H2N-Lys(Boc)-propargyl amide | 1071490-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H2N-Lys(Boc)-propargyl amide
• 英文别名: tert-butyl N-[(5S)-5-amino-6-oxo-6-(prop-2-ynylamino)hexyl]carbamate
• CAS: 1071490-91-9
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₃
• 分子量: 283.371
• InChiKey: BQPTUEKITHNMFK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H2N-Lys(Boc)-propargyl amide 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (S)-4-oxo-4-((6-oxo-6-(prop-2-yn-1-ylamino)-5-(2-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)acetamido)hexyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于靶向 G 蛋白偶联受体的基于配体的受体捕获的二氮丙啶光亲和探针的设计、合成和评估。

  摘要：

  识别配体-受体相互作用的化学蛋白质组学方法已经流行。然而，识别跨膜受体仍然具有挑战性。使用方便的七步合成开发并合成了一种新的三功能探针，以帮助无偏见地识别此类受体。该探针包含三个官能团：1) N-羟基琥珀酰亚胺酯，用于通过游离胺进行配体偶联，2) 二氮丙啶部分，用于在紫外线照射下捕获感兴趣的受体，3) 生物素基团，允许亲和纯化使用链霉亲和素形成最终的加合物。以诱导方式表达的 G 蛋白偶联速激肽神经激肽 1 (NK1) 受体与肽配体 P 物质之间的相互作用被用作测试系统。液相色谱-质谱分析证实探针与 P 物质成功偶联，而单磷酸肌醇累积测定表明探针的偶联不会显着干扰 P 物质与 NK1 受体的相互作用。共聚焦显微镜和蛋白质印迹提供了紫外线激活后探针和 NK1 受体之间形成共价键的证据。作为概念验证，该探针被用于完整的基于配体的受体捕获实验，通过液相色谱-串联质谱法鉴定 P 物质结合受体，从而仅成功鉴定了

  DOI：

  10.1124/mol.118.114249
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 H2N-Lys(Boc)-propargyl amide
  参考文献：
  名称：

  用于增强细胞摄取的环状低聚硫属化物的低聚物

  摘要：

  二聚体的 COC 二聚体中的累积协同作用：有效的硫醇介导的细胞溶质递送与单体 COC（环状低聚硫属元素化物）需要引入 COC 低聚物。来自芦笋酸、硫辛酸和二硒硫辛酸的三官能单体、二聚体和三聚体的综合集合的结果表明，在最好的 COC 低聚物中，COC 可能在短距离和长距离内协同工作。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000630

文献信息

• [EN] TUNABLE FLUORESCENCE USING CLEAVABLE LINKERS<br/>[FR] FLUORESCENCE RÉGLABLE À L'AIDE DE LIEURS CLIVABLES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2014171899A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The invention relates to cleavable chemistry in general, and in particular, to tunable fluoresence using cleavable linkers present in fluorochrome-quencher conjugates.

  这项发明涉及可切割化学反应，特别是利用存在于荧光染料-猝灭剂共轭物中的可切割连接物来实现可调节荧光。
• “Click” Conjugation of Peptide on the Surface of Polymeric Nanoparticles for Targeting Tumor Angiogenesis
  作者：Stéphanie Deshayes、Victor Maurizot、Marie-Claude Clochard、Cécile Baudin、Thomas Berthelot、Stéphane Esnouf、Didier Lairez、Michel Moenner、Gérard Déléris

  DOI：10.1007/s11095-011-0398-5

  日期：2011.7

  Angiogenesis plays a critical role in tumor growth. This phenomena is regulated by numerous mediators such as vascular endothelial growth factor (VEGF). CBO-P11, a cyclo-peptide, has proven to specifically bind to receptors of VEGF and may be used as targeting ligand for tumor angiogenesis. We herein report the design of novel nanoparticles conjugated to CBO-P11 in order to specifically target tumor site. The conjugation of CBO-P11 on the surface of poly(vinylidene fluoride) (PVDF) nanoparticles was investigated using the copper(I)-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition known as “click” reaction. CBO-P11 was modified with a near-infrared cyanine dye bearing an alkyne function, allowing both “click” coupling on azido-modified nanoparticles and fluorescence labelling. Each step of this nanodevice construction was judiciously performed in aqueous solution and successfully characterized. The cytotoxicity of nanoparticles was evaluated in human brain endothelial cell line and their affinity for VEGF receptors was determined via fluorescence-based uptake assays on porcine aortic endothelial cell line. Nanoparticles were found to be spherical, dense, monodisperse and stable. No cytotoxicity was observed after four days of incubation demonstrating the biocompatibility of nanoparticles. Fluorescence highlighted the specific interaction of these functionalized nanoparticles for VEGF receptors, suggesting that the targeting peptide bioactivity was retained. These results demonstrate the potential of these functionalized nanoparticles for targeting tumor angiogenesis and their possible use as multifunctional plateform for cancer treament if coupled with therapeutic agents.

  血管生成在肿瘤生长中起着关键作用，这一现象受到多种介质的调控，如血管内皮生长因子（VEGF）。CBO-P11是一种环肽，已被证明能特异性地结合VEGF受体，并可能作为肿瘤血管生成的靶向配体。本文报告了我们将CBO-P11共价连接到新型纳米颗粒上的设计，以特异性地靶向肿瘤部位。通过铜(I)催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应（即“点击”反应），研究了CBO-P11在聚偏氟乙烯(PVDF)纳米颗粒表面的共价连接。CBO-P11被修饰上了一种具有炔基的近红外菁染料，使其既能与叠氮基修饰的纳米颗粒进行“点击”耦合，又能进行荧光标记。这一纳米装置构建的每一步都在水溶液中精心进行，并成功进行了表征。纳米颗粒的细胞毒性在人脑内皮细胞系中进行了评估，并通过基于荧光的摄取实验在猪主动脉内皮细胞系中测定了其与VEGF受体的亲和力。结果发现纳米颗粒为球形、致密、单分散且稳定。经过四天的培养，未观察到细胞毒性，表明纳米颗粒具有生物相容性。荧光显微镜强调了这些功能化纳米颗粒与VEGF受体的特异性相互作用，表明靶向多肽的生物活性得以保留。这些结果表明，这些功能化纳米颗粒具有靶向肿瘤血管生成的潜力，并且在结合治疗药物时，有可能作为癌症治疗的多功能平台。
• Multifunctional linker for orthogonal decoration of gold nanoparticles with DNA and protein
  作者：Dania M. Kendziora、Ishtiaq Ahmed、Ljiljana Fruk

  DOI：10.1039/c4ra01773k

  日期：——

  A novel trifunctional linker was prepared to allow multiple orthogonal functionalization of gold nanoparticles (AuNPs) with biomolecules. Thiooctic groups contained within the linker act as AuNP surface anchors, while two additional orthogonal functional groups are used for attachment of heme and DNA using amide and copper catalyzed Huisgen cycloaddition, respectively. We demonstrate that heme can act as a platform for reconstitution of a functional heme protein such as myoglobin. Using multifunctional linker, fully functional Au–DNA–Mb hybrids were obtained and such multifunctional constructs expand the synthetic toolbox for nanomaterial tailoring and design of biosensors and novel catalytic materials.

  制备了一种新型三功能连接子，使金纳米粒子（AuNPs）能够与生物分子进行多重正交功能化。连接子中的巯基酸基团作为AuNP表面的锚定点，而另外两个正交功能基团分别用于通过酰胺键和铜催化的Huisgen环加成反应连接血红素和DNA。我们证明血红素可以作为重构功能性血红蛋白如肌红蛋白的平台。利用多功能连接子，获得了完全功能的Au-DNA-Mb杂化体，这种多功能结构拓展了纳米材料定制和生物传感器及新型催化材料的合成工具箱。
• Strained Cyclic Disulfides Enable Cellular Uptake by Reacting with the Transferrin Receptor
  作者：Daniel Abegg、Giulio Gasparini、Dominic G. Hoch、Anton Shuster、Eline Bartolami、Stefan Matile、Alexander Adibekian

  DOI：10.1021/jacs.6b09643

  日期：2017.1.11

  asparagusic acid residue (AspA tag) is sufficient to ensure efficient cellular uptake and intracellular distribution of fully unprotected peptides. We apply this new delivery method to induce apoptotic response in cancer cells using long (up to 20mer) BH3 domain peptides. Moreover, to understand the molecular mechanism of the cellular uptake, we perform chemical proteomics experiments and identify the direct

  在这项研究中，我们证明单个天冬氨酸残基（AspA 标签）的附属物足以确保完全未受保护的肽的有效细胞摄取和细胞内分布。我们应用这种新的递送方法，使用长（最多 20 聚体）BH3 结构域肽在癌细胞中诱导细胞凋亡反应。此外，为了了解细胞摄取的分子机制，我们进行了化学蛋白质组学实验并确定了天冬氨酸标签的直接分子靶标。我们的研究结果记录了天冬氨酸部分与转铁蛋白受体表面上的半胱氨酸 556 和 558 之间的共价键形成，导致随后的有效载荷的内吞吸收。我们相信小尺寸，
• 一种肿瘤微环境H2O2响应交联型近红外分子 探针及其应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110407873B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了肿瘤微环境H 2 O 2 响应交联型近红外分子探针及其应用，制备方法包括以下步骤：炔丙胺与N‑叔丁氧羰基‑N`‑芴甲氧羰基‑D‑赖氨酸发生酰胺缩合反应，得到化合物A01‑01；化合物A01‑01脱去保护基团，得到化合物C1‑2；化合物C1‑2与NHS活化后的(3‑羧丙基)三苯基溴化膦反应，得到化合物C1‑3；化合物C1‑3脱去保护基团，得到化合物C1‑4；化合物C1‑4与NHS活化后的3,5‑二氧代环己烷羧酸反应，得到化合物C1‑5；化合物C1‑5与近红外染料反应，得到肿瘤微环境H 2 O 2 响应交联型近红外分子探针。探针自身利用肿瘤微环境中的H 2 O 2 交联在肿瘤部位，达到长期滞留的目的，进而改善肿瘤成像的效果，为改善近红外分子探针在肿瘤部位长期滞留提供了新的策略与手段。