2-[(3-溴-4-吡啶基)硫基]-2-甲基丙酸乙酯 | 1352794-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-[(3-溴-4-吡啶基)硫基]-2-甲基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(3-bromopyridin-4-ylthio)-2-methylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-((3-bromopyridin-4-yl)thio)-2-methylpropanoate；ethyl 2-(3-bromopyridin-4-yl)sulfanyl-2-methylpropanoate
• CAS: 1352794-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 304.208
• InChiKey: UFKIVTJCWTUKBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-溴-4-吡啶基)硫基]-2-甲基丙酸乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 US10266493, Example 2O
  参考文献：
  名称：

  吡啶巯乙酸类化合物及其制备方法、药学衍生物或配剂以及应用

  摘要：

  本发明涉及医药领域，具体涉及一种吡啶巯基乙酸类化合物及其制备方法、药学衍生物或配剂以及应用。所述吡啶巯乙酸类化合物具有式I所示结构，其中，Ar选自取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯基以及取代或未取代的吡啶，其中取代基选自卤素、氰基、硝基、氧代基、烷基、卤代烷基、羟烷基、烯基、炔基、环烷基和杂环烷基中的一种或多种；R1和R2各自独立地选自氢原子、C1‑C6的烷基或环烷基；或者，R1和R2构成C3‑C6的环。本发明的化合物具有良好的URAT1抑制活性，能够用于痛风和高尿酸血症的治疗。

  公开号：

  CN114621136A
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氯吡啶 在 sodium sulfide 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(3-溴-4-吡啶基)硫基]-2-甲基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Metabolism and Disposition of Verinurad, a Uric Acid Reabsorption Inhibitor, in Humans

  摘要：

  Verinurad (RDEA3170) 是第二代选择性尿酸重吸收抑制剂，用于治疗痛风和无症状高尿酸血症。单次口服10毫克[14C]verinurad溶液（500μCi）后，verinurad被迅速吸收，最大观察浓度（Tmax）出现的中位时间为0.5小时，终末半衰期为15小时。在血浆中，verinurad 占总放射性的 21%。尿液和粪便中放射性回收率为97.1%。未变化的 verinurad 是粪便中的主要成分（29.9%），而尿液中的含量较低（排出的 1.2%）。 Verinurad 吸收后迅速形成酰基葡萄糖醛酸代谢物 M1（直接葡萄糖醛酸化）和 M8（N-氧化物葡萄糖醛酸化），终末半衰期值分别约为 13 和 18 小时。 M1 和 M8 占血浆总放射性的 32% 和 31%，根据 AUC 比值与 verinurad 等摩尔。肝脏中形成的 M1 和 M8 在胃肠道中通过胆汁清除并完全水解，因为在粪便中和/或穿过正弦膜流出时未检测到代谢物； M1和M8分别占尿液中放射性剂量的29.2%和32.5%。体外研究表明，CYP3A4 介导 N-氧化物代谢物 (M4) 的形成，该代谢物进一步被葡萄糖醛酸转移酶 (UGT) 代谢形成 M8，因为血浆中不存在 M4，尿液中仅存在微量水平。几种 UGT 介导 M1 的形成，M1 也可以被 CYP2C8 进一步代谢。总体而言，verinurad 的主要清除途径是通过 UGT 以及 CYP3A4 和 CYP2C8 进行代谢。

  DOI：

  10.1124/dmd.117.078220

文献信息

• [EN] 3,4-DI-SUBSTITUTED PYRIDINE COMPOUND, METHODS OF USING AND COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIDINE 3,4-DISUBSTITUÉE, PROCÉDÉS D'UTILISATION ET COMPOSITIONS LE COMPRENANT
  申请人：ARDEA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2013067425A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  [00256] 2-((3-(4-cyanonaphthalen-l-yl)pyridin-4-yl)thio)-2-methylpropanoic acid is useful in the modulation of blood or serum uric acid levels. In some embodiments, 2-((3-(4- cyanonaphthalen-l-yl)pyridin-4-yl)thio)-2-methylpropanoic acid is used in the treatment or prevention of disorders related to aberrant levels of uric acid. In some embodiments, 2-((3-(4- cyanonaphthalen-l-yl)pyridin-4-yl)thio)-2-methylpropanoic acid is used for reducing serum uric acid levels in a human. Also described herein are compositions comprising 2-((3-(4- cyanonaphthalen-l-yl)pyridin-4-yl)thio)-2-methylpropanoic acid, and their use in the modulation of blood or serum uric acid levels.

  [00256] 2-((3-(4-氰基萘-1-基)吡啶-4-基)硫)-2-甲基丙酸在调节血液或血清尿酸水平方面很有用。在某些实施例中，2-((3-(4-氰基萘-1-基)吡啶-4-基)硫)-2-甲基丙酸用于治疗或预防与尿酸水平异常相关的疾病。在某些实施例中，2-((3-(4-氰基萘-1-基)吡啶-4-基)硫)-2-甲基丙酸用于降低人体血清尿酸水平。本文还描述了含有2-((3-(4-氰基萘-1-基)吡啶-4-基)硫)-2-甲基丙酸的组合物，以及它们在调节血液或血清尿酸水平中的用途。
• 3,4-di-substituted pyridine compound, methods of using and compositions comprising the same
  申请人：ARDEA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10047050B2

  公开（公告）日：2018-08-14

  2-((3-(4-cyanonaphthalen-1-yl)pyridin-4-yl)thio)-2-methylpropanoic acid is useful in the modulation of blood or serum uric acid levels. In some embodiments, 2-((3-(4-cyanonaphthalen-1-yl)pyridin-4-yl)thio)-2-methylpropanoic acid is used in the treatment or prevention of disorders related to aberrant levels of uric acid. In some embodiments, 2-((3-(4-cyanonaphthalen-1-yl)pyridin-4-yl)thio)-2-methylpropanoic acid is used for reducing serum uric acid levels in a human. Also described herein are compositions comprising 2-((3-(4-cyanonaphthalen-1-yl)pyridin-4-yl)thio)-2-methylpropanoic acid, and their use in the modulation of blood or serum uric acid levels.

  2-((3-(4-氰基萘-1-基)吡啶-4-基)硫基)-2-甲基丙酸在调节血液或血清尿酸水平方面具有用途。在某些实施例中，2-((3-(4-氰基萘-1-基)吡啶-4-基)硫基)-2-甲基丙酸用于治疗或预防与尿酸水平异常相关的疾病。在某些实施例中，2-((3-(4-氰基萘-1-基)吡啶-4-基)硫基)-2-甲基丙酸用于降低人体内血清尿酸水平。本文还描述了包含2-((3-(4-氰基萘-1-基)吡啶-4-基)硫基)-2-甲基丙酸的组合物及其在调节血液或血清尿酸水平方面的用途。
• THIOACETATE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Ardea Biosciences, Inc.

  公开号：US20130281469A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Described herein are compounds useful in the modulation of blood uric acid levels, formulations containing them and methods of using them. In some embodiments, the compounds described herein are used in the treatment or prevention of disorders related to aberrant levels of uric acid.

  本文描述了一些有用的化合物，可以调节血尿酸水平，包含这些化合物的配方和使用它们的方法。在某些实施例中，本文所描述的化合物可用于治疗或预防与异常尿酸水平相关的疾病。
• Thioacetate compounds, compositions and methods of use
  申请人：Ardea Biosciences, Inc.

  公开号：US08629278B2

  公开（公告）日：2014-01-14

  Described herein are compounds useful in the modulation of blood uric acid levels, formulations containing them and methods of using them. In some embodiments, the compounds described herein are used in the treatment or prevention of disorders related to aberrant levels of uric acid.

  本文描述了一些有用的化合物，可用于调节血液中尿酸水平，包含它们的制剂以及使用它们的方法。在某些实施例中，所述化合物可用于治疗或预防与异常尿酸水平相关的疾病。
• THIOACETATE COMPOUND AND METHODS OF USE
  申请人：Ardea Biosciences, Inc.

  公开号：EP3611167A1

  公开（公告）日：2020-02-19

  Described herein are compounds useful in the modulation of blood uric acid levels, formulations containing them and methods of using them. In some embodiments, the compounds described herein are used in the treatment or prevention of disorders related to aberrant levels of uric acid.

  本文描述了有助于调节血尿酸水平的化合物、含有这些化合物的制剂以及使用这些化合物的方法。在某些实施方案中，本文所述化合物可用于治疗或预防与尿酸水平异常有关的疾病。