2-氯-7-羟基吩噻嗪 | 2002-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2-氯-7-羟基吩噻嗪
• 英文名称: 8-chloro-10H-phenothiazin-3-ol
• 英文别名: 8-chloro-phenothiazin-3-ol；8-Chlor-phenothiazin-3-ol；2-Chlor-7-hydroxy-phenothiazin；2-Chlor-7-hydroxy-phenthiazin；2-Chlor-7-hydroxyphenothiazin；8-Chloro-10H-phenothiazin-3-ol
• CAS: 2002-32-6
• 化学式: C₁₂H₈ClNOS
• 分子量: 249.721
• InChiKey: CIAFBHJSFCQEBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-210°C (dec.)
• 沸点：
  466.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934300000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-7-羟基吩噻嗪 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 8-氯-10-(3-氨基丙基)-10H-吩噻嗪-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Nodiff,E.A. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol. 4, p. 239 - 245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吩噻嗪 在 三氯化铁 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-氯-7-羟基吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Grotta,H.M. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol. 4, p. 611 - 618

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of possible hydroxylated metabolites of 2-chlorophenothiazine derivatives
  作者：Aija Zirnis、Joseph K. Suzuki、Donald E. Dickson、Robert A. Laitar、Albert A. Manian

  DOI：10.1002/jhet.5570140121

  日期：1977.2

  The synthesis of 7-hydroxy, 8-hydroxy and 7,8-dihydroxy prochlorperazines (3a) and per-phenazines (3b) is reported. The parent ehlorophenothiazines were prepared analogously to previously reported chlorpromazine (3e) metabolite syntheses. The prochlorperazine side chain was introduced in one step using 1-(3-chloropropyl)-4-methylpiperazine and the perphenazine side chain in two steps, first reaction

  报道了7-羟基，8-羟基和7,8-二羟基丙氯嗪（3a）和过吩嗪（3b）的合成。与先前报道的氯丙嗪（3e）代谢产物合成类似地制备母体埃洛洛吩噻嗪。使用1-（3-氯丙基）-4-甲基哌嗪和二氮杂吩嗪侧链分两步引入氯丙嗪侧链，首先与1-溴-3-氯丙烷反应，然后与1-哌嗪乙醇反应。在温和条件下，使用甲醇氯化氢除去甲氧基亚甲氧基的O-保护基。还报道了7-羟基去甲基丙氯嗪和7-羟基氯丙嗪季甲基碘的制备。
• Bacterial Biosynthetic P450 Enzyme PikC_D50N: A Potential Biocatalyst for the Preparation of Human Drug Metabolites
  作者：Jiawei Guo、Fengwei Li、Fangyuan Cheng、Li Ma、Xiaohui Liu、Pradeepraj Durairaj、Gang Zhang、Dandan Tang、Xiangtian Long、Wei Zhang、Lei Du、Xingwang Zhang、Shengying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01407

  日期：2021.11.5
• Notes- Ring Derivatives of Phenothiazine. IV. Further Studies on the Thionation Reaction, and the Synthesis of Phenothiazinols
  作者：Pankaja Kadaba、Samuel Massie

  DOI：10.1021/jo01089a600

  日期：1959.7
• Mital,R.L. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 577 - 578
  作者：Mital,R.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TERDIC, M. H., REV. ROUM. CHIM., 1984, 29, N 6, 489-495
  作者：TERDIC, M. H.

  DOI：——

  日期：——