5-methyl-1H-indol-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1H-indol-1-amine
• 英文别名: 5-methyl-1H-indol-1-ylamine；5-Methyl-N-aminoindole；5-methylindol-1-amine
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: FCSRGPYSAUCMJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1H-indol-1-amine 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-[（咪唑啉丁-2-基）亚氨基] -1H-吲哚作为新的降压药：合成以及体内和体外生物学研究。

  摘要：

  合成了一系列降压性α2-AR激动剂的1-[（咪唑啉丁-2-基）亚氨基] -1H-吲哚类似物1-[（咪唑啉丁-2-基）亚氨基] -1H-吲唑，并在体外进行了测试因为它们在α1-和α2-肾上腺素受体以及咪唑啉I1和I2受体上的活性。最活跃的1-[（（咪唑啉-2-基）亚氨基]亚氨基] -1H-吲哚显示对α1-和α2-肾上腺素受体具有高或中等亲和力，对咪唑啉-I1结合位点的α2-肾上腺素受体具有显着的选择性。吲哚衍生物3的体内心血管特性表明，在吲哚环的C-7位取代可能导致具有高心血管活性的化合物。其中，7氟同类物3g在该实验中显示出最明显的降压和心动过缓活性，剂量低至10杯/千克iv 使用体外和计算机方法确定所选的3型化合物的代谢稳定性。结果表明，这些化合物不易受到快速的第一阶段氧化代谢的影响。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12846
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 5-methyl-1H-indol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  1-[（咪唑啉丁-2-基）亚氨基] -1H-吲哚作为新的降压药：合成以及体内和体外生物学研究。

  摘要：

  合成了一系列降压性α2-AR激动剂的1-[（咪唑啉丁-2-基）亚氨基] -1H-吲哚类似物1-[（咪唑啉丁-2-基）亚氨基] -1H-吲唑，并在体外进行了测试因为它们在α1-和α2-肾上腺素受体以及咪唑啉I1和I2受体上的活性。最活跃的1-[（（咪唑啉-2-基）亚氨基]亚氨基] -1H-吲哚显示对α1-和α2-肾上腺素受体具有高或中等亲和力，对咪唑啉-I1结合位点的α2-肾上腺素受体具有显着的选择性。吲哚衍生物3的体内心血管特性表明，在吲哚环的C-7位取代可能导致具有高心血管活性的化合物。其中，7氟同类物3g在该实验中显示出最明显的降压和心动过缓活性，剂量低至10杯/千克iv 使用体外和计算机方法确定所选的3型化合物的代谢稳定性。结果表明，这些化合物不易受到快速的第一阶段氧化代谢的影响。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12846

文献信息

• 1H-Indole-Pyridinecarboxamide and 1H-Indole-Piperidinecarboxamide Compounds
  申请人：Brion Jean-Daniel

  公开号：US20090258883A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Compounds of formula (I): wherein: A represents a divalent radical: wherein: Z represents an oxygen atom or a sulphur atom, R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl, alkenyl, arylalkyl or polyhaloalkyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, represents a single bond or a double bond, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl or optionally substituted amino group, or a linear or branched alkyl chain substituted by one or more groups, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl, aminoalkyl or hydroxyalkyl group, X and Y represent a hydrogen atom or an alkyl group, R a , R b , R c and R d represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, hydroxy, alkoxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl, optionally substituted amino group, or a substituted, linear or branched alkyl chain, R e represents a hydrogen atom or an alkyl, arylalkyl or alkenyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, their enantiomers, diastereoisomers, and N-oxides, and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  化合物的化学式（I）： 其中： A代表二价基团： 其中： Z代表氧原子或硫原子， R 6 代表氢原子，烷基，烯烃基，芳基烷基或多卤代烷基基团或一个取代的，线性或支链烷基链， 代表单键或双键， R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 代表氢或卤素原子， 烷基，烷氧基，羟基，氰基，硝基，多卤代烷基或可选择取代的氨基团，或一个线性或支链烷基链，被一个或多个基团取代， R 5 代表氢原子或烷基，氨基烷基或羟基烷基， X和Y代表氢原子或烷基， R a ，R b ，R c 和R d 代表氢或卤素原子，烷基，羟基，烷氧基，氰基，硝基，多卤代烷基，可选择取代的氨基团，或一个取代的，线性或支链烷基链， R e 代表氢原子或烷基，芳基烷基或烯烃基或一个取代的，线性或支链烷基链， 它们的对映体，非对映异构体和N-氧化物，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物盐。
• [EN] METHODS OF PROMOTING BETA CELL PROLIFERATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PROMOTION DE LA PROLIFÉRATION DE CELLULES BÊTA
  申请人：KURA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2018106818A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present disclosure provides methods of promoting proliferation of a pancreatic cell. The methods are useful for the treatment of diabetes and other diseases characterized by impaired glucose tolerance.

  本公开提供了促进胰岛细胞增殖的方法。这些方法对于治疗糖尿病和其他以葡萄糖耐量受损为特征的疾病非常有用。
• [EN] METHODS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020150423A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present disclosure provides compounds and methods useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本公开提供了在治疗神经系统疾病中有用的化合物和方法。本发明的化合物可以单独或与其他药用活性剂结合使用，用于治疗或预防神经系统疾病。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective C7-Functionalization of Indole Derivatives with Acrylates by Using an N-Imino Directing Group
  作者：Lanting Xu、Lushi Tan、Dawei Ma

  DOI：10.1055/s-0036-1588530

  日期：2017.12

  An efficient rhodium-catalyzed method for C–H olefination at the C7 position of indoles has been developed. The N-imino directing group was shown to be crucial for high regioselectivity and reactivity of the metal catalyst. The utility of this protocol was further demonstrated through a concise, four-step synthesis of pyroquilon from indole.

  开发了一种高效的铑催化吲哚 C7 位 C-H 烯化的方法。N-亚氨基导向基团被证明对金属催化剂的高区域选择性和反应性至关重要。通过从吲哚中合成吡喹酮的简洁四步合成进一步证明了该协议的实用性。
• Syntheses of Novel Indole Lipoic Acid Derivatives and Their Antioxidant Effects on Lipid Peroxidation
  作者：A. Selen Gurkan、Arzu Karabay、Zeliha Buyukbingol、Adeboye Adejare、Erdem Buyukbingol

  DOI：10.1002/ardp.200400932

  日期：2005.3

  properties of conjugates based on indole and lipoic acid moieties. The design and syntheses of novel indole α‐lipoic acid derivatives were performed. The antioxidant properties of target compounds were investigated using rat liver microsomal, NADPH‐dependent lipid peroxidation inhibition. Some of the target compounds, especially those containing amide linker at position 5 of indole ring, proved to be highly

  该研究的目的是检查基于吲哚和硫辛酸部分的缀合物的抗氧化特性。进行了新型吲哚α-硫辛酸衍生物的设计和合成。使用大鼠肝微粒体、NADPH 依赖性脂质过氧化抑制研究了目标化合物的抗氧化特性。与α-硫辛酸相比，一些目标化合物，特别是那些在吲哚环的第5位含有酰胺接头的化合物，被证明在抑制脂质过氧化方面非常有效。