methyl 4-(4'-fluorobenzyloxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4'-fluorobenzyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(4-fluorobenzyl)oxy]benzoate；methyl 4-[(4-fluorophenyl)methoxy]benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₃
• mdl: MFCD00564763
• 分子量: 260.265
• InChiKey: DYKQVZUUFRCVNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4'-fluorobenzyloxy)benzoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到4-(4-fluorobenzyloxy)benzoyl hydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑-5-氟胞嘧啶杂化衍生物的合成、表征、分子对接和抗癌活性

  摘要：

  嘧啶和 1,3,4-恶二唑的类似物是两类成熟的分子，在制药行业被证明是有效的抗病毒和抗癌药物。我们设想设计新分子，将这两个杂环结合在一起，以增强生物活性。本着这种精神，我们合成了一系列新型嘧啶-1,3,4-恶二唑缀合杂化分子作为潜在的抗癌和抗病毒药物。在此，我们提出了一种通过亚甲基桥连接的 5-氟胞嘧啶-1,3,4-恶二唑杂化物 ( 5a - h ) 的新设计。建立了新衍生物的有效合成方法，所有化合物均通过 NMR 和 MS 进行了全面表征。评估了八种化合物对纤维肉瘤（HT-1080）、乳腺癌（MCF-7 和 MDA-MB-231）、肺癌（A-549）的细胞毒活性以及对 SARS-CoV-2 的抗病毒活性。在所有测试的化合物中，化合物5e对所有测试的细胞系均表现出明显的生长抑制作用，特别是在 HT-1080 中，IC 50值为 19.56 µM。同时，所有测试的化合物均未表现出抗 SARS-CoV-2

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134135
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 4-(4'-fluorobenzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑-5-氟胞嘧啶杂化衍生物的合成、表征、分子对接和抗癌活性

  摘要：

  嘧啶和 1,3,4-恶二唑的类似物是两类成熟的分子，在制药行业被证明是有效的抗病毒和抗癌药物。我们设想设计新分子，将这两个杂环结合在一起，以增强生物活性。本着这种精神，我们合成了一系列新型嘧啶-1,3,4-恶二唑缀合杂化分子作为潜在的抗癌和抗病毒药物。在此，我们提出了一种通过亚甲基桥连接的 5-氟胞嘧啶-1,3,4-恶二唑杂化物 ( 5a - h ) 的新设计。建立了新衍生物的有效合成方法，所有化合物均通过 NMR 和 MS 进行了全面表征。评估了八种化合物对纤维肉瘤（HT-1080）、乳腺癌（MCF-7 和 MDA-MB-231）、肺癌（A-549）的细胞毒活性以及对 SARS-CoV-2 的抗病毒活性。在所有测试的化合物中，化合物5e对所有测试的细胞系均表现出明显的生长抑制作用，特别是在 HT-1080 中，IC 50值为 19.56 µM。同时，所有测试的化合物均未表现出抗 SARS-CoV-2

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134135

文献信息

• 1-取代苯甲酰基-4-脂酰基氨基脲类衍生物、 制备方法及作为抗菌药物的用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN108456157B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明属于抗菌药物技术领域，涉及1‑取代苯甲酰基‑4‑脂酰基氨基脲类衍生物、制备方法及其作为抗菌药物的用途。所述化合物如式(I)所示，其中R1选自氢、羟基、C1‑C3烷基、C1‑C8烷基氧基、C3‑C6环烷基氧基、C3‑C6环烷基甲氧基、无取代或卤代苯基C1‑C3烷氧基、苯基、C1‑C3烷基苯、卤代苯,R1的取代位置选自邻位、间位或对位；R2选自无取代或卤代C1‑C8烷基、无取代或卤代C3‑C6环烷基、无取代或卤代苯基C1‑C3烷基；X选自硫或氧。本发明的1‑取代苯甲酰基‑4‑脂酰基氨基脲类衍生物对革兰氏阳性菌，尤其是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)、耐甲氧西林表皮葡萄球菌(MRSE)、抗万古霉素肠道球菌(VRE)在内的耐药菌具有强抑制作用，可用于制备新型的抗耐药性细菌药物。
• Synthesis and evaluation of novel N-3-benzimidazolephenylbisamide derivatives for antiproliferative and Hedgehog pathway inhibitory activity
  作者：Chiyu Sun、Yangsheng Li、Ailong Shi、Jingzhou Zhang、Yafei Li、Mingming Zhao、Lijuan Zhang、Huachuan Zheng、Ying Meng、Huaiwei Ding、Hongrui Song

  DOI：10.1039/c5md00092k

  日期：——

  de derivatives bearing the 4-benzyloxyphenyl moiety were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against MGC803, HT29, MKN45 and SW620 cancer cell lines in vitro. The pharmacological data demonstrated that the majority of the target compounds exhibited higher efficacy against MGC803, HT29 and MKN45 cells, among which compound 7m displayed higher antiproliferative activity than

  合成了一系列带有4-苄氧基苯基部分的新颖的N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物，并评估了它们对MGC803，HT29，MKN45和SW620癌细胞系的体外抗增殖活性。药理数据表明，大多数目标化合物对MGC803，HT29和MKN45细胞具有更高的功效，其中化合物7m比vismodegib具有更高的抗增殖活性。此外，化合物7m在不同的Hh相关测定中显示出对Hedgehog（Hh）信号通路的抑制作用更好，并且可能与硼联吡啶（BODIPY）-环巴胺竞争与人类平滑（Smo）受体的结合。此外，分子对接研究表明，化合物7m通过Smo受体的taladegib结合位点上的氢键与vismodegib对接姿势非常紧密地相互作用。
• Design and biological evaluation of phenyl imidazole analogs as hedgehog signaling pathway inhibitors
  作者：Chiyu Sun、Ying Zhang、Han Wang、Zhengxu Yin、Lingqiong Wu、Yanmiao Huang、Wenhu Zhang、Youbing Wang、Qibo Hu

  DOI：10.1111/cbdd.13799

  日期：2021.3

  The hedgehog (Hh) signaling pathway is involved in diverse aspects of cellular events. Aberrant activation of Hh signaling pathway drives oncogenic transformation for a wide range of cancers, and it is therefore a promising target in cancer therapy. In the principle of association and ring‐opening, we designed and synthesized a series of Hh signaling pathway inhibitors with phenyl imidazole scaffold

  刺猬 (Hh) 信号通路参与细胞事件的各个方面。Hh 信号通路的异常激活驱动了多种癌症的致癌转化，因此它是癌症治疗的一个有希望的目标。本着缔合和开环原理，我们设计合成了一系列具有苯基咪唑支架的Hh信号通路抑制剂，并在Gli-Luc报告基因检测中进行了生物学评估。化合物25被鉴定为具有纳摩尔 IC 50 的高效能，此外，它保留了对野生型和耐药性 Smo 过表达细胞的抑制作用。化合物25的分子模型研究 阐述了其与Smo受体的结合方式，为苯基咪唑类似物的进一步结构修饰提供了基础。
• HIV integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030181490A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present invention relates to the inhibition of HIV integrase, and to the treatment of AIDS or ARC by administering compounds of the formula 1 wherein R 1 is C 1 -C 4 alkyl, carbocyclic radical, heterocyclic radical, aryl-C 1 -C 2 alkylene, aryloxy-C 1 -C 2 alkylene, alkoxy-CC(O)—, wherein R 1 is optionally substituted from 1-3 times with halo, C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 alkoxy, or R 1 is H; R 2 is H or C 1 -C 4 alkyl; R 3 is H, C 1 -C 4 alkyl or phenyl-C 0 -C 2 alkylene which is optionally substituted with 1-3 R 5 ; R 4a is carbocylic radical, heterocyclic radical, aryloxy, aryl-C 1 -C 4 alkylene, aryl-cyclopropylene, aryl-NHC(O)—, wherein R 4a is optionally substituted with 1-3 R 5 ; and wherein each R 5 is independently selected from H, halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkenyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, R 6 -phenyl, R 6 -phenoxy, R 6 -benzyl, R 6 -benzyloxy, NH 2 C (O)—, alkyl-NHC(O)—, wherein R 6 is H, halo; Z is a bond or a substituted or unsubstituted C 1 -C 4 alkylene group; and B 2 is 2

  本发明涉及抑制HIV整合酶的化合物，并通过给予式1中的化合物治疗艾滋病或ARC，其中R1为C1-C4烷基，碳环基，杂环基，芳基-C1-C2烷基，芳氧基-C1-C2烷基，烷氧基-CC（O）-，其中R1可以用卤素，C1-C2烷基或C1-C2烷氧基从1-3次取代，或R1为H；R2为H或C1-C4烷基；R3为H，C1-C4烷基或苯基-C0-C2烷基，该苯基-C0-C2烷基可以选择性地用1-3个R5取代；R4a为碳环基，杂环基，芳氧基，芳基-C1-C4烷基，芳基环丙基，芳基-NHC（O）-，其中R4a可以选择性地用1-3个R5取代；每个R5都是独立选择的H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烯基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，R6-苯基，R6-苯氧基，R6-苄基，R6-苄氧基，NH2C（O）-，烷基-NHC（O）-，其中R6为H，卤素；Z为键或取代或未取代的C1-C4烷基；B2为2。
• Rastogi, Nisheeth, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 1, p. 73 - 77
  作者：Rastogi, Nisheeth

  DOI：——

  日期：——