trans-1-tert-butoxycarbonyl-(2S)-tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-4-dimethylaminopyrrolidine | 317358-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-1-tert-butoxycarbonyl-(2S)-tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-4-dimethylaminopyrrolidine
• 英文别名: trans-1-tert-butoxycarbonyl(2S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-4-dimethylaminopyrrolidine；tert-butyl (2S,4R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(dimethylamino)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 317358-04-6
• 化学式: C₂₈H₄₂N₂O₃Si
• 分子量: 482.739
• InChiKey: MBEBGFPBNJWSRS-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-tert-butoxycarbonyl-(2S)-tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-4-dimethylaminopyrrolidine 、 四丁基氟化铵 在 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以v/v) as eluent to give trans-1-tert-butoxycarbonyl-4-dimethylamino-(2S)-hydroxymethylpyrrolidine (180 mg, quant.) as a pale yellow oil的产率得到trans-1-tert-butoxycarbonyl-4-dimethylamino-(2S)-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  VLA-4 inhibitor compounds

  摘要：

  本发明揭示了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物以及其制备方法。在一种实施例中，本发明的化合物由式I表示，作为VLA-4介导的细胞粘附的选择性抑制剂，本发明的化合物在治疗与此类粘附相关的疾病方面有用，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、牛皮癣、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移等疾病。还揭示了制药组合物、抑制VLA-4介导的细胞粘附的方法以及治疗与LA-4介导的细胞粘附相关的疾病的方法，其中涉及式I的化合物。

  公开号：

  US20030078249A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-amino-1-tert-butoxycarbonyl(2S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methylpyrrolidine 、 溶剂黄146 、 聚合甲醛 、 氰基硼氢化钠 在 水 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以v/v) as eluent to give trans-1-tert-butoxycarbonyl-(2S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-4-dimethylaminopyrrolidine (330 mg, 78%) as a pale yellow oil的产率得到trans-1-tert-butoxycarbonyl-(2S)-tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-4-dimethylaminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  VLA-4 inhibitor compounds

  摘要：

  本发明揭示了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物及其制备方法。在一种实施方式中，本发明的化合物由式I表示：作为VLA-4介导的细胞黏附的选择性抑制剂，本发明的化合物在治疗与此类黏附相关的疾病方面是有用的，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、牛皮癣、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移等疾病。还揭示了抑制VLA-4介导的细胞黏附的方法以及治疗与LA-4介导的细胞黏附相关的疾病的方法。

  公开号：

  US07179819B2