1,2-二苯基丁烷-1,3-二酮 | 13148-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1,2-diphenyl(butane-1,3-dione)
• 英文别名: 1,2-diphenyl-1,3-butanedione；1,2-diphenyl-2-acetylacetone；1,2-diphenylbutane-1,3-dione；(+/-)-1,2-diphenyl-butane-1,3-dione；(+/-)-1,2-Diphenyl-butan-1,3-dion；1,2-Diphenyl-butan-1,3-dion
• CAS: 13148-19-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: CMLIMJTZVBNQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基丁烷-1,3-二酮 在 四氢吡咯 、 氯磺酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 伐地考昔
  参考文献：
  名称：

  一种制备帕瑞昔布钠中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备帕瑞昔布钠关键中间体5‑甲基‑3,4‑二苯基异噁唑的新方法，所述的方法包括在催化剂作用下式Ⅰ化合物发生重排反应，制备式Ⅱ化合物；和式Ⅱ化合物在催化剂条件下，与盐酸羟胺反应，制备5‑甲基‑3,4‑二苯基异噁唑的步骤。本发明的所述方法具有反应条件温和、操作简便、低成本、环境友好型等优点。

  公开号：

  CN104193694B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxy-2-methyl-1,3-diphenyl-propan-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到1,2-二苯基丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种制备帕瑞昔布钠中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备帕瑞昔布钠关键中间体5‑甲基‑3,4‑二苯基异噁唑的新方法，所述的方法包括在催化剂作用下式Ⅰ化合物发生重排反应，制备式Ⅱ化合物；和式Ⅱ化合物在催化剂条件下，与盐酸羟胺反应，制备5‑甲基‑3,4‑二苯基异噁唑的步骤。本发明的所述方法具有反应条件温和、操作简便、低成本、环境友好型等优点。

  公开号：

  CN104193694B

文献信息

• Regioselectivity Switch: Gold(I)-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Propargyl Alcohols to 1,3-Diketones
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tao Wang、Shuai Shi、Matthias Rudolph

  DOI：10.1021/jo301381z

  日期：2012.9.7

  The gold(I)-catalyzed oxidative rearrangement of propargyl alcohols provides an efficient and selective route to 1,3-diketones under mild conditions. Pyridine-N-oxides were used as external oxidants with, different from related substrates, no alkylidenecycloalkanones or oxetan-3-ones formed as side-products.

  炔丙醇的金（I）催化的氧化重排提供了在温和条件下制备1,3-二酮的有效和选择性途径。吡啶-N-氧化物被用作外部氧化剂，与相关的底物不同，没有形成副产物亚烷基环烷酮或氧杂环丁烷-3-酮。
• Tandem carbon–carbon bond insertion and intramolecular aldol reaction of benzyne with aroylacetones: novel formation of 4,4′-disubstituted 1,1′-binaphthols
  作者：Kentaro Okuma、Ryoichi Itoyama、Ayumi Sou、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioj

  DOI：10.1039/c2cc36128k

  日期：——

  An efficient route to 4-aryl-2-naphthols from arynes and aroylacetones was developed by carbon-carbon bond insertion followed by an intramolecular aldol reaction and dehydration. Benzyne derived from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate reacted with benzoylacetones in refluxing acetonitrile to give 4-aryl-2-naphthols and 3-aryl-1-naphthols.

  通过碳-碳键插入，随后的分子内醛醇缩合反应和脱水，开发了从芳烃和芳酰基丙酮制备4-芳基-2-萘的有效途径。由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯衍生的苯炔与苯甲酰基丙酮在回流的乙腈中反应，得到4-芳基-2-萘和3-芳基-1-萘。
• Reactions of copper(II) β-diketonates under free radical conditions. II. Diazonium salts as aryl radicals source in the arylation of β-diketones
  作者：Maria E. Lorris、Rudolph A. Abramovitch、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89881-1

  日期：1992.1

  Copper complexes of 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione and other β-diketones afford α-aryl-β-diketones when treated with arenediazonium tetrafluoroborates and copper powder in dichloromethane

  2,4,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮和其他β-二酮的铜配合物在二氯甲烷中用芳构氮鎓四氟硼酸盐和铜粉处理后可得到α-芳基-β-二酮
• 一种制备帕瑞昔布的方法
  申请人：昆药集团股份有限公司

  公开号：CN105085425B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种制备帕瑞昔布的方法，是以3‑氧代‑2‑苯基丁酰氯为起始原料，首先和苯通过傅克反应生成1,2‑二苯基丁烷‑1,3‑二酮，然后用氯磺酸或浓硫酸/乙酰氯磺化得到4‑（1,3‑二氧代‑1‑苯基丁‑2‑基）苯‑1‑磺酰氯，接着在氨水作用下生成4‑（1,3‑二氧代‑1‑苯基丁‑2‑基）苯‑1‑磺酰胺，再和丙酸酐或丙酰氯反应得到N‑（4‑（1,3‑二氧代‑1‑苯基丁‑2‑基）苯基磺酰基）丙酰胺，最后利用盐酸羟胺缩合成环，在酸性条件下脱水得到帕瑞昔布。本发明是以3‑氧代‑2‑苯基丁酰氯为起始原料，经傅克反应、磺化反应、酰胺化反应、缩合反应等系列工艺制备得到。本发明起始原料成本低、工艺过程简单、对反应条件要求相对较低、后处理操作简便、产品收率及纯度高并且能实现规模化生产。
• Enolate anionic initiator, sodium deoxybenzoin, for leading living natures by formation of aggregators at the growth chain ends
  作者：Joonkeun Min、Hee-Soo Yoo、Priyank N. Shah、Chang-Geun Chae、Jae-Suk Lee

  DOI：10.1002/pola.26550

  日期：2013.4.15

  The living anionic polymerization of n‐hexyl isocyanate (HIC) using a newly developed initiator forming metal–enolate complex, sodium deoxybenzoin (Na‐DB), is reported. For the polymerization of HIC, Na‐DB serves the dual functions of providing controlled fast initiation and efficiently protecting the living chain ends. The use of Na‐DB has resulted in quantitative polymer yields (∼100%), effective

  据报道，使用新开发的引发剂形成的金属-烯醇配合物脱氧安息香酸钠（Na-DB），可以实现异氰酸正己酯（HIC）的活性阴离子聚合。对于HIC的聚合，Na-DB具有双重功能：提供受控的快速引发并有效保护活性链末端。Na-DB的使用导致定量的聚合物收率（〜100％），有效控制聚合物的分子量和低多分散指数。为了检查聚异氰酸正己酯（PHIC）的活性，进行了HIC与另一种异氰酸酯单体3-异三（三乙氧基甲硅烷基）丙基异氰酸酯（TESPI）的嵌段共聚。得到的嵌段共聚物，聚（正-己基异氰酸酯） - b聚（3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基异氰酸酯）（PHIC- b- PTESPI）通过使用Na-DB的活性阴离子聚合以定量收率和可控制的分子量成功合成。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年