1-丁基-5-疏基四唑 | 42770-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-丁基-5-疏基四唑
• 英文名称: 1-butyl-1H-tetrazole-5-thiol
• 英文别名: 1-Butyl-5-mercaptotetrazole；1-butyl-2H-tetrazole-5-thione
• CAS: 42770-71-8
• 化学式: C₅H₁₀N₄S
• 分子量: 158.227
• InChiKey: ARIIHZKOHBHOGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-5-疏基四唑 在 lithium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到1-n-butyl-5-mercapto-1,2,3,4-tetrazole lithium salt
  参考文献：
  名称：

  산화환원쌍 및 이를 사용한 광전변환소자

  摘要：

  这项发明提供了一个易于密封且高性能的氧化还原对，以及使用该氧化还原对的实用光电转换器，其在可见光范围内没有强烈的吸收。该发明使用由以下化学式1和化学式2表示的化合物组成的氧化还原对。在化学式1中，A表示Li、K、Na、铵化合物、imidazolium化合物或pyrrolidinium化合物。在以下化学式1和化学式2中，R表示直链烷基，其碳数为4至8，多个R可以相同或不同。

  公开号：

  KR20150082274A
• 作为产物：
  描述：

  丁基异硫氰酸酯 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-丁基-5-疏基四唑
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 1-Substituted Tetrazole-5-thiones and 1-Substituted 5-Alkyl(aryl)sulfanyltetrazoles from Organic Isothiocyanates

  摘要：

  在水和吡啶的存在下，室温下用$NaN_3$处理有机异硫氰酸酯（R-NCS），得到了相应的多种有机四唑硫酮，[$S=CN_4(R)$]（R = 烷基或芳基）。分离得到的产品为白色或黄色固体，产率良好（76-97%）。通过对其中一个产品的X射线衍射研究，显示了预期的分子结构。此外，还展示了1-取代的5-烷基（或芳基）硫基四唑的一锅法合成。在室温下将烷基或芳基卤化物加入有机异硫氰酸酯、$NaN_3$和吡啶的水溶液中，专门形成了高产率的1-取代的5-烷基（或芳基）硫基四唑（S型衍生物）。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.1.55

文献信息

• The Mizoroki-Heck reaction in mesoionic 1-butyl-3-methyltetrazolium-5-olate
  作者：Hideaki Kurabayashi、Tsunehisa Hirashita、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132450

  日期：2021.10

  1-Butyl-3-methyltetrazolium-5-olate (1), a mesoionic compound, exists as a liquid at room temperature and can be used as a polar solvent for the Mizoroki-Heck reaction, wherein it has been proven to be a superior solvent to other solvents. The reaction of iodobenzene with ethyl acrylate in the presence of palladium acetate in mesoionic liquid 1 at 40 °C for 24 h gave ethyl cinnamate in 78% yield in

  1-Butyl-3- methyltetrazolium -5-olate ( 1 ) 是一种介离子化合物，在室温下以液体形式存在，可用作 Mizoroki-Heck 反应的极性溶剂，其中已被证明是一种优越的溶剂到其他溶剂。碘苯与丙烯酸乙酯在乙酸钯存在下在介离子液体1 中 在 40°C 下反应 24 小时，在没有配体的情况下以 78% 的产率得到肉桂酸乙酯，而使用其他溶剂，如 [bmim][在相同条件下，BF 4 ]、[bmim][PF 6 ] 和 DMF 的产率较低（分别为 43%、37% 和 17%）。缺电子或富电子芳基碘化物和溴苯与烯烃的 Heck 型偶联反应（15 个实例，7%–97%）在1 . 当在反应混合物中加入膦配体时，可以使用芳基溴化物，含有催化剂的介离子液体至少可以重复使用五次。
• Copper-assisted desulfurization of 1-R-tetrazole-5-thiols under complexation
  作者：Sergei V. Voitekhovich、Alexander S. Lyakhov、Ludmila S. Ivashkevich、Oleg A. Ivashkevich

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.107827

  日期：2020.4

  by copper(II) ions into bis(tetrazol-5-yl)disulfanes, followed by copper-assisted oxidation by air oxygen. Obtained complexes [CuCl2L2]n and [CuCl2L2]n·nMeCN were found to be coordination polymers, 2D and 1D, respectively. In all them, 1-R-tetrazoles act as monodentate ligands coordinated to the metal via the tetrazole ring N4 atom, whereas chlorine atoms provide bidentate bridging coordination to

  摘要 1-R-四唑-5-硫醇与溶液中的氯化铜 (II) 相互作用可生成结晶四唑络合物 [CuCL2L2]n（L 是 1-R-四唑，R = Me、Et、Bu）和[CuCL2L2]n·nMeCN（L为1-苯基四唑）。观察到的 1-R-四唑-5-硫醇转化为 1-R-四唑提供了在络合下四唑-5-硫醇脱硫的第一个例子。提出了 1-R-四唑-5-硫醇脱硫的可能途径。它包括由铜 (II) 离子将四唑-5-硫醇初始氧化为双（四唑-5-基）二硫烷，然后通过空气氧气进行铜辅助氧化。发现得到的配合物[CuCL2L2]n 和[CuCL2L2]n·nMeCN 分别是2D 和1D 的配位聚合物。在所有这些中，1-R-四唑作为单齿配体通过四唑环 N4 原子与金属配位，
• Visible-Light-Induced Organophotocatalytic Difunctionallization: Open-Air Hydroxysulfurization of Aryl Alkenes with Aryl Thiols
  作者：Jee Eun Hong、Yeonghun Jung、Dahye Min、Minji Jang、Soomin Kim、Jiyong Park、Yohan Park

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00595

  日期：2022.6.3

  situ generated hydroperoxyl radicals from O2 in air react with benzylic radicals, which restrains the reaction between benzylic radicals and the acidic form of thiols in a classical thiol–ene radical reaction. We show that difunctionalization is possible due to the choice of bases, diluted substrate concentrations, increment in catalyst loading, and selection of suitable aryl thiols under aerobic conditions

  在此，我们报道了一种区域选择性可见光诱导的有机光氧化还原催化双官能化方法，以芳基烯烃和芳基硫醇为底物制备 β-羟基硫化物。该反应提供了广泛的芳基烯烃（从简单的苯乙烯到复杂的生物活性化合物）和芳基硫醇（从各种杂芳族硫醇到非杂芳族硫醇）的底物范围（总共 45 个实例，产率高达 88%）。基于结合的实验和计算研究，我们证明了从 O 2原位产生的氢过氧自由基在空气中与苄基自由基反应，从而抑制了经典硫醇-烯自由基反应中苄基自由基与硫醇的酸性形式之间的反应。我们表明，由于碱的选择、稀释的底物浓度、催化剂负载量的增加以及在有氧条件下选择合适的芳基硫醇，双功能化是可能的。考虑到杂芳族硫醇的生物学重要性以及缺乏安装它们的方法，我们的方法提供了一个衍生各种含有芳族元素的 β-羟基硫化物的平台。
• Cowper; Astik; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 11, p. 1087 - 1088
  作者：Cowper、Astik、Thaker

  DOI：——

  日期：——
• COWPER, A. J.;ASTIK, R. R.;THAKER, K. A., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, N 11, 1087-1088
  作者：COWPER, A. J.、ASTIK, R. R.、THAKER, K. A.

  DOI：——

  日期：——