methyl 2-({2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyl}amino)propanoate | 1352037-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-({2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyl}amino)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1352037-29-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: FTIROIWXFBLQRE-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-布洛芬 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-({2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyl}amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  右布洛芬酯和酰胺前药的合成，表征和体外水解研究

  摘要：

  已经合成了十个具有酯和酰胺部分而不是游离羧酸的地布洛芬前药，其涉及胃肠道副作用。将地布洛芬酰氯与不同的氨基酸甲酯盐酸盐和五种醇缩合，得到酰胺和酯前药。所有合成的前药均通过mp，R f，元素分析，FTIR，1 H NMR和13表征13 C NMR光谱。血浆中的体外水解研究表明，由于化学结构不同，前药在水解反应方面也有所不同。在烷基取代中，支链烷基取代基或芳族取代基提高了亲脂性，但降低了溶解度和水解速率。具有支链和芳族取代的酰胺前药也可以考虑持续释放。与地布洛芬相比，前药对胃粘膜的刺激​​性较小。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9866-z

文献信息

• Synthesis, characterization and in vitro hydrolysis studies of ester and amide prodrugs of dexibuprofen
  作者：Zaman Ashraf、Muhammad Imran、Shahid Amin

  DOI：10.1007/s00044-011-9866-z

  日期：2012.11

  The in vitro hydrolysis studies in plasma reflect prodrugs have been varied in terms of reactivity toward hydrolysis, owing to the different chemical structures. In alkyl substitution the branched chain alkyl substituents or aromatic substituents resulted in enhanced lipophilicity but diminished dissolution and hydrolysis rate. The amide prodrugs with branched and aromatic substitution can also be considered

  已经合成了十个具有酯和酰胺部分而不是游离羧酸的地布洛芬前药，其涉及胃肠道副作用。将地布洛芬酰氯与不同的氨基酸甲酯盐酸盐和五种醇缩合，得到酰胺和酯前药。所有合成的前药均通过mp，R f，元素分析，FTIR，1 H NMR和13表征13 C NMR光谱。血浆中的体外水解研究表明，由于化学结构不同，前药在水解反应方面也有所不同。在烷基取代中，支链烷基取代基或芳族取代基提高了亲脂性，但降低了溶解度和水解速率。具有支链和芳族取代的酰胺前药也可以考虑持续释放。与地布洛芬相比，前药对胃粘膜的刺激​​性较小。