的碳酸氢盐IL前体， 1,2,3-三甲基咪唑鎓和Ñ，Ñ -dimethylpyrrolidinium碳酸氢盐，合成了它们的结构确认由核磁共振 和 单晶X射线衍射。还通过使这些盐与各种酸和[NH 4 ] [ClO 4 ]反应，评估了这些盐在合成IL中的应用，从而形成了清洁，定量的一族1,2,3-三甲基咪唑鎓-和N，N-二甲基吡咯烷鎓盐。形成碳酸氢盐的合成方案涉及简单烷基化所选择的中性胺与碳酸二甲酯的反应，然后将形成的碳酸甲酯阴离子基盐转化为碳酸氢盐。反应仅在接近室温的温度下一步进行水。新的有机盐带有选定阴离子的阴离子仅与气态副产物（CO 2，H 2 O，在[NH 4 ] [ClO 4 ] NH 3的情况下）形成，从而进一步消除了纯化脚步。这种用于形成碳酸氢盐IL前体的通用合成规程可以用作清洁，无污染的通往许多类IL的途径。

  DOI：

  10.1039/b920003g
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 、 碳酸二甲酯 在 水 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 360.0h， 以72%的产率得到N,N-dimethylpyrrolidinium hydrogen carbonate
  参考文献：
  名称：

  新型碳酸氢盐前体，用于高效，无副产物的离子液体的合成，基于 1,2,3-三甲基咪唑鎓和N，N-二甲基吡咯烷鎓核

  摘要：

  两种新的碳酸氢盐IL前体， 1,2,3-三甲基咪唑鎓和Ñ，Ñ -dimethylpyrrolidinium碳酸氢盐，合成了它们的结构确认由核磁共振 和 单晶X射线衍射。还通过使这些盐与各种酸和[NH 4 ] [ClO 4 ]反应，评估了这些盐在合成IL中的应用，从而形成了清洁，定量的一族1,2,3-三甲基咪唑鎓-和N，N-二甲基吡咯烷鎓盐。形成碳酸氢盐的合成方案涉及简单烷基化所选择的中性胺与碳酸二甲酯的反应，然后将形成的碳酸甲酯阴离子基盐转化为碳酸氢盐。反应仅在接近室温的温度下一步进行水。新的有机盐带有选定阴离子的阴离子仅与气态副产物（CO 2，H 2 O，在[NH 4 ] [ClO 4 ] NH 3的情况下）形成，从而进一步消除了纯化脚步。这种用于形成碳酸氢盐IL前体的通用合成规程可以用作清洁，无污染的通往许多类IL的途径。

  DOI：

  10.1039/b920003g

文献信息

• Azolium azolates from reactions of neutral azoles with 1,3-dimethyl-imidazolium-2-carboxylate, 1,2,3-trimethyl-imidazolium hydrogen carbonate, and N,N-dimethyl-pyrrolidinium hydrogen carbonate
  作者：Marcin Smiglak、C. Corey Hines、W. Matthew Reichert、Julia L. Shamshina、Preston A. Beasley、Parker D. McCrary、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers

  DOI：10.1039/c3nj00147d

  日期：——

  Utilizing previously reported synthetic protocols for the halide- and metal-free synthesis of organic salts, we have prepared a new group of imidazolium and pyrrolidinium azolate anion-based salts demonstrating the general applicability of the methodology and expanding our investigation into non ion exchange routes to potentially energetic ionic liquids. Eighteen salts, out of which six exhibit melting points below 100 °C, were prepared by a simple decarboxylation reaction, which resulted in clean formation of the new compounds without the need for extensive purification. The low stability of the H2CO3 by-product, and its decomposition to CO2 and H2O in aqueous media, allows for purification of the salts by evaporation only.

  利用先前报道的无卤素、无金属有机盐合成协议，我们成功制备了一组以咪唑鎓和吡咯烷鎓氮酸盐为阴离子的新型盐类，展示了该合成方法的普遍适用性，并扩展了我们对非离子交换途径制备潜在高能离子液体的研究。通过简单的脱羧反应，我们合成了十八种新盐，其中六种的熔点低于100°C。这种反应过程简洁，新化合物形成纯净，无需大量纯化。由于副产物碳酸不稳定，在水中分解为二氧化碳和水，使得这些盐可通过仅蒸发方法进行纯化。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2,7-OCTADIENE-1-OL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2,7-OCTADIÈNE-1-OL
  申请人：TECH MOLECULAIRES TECMO

  公开号：WO2019129783A9

  公开（公告）日：2019-09-12

  [EN] The present invention concerns the telomerisation of butadiene for the production of 2,7-octadiene-1-ol. The present invention provides a novel method for preparing 2,7-octadiene-1-ol from butadiene and water, comprising a step (i) of placing the butadiene, at a temperature between 50°C and 120°C under a pressure of CO2, in contact with a composition comprising: - 60% to 85% by weight with respect to the total weight of the composition, of a compound of formula (I) or one of the mixtures (I) thereof - at least one saturated quaternary hydrogen carbonate - at least one catalyst comprising a noble metal chosen from platinum or palladium, preferably palladium, and a ligand of this metal chosen from the phosphines, the allyl quaternary phosphonium salts, the phosphites or phosphinites, these ligands bearing at least two sulfonate functions; and - 12% to 30% by weight of water with respect to the total weight of the composition, and obtaining a solution (a) comprising octadienol. The present invention also concerns a method for telomerisation of butadiene for producing 2,7-octadiene-1-ol, wherein the palladium content in the 2,7-octadiene-1-ol extracted from the solution (a) is reduced to a very low level.
  [FR] La présente invention concerne la télomérisation du butadiène pour la production de 2,7-octadiène-1-ol. La présente invention fournit un nouveau procédé de préparation de 2,7-octadiène-1-ol à partir de butadiène et d'eau comprenant une étape (i) de mise en contact du butadiène à une température comprise entre 50°C et 120°C sous une pression de CO2 avec une composition comprenant : - de 60% à 85% en poids par rapport au poids total de la composition, un composé de formule (I) ou un de leurs mélanges (I) - au moins un hydrogénocarbonate quaternaire saturé - au moins un catalyseur comprenant un métal noble choisi parmi le platine ou le palladium, de préférence le palladium, et un ligand de ce métal choisi parmi les phosphines, les sels de phosphonium quaternaires allyliques, les phosphites ou les phosphinites, ces ligands portant au moins deux fonctions sulfonates; et - de 12% à 30% en poids d'eau par rapport au poids total de la composition, et obtention d'une solution (a) comprenant l'octadiénol. La présente invention concerne également un procédé de télomérisation du butadiène pour la production de 2,7-octadiène-1-ol dans lequel la teneur en palladium dans le 2,7-octadiène-1-ol extrait de la solution (a) est réduite à un niveau très faible.