trans-1-tert-butoxycarbonyl-4-dimethylamino-(2S)-hydroxymethylpyrrolidine | 317358-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-1-tert-butoxycarbonyl-4-dimethylamino-(2S)-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-4-(dimethylamino)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 317358-05-7
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 244.334
• InChiKey: IFIUJBFVYLRSEL-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-tert-butoxycarbonyl-4-dimethylamino-(2S)-hydroxymethylpyrrolidine 、 对羟基苯甲酸甲酯 、 三苯基膦 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以v/v) to MeOH—CH2Cl2(5:95, v/v) as eluent to give methyl 4-[trans-1-tert-butoxycarbonyl-4-dimethylamino-(2S)-pyrrolidinyl]methoxybenzoate (180 mg, 68%) as a pale yellow oil的产率得到methyl 4-[1-tert-butoxycarbonyl-(4R)-dimethylamino-(2S)-pyrrolidinyl]methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  VLA-4 inhibitor compounds

  摘要：

  本发明揭示了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物以及它们的制备方法。在一种实施例中，本发明的化合物由式I表示：作为VLA-4介导的细胞黏附的选择性抑制剂，本发明的化合物可用于治疗与此类黏附相关的疾病，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、牛皮癣、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移等疾病。本发明还揭示了抑制VLA-4介导的细胞黏附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞黏附相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20070054909A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-tert-butoxycarbonyl-(2S)-tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-4-dimethylaminopyrrolidine 、 四丁基氟化铵 在 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以v/v) as eluent to give trans-1-tert-butoxycarbonyl-4-dimethylamino-(2S)-hydroxymethylpyrrolidine (180 mg, quant.) as a pale yellow oil的产率得到trans-1-tert-butoxycarbonyl-4-dimethylamino-(2S)-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  VLA-4 inhibitor compounds

  摘要：

  本发明揭示了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物以及其制备方法。在一种实施例中，本发明的化合物由式I表示，作为VLA-4介导的细胞粘附的选择性抑制剂，本发明的化合物在治疗与此类粘附相关的疾病方面有用，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、牛皮癣、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移等疾病。还揭示了制药组合物、抑制VLA-4介导的细胞粘附的方法以及治疗与LA-4介导的细胞粘附相关的疾病的方法，其中涉及式I的化合物。

  公开号：

  US20030078249A1

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVE AS WEE1 INHIBITOR<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIMIDINE UTILISÉ EN TANT QU'INHIBITEUR DE WEE1<br/>[ZH] 作为Wee1抑制剂的嘧啶衍生物
  申请人：WIGEN BIOMEDICINE TECH SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2021043152A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  本发明涉及一种如式(1A)或式(1B)所示的新化合物和/或其药学上可接受的盐，以及含有如式(1A)或式(1B)所示化合物的组合物和/或其药学上可接受的盐，制备方法和其作为Wee1抑制剂在抗肿瘤药物制备中的用途。
• US6756378B2
  申请人：——

  公开号：US6756378B2

  公开（公告）日：2004-06-29
• US7179819B2
  申请人：——

  公开号：US7179819B2

  公开（公告）日：2007-02-20
• VLA-4 inhibitor compounds
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., LTD.

  公开号：US20030078249A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Compounds that selectively inhibit the binding of ligands to &agr;4&bgr;1 integrin (VLA-4) and methods for their preparation are disclosed. In one embodiment, compounds of the invention are represented by Formula I: 1 As selective inhibitors of VLA-4 mediated cell adhesion, compounds of the present invention are useful in the treatment of conditions associated with such adhesion, including, but not limited to, such conditions as inflammatory and autoimmune responses, diabetes, asthma, psoriasis, inflammatory bowel disease, transplantation rejection, and tumor metastasis. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of inhibiting VLA-4 mediated cell adhesion and methods of treating conditions associated with LA-4 mediated cell adhesion, which involve compounds of Formula I.

  本发明公开了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物及其制备方法。在一个实施例中，本发明的化合物由式I表示： 1 作为VLA-4介导的细胞粘附的选择性抑制剂，本发明的化合物可用于治疗与该粘附相关的疾病，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、银屑病、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移。还公开了包含式I化合物的药物组合物、抑制VLA-4介导的细胞粘附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞粘附相关疾病的方法。