3.3-Diethyl-4S-(4'-carboxyphenoxy)-2-azetidinone | 178946-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3.3-Diethyl-4S-(4'-carboxyphenoxy)-2-azetidinone
• 英文别名: 4-[(2S)-3,3-diethyl-4-oxoazetidin-2-yl]oxybenzoic acid
• CAS: 178946-02-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: UTLUYICMMIGEFD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3.3-Diethyl-4S-(4'-carboxyphenoxy)-2-azetidinone 在 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-N-[(1R)-1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丁基]-3,3-二乙基-2-[4-[(4-甲基-1-哌嗪基)羰基]苯氧基]-4-氧代-1-氮杂环丁烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺酯的新型酶拆分，人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂L-694,458的不对称合成。

  摘要：

  [S-（R，S）]-2- [4-[（4-甲基哌嗪-1-基）羰基]苯氧基] -3,3-二乙基-N- [1- [3,4-]的收敛合成通过重要手性中间体（S）-3,3-diethyl-4的手性合成获得了一种强力的人白细胞弹性蛋白酶抑制剂（（亚甲基二氧基）苯基]丁基] -4-氧--1-氮杂环丁烷甲酰胺（L-694,458，1）。 -[[4'-[（N-甲基哌嗪-1-基）羰基苯氧基] -2-氮杂环丁酮]（2）和（R）-α-丙基哌啶异氰酸酯（3）。β-内酰胺2的合成是通过酯5的新型对映选择性脂肪酶水解产生（S）-3,3-二乙基-4-（4'-羧苯氧基）-2-氮杂环丁酮（6）（60％收率，三循环，93％ee）分离，差向异构化并回收不需要的（R）-酯5。通过将Zn（n-Pr）（2）手性添加到胡椒醛中制备异氰酸酯3（98％收率，99.2％ee） ），

  DOI：

  10.1021/jo960618k
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二乙基-4-氧代-2-氮杂环丁基丙酸酯 在 phosphate buffer 、 caesium carbonate 、 Triton X-100 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3.3-Diethyl-4S-(4'-carboxyphenoxy)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺酯的新型酶拆分，人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂L-694,458的不对称合成。

  摘要：

  [S-（R，S）]-2- [4-[（4-甲基哌嗪-1-基）羰基]苯氧基] -3,3-二乙基-N- [1- [3,4-]的收敛合成通过重要手性中间体（S）-3,3-diethyl-4的手性合成获得了一种强力的人白细胞弹性蛋白酶抑制剂（（亚甲基二氧基）苯基]丁基] -4-氧--1-氮杂环丁烷甲酰胺（L-694,458，1）。 -[[4'-[（N-甲基哌嗪-1-基）羰基苯氧基] -2-氮杂环丁酮]（2）和（R）-α-丙基哌啶异氰酸酯（3）。β-内酰胺2的合成是通过酯5的新型对映选择性脂肪酶水解产生（S）-3,3-二乙基-4-（4'-羧苯氧基）-2-氮杂环丁酮（6）（60％收率，三循环，93％ee）分离，差向异构化并回收不需要的（R）-酯5。通过将Zn（n-Pr）（2）手性添加到胡椒醛中制备异氰酸酯3（98％收率，99.2％ee） ），

  DOI：

  10.1021/jo960618k

文献信息

• Process for preparing substituted azetidinones
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05808056A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  The present invention relates to the process for the preparation of the substituted azetidinone having the formula: ##STR1## comprising a convergent synthesis wherein the azetidinone portion of the molecule is coupled to the lower benzodioxole portion via a base catalyzed addition to an isocyanate.

  本发明涉及一种制备具有以下公式的取代氮杂环丙烷的工艺：##STR1## 包括一种收敛合成，其中分子的氮杂环丙烷部分通过碱催化加成到异氰酸酯上与下部的苯并二氧杂环相连接。
• ENZYMATIC HYDROLYSIS OF 3,3-DIETHYL-4- (4-CARBOXY)PHENOXY]-2-AZETIDINONE ESTERS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0826065A1

  公开（公告）日：1998-03-04
• US5523233A
  申请人：——

  公开号：US5523233A

  公开（公告）日：1996-06-04
• US5808056A
  申请人：——

  公开号：US5808056A

  公开（公告）日：1998-09-15
• [EN] ENZYMATIC HYDROLYSIS OF 3,3-DIETHYL-4-[(4-CARBOXY)PHENOXY]-2-AZETIDINONE ESTERS<br/>[FR] HYDROLYSE ENZYMATIQUE D'ESTERS 3,3-DIETHYL-4-[(4-CARBOXY)PHENOXY]-2-AZETIDINONE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996034975A1

  公开（公告）日：1996-11-07

  (EN) The present invention relates to a process for converting a racemic mixture of 3,3-diethyl-4-[(4-carboxy)phenoxy]-2-azetidinone esters into the corresponding $i(S)-acid using lipase derived from Pseudomonas sp. The process provides the target acid in high enantiomeric excess.(FR) La présente invention concerne un procédé consistant à convertir un mélange racémique d'esters 3,3-diéthyl-4-[(4-carboxy)phénoxy]-2-azétidinone en l'acide-$i(S) correspondant au moyen d'une lipase dérivée de Pseudomonas sp. Ledit procédé donne un acide cible à fort excès d'énantiomères.