methyl 2-isopropoxy-4-nitrobenzoate | 1379520-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-isopropoxy-4-nitrobenzoate
• 英文别名: Methyl 4-nitro-2-propan-2-yloxybenzoate
• CAS: 1379520-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: ZRCJOUUWNLMZNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-isopropoxy-4-nitrobenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-O-烷基化对苯甲酰胺 α-螺旋模拟物：支架曲率的作用†

  摘要：

  描述了一种新的 2 - O-烷基化苯甲酰胺 α-螺旋模拟物的设计和合成。与区域异构 3 - O-烷基化苯甲酰胺的比较允许初步评估模拟曲率在确定分子识别特性中的作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26262b
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基水杨酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-isopropoxy-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  2-O-烷基化对苯甲酰胺 α-螺旋模拟物：支架曲率的作用†

  摘要：

  描述了一种新的 2 - O-烷基化苯甲酰胺 α-螺旋模拟物的设计和合成。与区域异构 3 - O-烷基化苯甲酰胺的比较允许初步评估模拟曲率在确定分子识别特性中的作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26262b

文献信息

• Discovery of new ATP-competitive inhibitors of human DNA topoisomerase IIα through screening of bacterial topoisomerase inhibitors
  作者：Žiga Skok、Martina Durcik、Darja Gramec Skledar、Michaela Barančoková、Lucija Peterlin Mašič、Tihomir Tomašič、Anamarija Zega、Danijel Kikelj、Nace Zidar、Janez Ilaš

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104049

  日期：2020.9

  Human DNA topoisomerase II is one of the major targets in anticancer therapy, however ATP-competitive inhibitors of this target have not yet reached their full potential. ATPase domain of human DNA topoisomerase II belongs to the GHKL ATPase superfamily and shares a very high 3D structural similarity with other superfamily members, including bacterial topoisomerases. In this work we report the discovery

  人类DNA拓扑异构酶II是抗癌治疗的主要靶标之一，但是该靶标的ATP竞争性抑制剂尚未发挥其全部潜力。人类DNA拓扑异构酶II的ATPase域属于GHKL ATPase超家族，与包括细菌拓扑异构酶在内的其他超家族成员具有非常高的3D结构相似性。在这项工作中，我们报告了通过筛选细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV的ATP竞争性抑制剂的内部文库而发现的人类DNA拓扑异构酶IIα的ATP竞争性抑制剂的新化学型。系统筛选该文库为我们提供了20种热门化合物。选择了1,2,4-取代的N-苯基吡咯酰胺进行进一步的研究，结果得到了13种新的类似物，包括52在松弛试验（IC 50  = 3.2 µM）和ATPase分析（IC 50  = 0.43 µM）中具有强活性。在MCF-7癌细胞系中测定了所有命中的细胞毒活性，最有效的化合物16和20的IC 50值分别为8.7和8.2 µM。
• Conformational properties of O-alkylated benzamides
  作者：Panchami Prabhakaran、Valeria Azzarito、Tia Jacobs、Michaele J. Hardie、Colin A. Kilner、Thomas A. Edwards、Stuart L. Warriner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.078

  日期：2012.6

  conformational pre-organization and side chains can interact with each other within a molecule. In the solid-state three-dimensional arrangement, the molecules further interact with each other through non-covalent interactions. Given, the demonstrated potential of this class of scaffolds to act as helix mimetics for the inhibition of protein–protein interactions (PPIs), these results provide key insight for future

  在本文中，我们报告了基于两个支架的O-烷基化芳族苯甲酰胺的合成，固态和溶液态构象研究。分子内氢键提供构象预组织，并且侧链可以在分子内彼此相互作用。在固态三维排列中，分子还通过非共价相互作用彼此相互作用。鉴于这类脚手架具有被证明可以作为螺旋模拟物抑制蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的潜力，这些结果为未来抑制剂的设计提供了重要的见识。
• New N -phenylpyrrolamide DNA gyrase B inhibitors: Optimization of efficacy and antibacterial activity
  作者：Martina Durcik、Denise Lovison、Žiga Skok、Cristina Durante Cruz、Päivi Tammela、Tihomir Tomašič、Davide Benedetto Tiz、Gábor Draskovits、Ákos Nyerges、Csaba Pál、Janez Ilaš、Lucija Peterlin Mašič、Danijel Kikelj、Nace Zidar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.011

  日期：2018.6

  85 nM against E. coli DNA gyrase displays the most potent antibacterial activity, with MIC values of 1.56 μM against Enterococcus faecalis, and 3.13 μM against wild type S. aureus, methicillin-resistant S. aureus (MRSA) and vancomycin-resistant Enterococcus (VRE). The activity against wild type E. coli in the presence of efflux pump inhibitor phenylalanine-arginine β-naphthylamide (PAβN) is 4.6 μM.

  位于 DNA 促旋酶 B 亚基上的 ATP 结合位点是开发新抗菌剂的一个有吸引力的目标。近几十年来，已经发现了几种小分子抑制剂类别，但迄今为止还没有一种进入市场。我们在此展示了对来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的拓扑异构酶 IV具有低纳摩尔 IC 50值和亚微摩尔 IC 50值的有前景的新系列N-苯基吡咯酰胺的发现。该系列中最有效的化合物对大肠杆菌的 IC 50值为 13 nM回旋。对革兰氏阳性菌的最低抑菌浓度 (MIC) 在低微摩尔范围内。恶二唑酮衍生物11a对大肠杆菌DNA 促旋酶的 IC 50值为 85 nM，显示出最有效的抗菌活性，对粪肠球菌的 MIC 值为 1.56 μM ，对野生型金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林S.的 MIC 值为 3.13 μM . 金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素肠球菌(VRE)。在外排泵抑制剂苯丙氨酸-精氨酸 β-萘酰胺 (PAβN) 存在下，对野生型大肠杆菌的活性为