3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-3-buten-1-ol | 866495-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-3-buten-1-ol
• 英文别名: 3-[(2s)-Pyrrolidin-2-yl)-3-buten-1-ol；3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 866495-09-2
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: WHOAQXYSEKEUDN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苦味酸 、 3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-3-buten-1-ol 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(7aS)-1-methylenehexahydro-1H-pyrrolizine picrate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (7aS)-1-Methylenehexahydro-1H-pyrrolizine and (−)-Heliotridane from N-Diphenylmethyl-(S)-proline Ethyl Ester

  摘要：

  生物碱(7aS)-1-亚甲基六氢-1H-吡咯啉是通过N-二苯甲基-(S)-脯氨酸乙酯与氯化镍存在下的乙基溴化镁进行环丙烷化反应合成的，随后在氮原子上替换保护基团，以及对(S)-1-(1-乙氧基羧基吡咯烷-2-基)环丙基磺酸酯进行阳离子环丙基烯丙基异构化反应，得到相应的烯丙基溴化物。采用四氢硼钠在氯化镍的存在下选择性还原(7aS)-1-亚甲基六氢-1H-吡咯啉，最终高收率地获得了(−)-海灯草烷[(1S,7aS]-1-甲基六氢-1H-吡咯啉]。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0123-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-(1-hydroxycyclopropyl)-1-pyrrolidinecarboxylate 在 氢氧化钾 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (7aS)-1-Methylenehexahydro-1H-pyrrolizine and (−)-Heliotridane from N-Diphenylmethyl-(S)-proline Ethyl Ester

  摘要：

  生物碱(7aS)-1-亚甲基六氢-1H-吡咯啉是通过N-二苯甲基-(S)-脯氨酸乙酯与氯化镍存在下的乙基溴化镁进行环丙烷化反应合成的，随后在氮原子上替换保护基团，以及对(S)-1-(1-乙氧基羧基吡咯烷-2-基)环丙基磺酸酯进行阳离子环丙基烯丙基异构化反应，得到相应的烯丙基溴化物。采用四氢硼钠在氯化镍的存在下选择性还原(7aS)-1-亚甲基六氢-1H-吡咯啉，最终高收率地获得了(−)-海灯草烷[(1S,7aS]-1-甲基六氢-1H-吡咯啉]。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0123-0

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (7aS)-1-Methylenehexahydro-1H-pyrrolizine and (−)-Heliotridane from N-Diphenylmethyl-(S)-proline Ethyl Ester
  作者：I. L. Lysenko、O. G. Kulinkovich

  DOI：10.1007/s11178-005-0123-0

  日期：2005.1

  Alkaloid (7aS)-1-methylenehexahydro-1H-pyrrolizine was synthesized from N-diphenylmethyl-(S)-proline ethyl ester by cyclopropanation of the ester group with ethylmagnesium bromide in the presence of titanium tetraisopropoxide, replacement of the protecting group on the nitrogen atom, and cationic cyclopropylallyl isomerization of (S)-1-(1-ethoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)cyclopropyl sulfonate into the corresponding allyl bromide. Stereoselective reduction of (7aS)-1-methylenehexahydro-1H-pyrrolizine with sodium tetrahydridoborate in the presence of nickel chloride afforded (−)-heliotridane [(1S,7aS]-1-methylhexahydro-1H-pyrrolizine] in high yield.

  生物碱(7aS)-1-亚甲基六氢-1H-吡咯啉是通过N-二苯甲基-(S)-脯氨酸乙酯与氯化镍存在下的乙基溴化镁进行环丙烷化反应合成的，随后在氮原子上替换保护基团，以及对(S)-1-(1-乙氧基羧基吡咯烷-2-基)环丙基磺酸酯进行阳离子环丙基烯丙基异构化反应，得到相应的烯丙基溴化物。采用四氢硼钠在氯化镍的存在下选择性还原(7aS)-1-亚甲基六氢-1H-吡咯啉，最终高收率地获得了(−)-海灯草烷[(1S,7aS]-1-甲基六氢-1H-吡咯啉]。