methyl 2-(5-(1,2-dithiolane-3-yl)pentanamido)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-(1,2-dithiolane-3-yl)pentanamido)acetate
• 英文别名: methyl [5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoylamino]acetate；methyl N-[5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoyl]glycinate；methyl 2-[5-(dithiolan-3-yl)pentanoylamino]acetate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃S₂
• 分子量: 277.409
• InChiKey: LACJSNFOSGSFAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-(1,2-dithiolane-3-yl)pentanamido)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6,8-dimercapto-N-(2-((2-mercaptoethyl)amino)-2-oxoethyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  新硫辛酸缀合物的合成及其自由基清除和神经保护活性的评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新的硫辛酸衍生物，作为抗阿尔茨海默氏病的多靶点配体。特别地，合成了结合了硫辛酸和半胱氨酸核心结构的类似物。这些化合物的抗氧化性能通过1,1-二苯基-2-吡啶甲基肼（DPPH），2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸（ABTS •+））自由基阳离子清除试验和亚铁进行了评估。还在细胞范围内评估了合成化合物的抗氧化潜力，并将其与α-硫辛酸及其还原形式二氢硫辛酸进行了比较，在体外观察到的这些化合物的抗氧化作用证实了游离硫醇功能对于有效的抗氧化作用的重要性。抗氧化剂的能力，但是，这些有希望T67细胞系的抗氧化活性未反映体外结果。这表明存在多种风险，需要进一步调查。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12282
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 Thioctic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到methyl 2-(5-(1,2-dithiolane-3-yl)pentanamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  新硫辛酸缀合物的合成及其自由基清除和神经保护活性的评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新的硫辛酸衍生物，作为抗阿尔茨海默氏病的多靶点配体。特别地，合成了结合了硫辛酸和半胱氨酸核心结构的类似物。这些化合物的抗氧化性能通过1,1-二苯基-2-吡啶甲基肼（DPPH），2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸（ABTS •+））自由基阳离子清除试验和亚铁进行了评估。还在细胞范围内评估了合成化合物的抗氧化潜力，并将其与α-硫辛酸及其还原形式二氢硫辛酸进行了比较，在体外观察到的这些化合物的抗氧化作用证实了游离硫醇功能对于有效的抗氧化作用的重要性。抗氧化剂的能力，但是，这些有希望T67细胞系的抗氧化活性未反映体外结果。这表明存在多种风险，需要进一步调查。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12282

文献信息

• Dithiolan derivatives, their preparation and their therapeutic effect
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06013663A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein one of m and n represents 0, and the other represents 0, 1 or 2; k represents 0 or 1 to 12; R.sup.1 is hydrogen, an aryl, a heterocyclic, an alkyl, a hydroxy or --OR.sup.7, wherein R.sup.7 is an alkyl, an alkenyl or an aralkyl; A is --CON(R.sup.2)SO.sub.2--, wherein R.sup.2 is hydrogen, an alkyl or an aralkyl; B is a single bond; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds have the ability to enhance the activity of glutathione reductase and can therefore be used for the treatment and prevention of a variety of diseases including cataracts.

  式（I）的化合物：其中m和n中的一个表示0，另一个表示0、1或2；k表示0或1至12；R.sup.1是氢、芳基、杂环、烷基、羟基或--OR.sup.7，其中R.sup.7是烷基、烯基或芳基烷基；A是--CON(R.sup.2)SO.sub.2--，其中R.sup.2是氢、烷基或芳基烷基；B是单键；以及其药学上可接受的盐。这些化合物具有增强谷胱甘肽还原酶活性的能力，因此可用于治疗和预防包括白内障在内的各种疾病。
• US6013663A
  申请人：——

  公开号：US6013663A

  公开（公告）日：2000-01-11
• US6313164B1
  申请人：——

  公开号：US6313164B1

  公开（公告）日：2001-11-06