methyl 2-(naphthalen-2-ylthio)acetate | 80651-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(naphthalen-2-ylthio)acetate
• 英文别名: methyl 2-naphthalen-2-ylsulfanylacetate
• CAS: 80651-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• mdl: MFCD00599406
• 分子量: 232.303
• InChiKey: ZNXPGZQGPXWDKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(naphthalen-2-ylthio)acetate 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (naphthalene-2-sulfonyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED ARYL OR HETEROARYLSULFONYLBUTANAMIDES FOR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  [FR] SULFONES SUBSTITUES ET LEURS METHODES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2006041888A3
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 2-萘硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 2-(naphthalen-2-ylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  1-硫代环丙烷羧酸盐的简便合成方法

  摘要：

  图形摘要 摘要 开发了从相应的硫醇开始的新型生物学上有趣的 1-硫代环丙烷羧酸盐的两种简便合成方法。方法 A 涉及五个步骤，关键步骤是硫醇和 α-溴丁内酯的 SN2 反应以及通过 t-BuOK 介导的分子内 SN2 环化形成环丙烷。它具有试剂便宜和操作简单等优点，但也存在一些限制，例如相对较多的反应步骤以及与具有酸性和碱性官能团的硫醇不相容。方法 B 涉及两个步骤，关键步骤是使用 1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷-2,2-二氧化物在羧酸酯基团的 α 位形成 LDA 介导的环丙烷。它显示出诸如反应步骤少和操作简单等优点，但也存在一些局限性，例如相对昂贵的试剂以及与具有酸性官能团的硫醇不相容。这两种方法在很多方面是互补的，可以根据合成方法特点的具体要求灵活选择。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1286492

文献信息

• Bicyclic aromatic sulfinyl derivatives
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：EP1586561A1

  公开（公告）日：2005-10-19

  The present invention provides compounds of the structure: including pharmaceutical compositions thereof and methods of treating sleepiness associated with narcolepsy, obstructive sleep apnoea or shift work disorder; Parkinson's disease; Alzheimer's disease; attention deficit disorder; attention deficit hyperactivity disorder; depression and fatigue therewith.

  本发明提供了具有以下结构的化合物：包括其药物组成以及治疗与嗜睡症、阻塞性睡眠呼吸暂停症或倒班工作障碍相关的嗜睡症；帕金森病；阿尔茨海默病；注意力缺陷障碍；注意力缺陷多动障碍；抑郁症和疲劳的方法。
• An exit beyond the pharmacophore model for 5-HT6R agents - a new strategy to gain dual 5-HT6/5-HT2A action for triazine derivatives with procognitive potential
  作者：Katarzyna Kucwaj-Brysz、Wesam Ali、Rafał Kurczab、Sylwia Sudoł-Tałaj、Natalia Wilczyńska-Zawal、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Grzegorz Satała、Barbara Mordyl、Ewa Żesławska、Agnieszka-Olejarz-Maciej、Kinga Czarnota、Gniewomir Latacz、Anna Partyka、Anna Wesołowska、Wojciech Nitek、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105695

  日期：2022.4

  receptor (5-HT6/5-HT2AR) dual antagonists in a group of 1,3,5-triazine compounds as a result of an exit beyond the hydrophobic feature of the pharmacophore model for 5-HT6R antagonists. Design and synthesis of the series (2–16) of new O- and S-containing ether derivatives of 1,3,5-triazines with the double-ring aromatic region have been performed. The new compounds were examined within the comprehensive pharmacological

  这项研究使我们能够在一组 1,3,5-三嗪化合物中找到第一个高效的 5-HT 6 /5-HT 2A受体（5-HT 6 /5-HT 2A R）双重拮抗剂，因为5-HT 6 R 拮抗剂药效团模型的疏水特征之外的出口。已经进行了具有双环芳族区域的 1,3,5-三嗪的新的含 O 和 S 醚衍生物系列 ( 2 – 16 ) 的设计和合成。在综合药理学筛选中检查了新化合物，包括：放射性配体结合测定、体外功能和 ADMET 研究以及大鼠的行为测试。还分析了晶体学方面和计算机辅助的构效关系。综合方法导致选择化合物12 (4-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-(2-(naphthalen-2-ylthio)propan-2-yl)-1,3,5-triazin-2 -胺）具有最显着的双重 5-HT 6 /5-HT 2A R 拮抗作用（5-HT 6 R K i  = 11 nM，5-HT 2A
• Substituted sulfones and methods of use
  申请人：Askew C. Benny

  公开号：US20060111347A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗疼痛和炎症介导的疾病有效。本发明涵盖新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物、制备这些化合物的药物组合物以及预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病和其他不适或病况的方法。本发明还涉及制备这些化合物的过程，以及在这些过程中有用的中间体。
• Sulfoxide Reduction/C(sp³)–S Metathesis Cascade in Ionic Liquid
  作者：Chenjing Liu、Dengfeng Chen、Yuanyuan Fu、Fei Wang、Jinyue Luo、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02089

  日期：2020.7.17

  A sulfoxide reduction/C-S bond metathesis cascade between sulfoxides and alkyl bromides has been developed to access high-value sulfides without the use of any catalysts or bases. In this cascade, classical Kornblum oxidation is employed to reduce sulfoxides with alkyl bromides in ionic liquid. This protocol features high functional tolerance, mild conditions, promising scalability, and sustainable solvents.
• Lisitsyn, V. N.; Kukalenko, L. S.; Negrebetskii, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 11, p. 2174 - 2178
  作者：Lisitsyn, V. N.、Kukalenko, L. S.、Negrebetskii, V. V.

  DOI：——

  日期：——