1,2-二苯基丁烷-1,2-二醇 | 30935-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基丁烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1,2-butanediol
• 英文别名: 1,2-diphenylbutane-1,2-diol；1,2-diphenyl-butane-1,2-diol；1,2-Diphenyl-butan-1,2-diol
• CAS: 30935-14-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: UZWZSJYCUMWODZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基丁烷-1,2-二醇 在 2-chloro-1-methylpyrimidinium fluorosulfate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,1-二苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  A FACILE METHOD FOR THE PINACOL REARRANGEMENT OF PHENYLETHANEDIOL DERIVATIVES BY THE USE OF 2-CHLOROPYRIMIDINIUM SALT

  摘要：

  苯乙二醇衍生物在温和条件下与2-氯吡啶盐反应，经过Pinacol重排反应生成相应的醛或酮，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.179
• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 samarium(II) dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-二苯基丁烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  二溴化mar是Pinacol偶联反应的有效试剂

  摘要：

  描述了由Sm 2 O 3制备SmBr 2。这种sa（II）化合物是一种功能强大的单电子，可以非常有效地介导Pinacolic偶联。交叉偶联在某些情况下是有效的，例如可以从二苯甲酮md樟脑获得手性二醇。还已经进行了二酮的分子内松解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77601-5

文献信息

• A mild oxidizing reagent for alcohols and 1,2-diols: o-iodoxybenzoic acid (IBX) in DMSO
  作者：Marco Frigerio、Marco Santagostino

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80038-3

  日期：1994.10

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX) smoothly oxidizes primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones, respectively. 1,2-Diols are converted to α-ketols or α-diketones without any oxidative cleavage of the glycol CC bond. IBX oxidations are easily conducted in DMSO solution at room temperature, with yields ranging from good to quantitative.

  邻碘氧苯甲酸（IBX）分别将伯醇和仲醇平滑氧化为醛和酮。1,2-二醇可转化为α-酮醇或α-二酮，而乙二醇CC键没有任何氧化裂解。IBX氧化很容易在室温下的DMSO溶液中进行，收率范围从良好到定量。
• Reductive Coupling between Aromatic Aldehydes and Ketones or Imines by Copper Catalysis
  作者：Mitsutaka Takeda、Atsuhisa Mitsui、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.8b13309

  日期：2019.2.27

  reaction of aromatic aldehydes and arylketones with a silylboronate in the presence of a catalytic amount of a CuCl-N-heterocyclic carbene (NHC) complex and a stoichiometric amount of alkoxide base yielded cross-coupled 1,2-diol derivatives. A reaction pathway is proposed that involves the catalytic formation of a nucleophilic α-silyloxybenzylcopper(I) species from the aromatic aldehyde and its subsequent

  已经实现了两种不同羰基化合物的铜催化还原偶联。在催化量的 CuCl-N-杂环卡宾 (NHC) 配合物和化学计量量的醇盐碱存在下，芳香醛和芳基酮与甲硅烷基硼酸酯的反应产生了交叉偶联的 1,2-二醇衍生物。提出了一种反应途径，包括从芳香醛催化形成亲核 α-甲硅烷氧基苄基铜 (I) 物质，然后与芳基酮偶联。该过程适用于不对称催化。这种铜催化剂体系还可以实现芳香醛和亚胺之间的还原偶联。
• Process for the oxidation of primary and secondary alcohols to aldehydes
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US05510538A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  A process for the selective oxidation of a primary or secondary alcohol to an aldehyde or ketone and for the oxidation of a 1,2-diol to an .alpha.-ketol or .alpha.-diketone, which comprises contacting the alcohol or 1,2-diol with o-iodoxybenzoic acid. This process is suited for selective oxidation of alcohols containing easily oxidizable groups, such as amino or thioether groups and easily oxidizable heterocycles.

  一种用于选择性氧化一级或二级醇为醛或酮以及氧化1,2-二醇为α-酮或α-二酮的过程，其中将醇或1,2-二醇与邻碘苯甲酸接触。该过程适用于含有易氧化基团（如氨基或硫醚基团和易氧化杂环）的醇的选择性氧化。
• Process for the oxidation of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones and for the oxidation of 1,2-diols to alpha-ketols and alpha-diketones
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0658533A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  The invention provides a process for the selective oxidation of a primary or secondary alcohol to an aldehyde or ketone and for the oxidation of a 1,2-diol to an α-ketol or α-diketone which comprises contacting the alcohol or 1,2-diol with o-iodoxybenzoic acid.

  本发明提供了一种将伯醇或仲醇选择性氧化成醛或酮以及将 1,2-二醇氧化成 α-酮或 α-二酮的工艺，该工艺包括将醇或 1,2-二醇与邻碘氧基苯甲酸接触。
• Mc Kenzie; Wren, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 477
  作者：Mc Kenzie、Wren

  DOI：——

  日期：——