8-chloro-10-methyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde | 1450980-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 8-chloro-10-methyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 8-chloro-10-methylphenothiazine-3-carbaldehyde
• CAS: 1450980-86-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNOS
• 分子量: 275.759
• InChiKey: CQDNDCJOQNCUGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-10-methyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 在 哌啶 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl 2-((Z)-5-((E)-3-(8-chloro-10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)allylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成用于阿尔茨海默病的β-淀粉样蛋白斑近红外成像和抑制β-淀粉样蛋白聚集的新型治疗药物

  摘要：

  淀粉样斑块的存在使认知障碍的临床症状变得容易，这比其他临床症状要早得多，并且在AD的神经病理学中起着至关重要的作用。因此，开发用于Aβ种类成像的探针可用于AD的早期诊断，并且以小分子阻断Aβ聚集的初始步骤已成为一种有效的Aβ疾病缓解疗法。在本文中，我们报告了一系列新型治疗剂的设计，合成和评估，它们可以同时对Aβ斑进行近红外成像，防止Aβ单体自聚集，分解预形成的Aβ纤维并对其形成保护作用。Aβ1–42诱导的人神经母细胞瘤细胞（SHSY5Y）的毒性。这些探针中的大多数在PBS（> 650 nm）中显示出最大发射，这对于NIRF探针来说是一个很好的范围。重要的是，发现这些探针对Aβ聚集体具有高结合亲和力，在与Aβ聚集体相互作用时表现出较大的荧光增强作用，并伴有20–40 nm发射光谱的蓝移，并显示出对Aβ噬菌斑的出色靶向能力含有来自双转基因小鼠的视网膜组织的大脑和眼睛切片。这些分子作为诊断和治疗AD的治疗试剂显示出有希望的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.07.071
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吩噻嗪 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 8-chloro-10-methyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  既可作为β-淀粉样蛋白聚集的抑制剂，又可作为阿尔茨海默氏病淀粉样蛋白斑的成像探针的基于吩噻嗪的治疗药物的开发

  摘要：

  必须尽早发现阿尔茨海默氏病（AD），以帮助对该疾病进行了解和临床治疗，并防止其发展。专门针对大脑和视网膜中Aβ斑块的成像剂可能会导致AD的早期诊断。其中，近红外荧光（NIRF）成像已成为一种有吸引力的工具，可在临床前和早期阶段以无创方式识别和监测疾病。在本研究中，我们报告了一系列新型近红外荧光探针的设计，合成和评估。这些探针中的大多数在PBS（> 650 nm）中显示出最大发射，这对于NIRF探针来说是一个很好的范围。其中，4a1对Aβ聚集体的亲和力最高（K d= 7.5 nM），并且对双转基因小鼠的大脑和视网膜组织切片中的Aβ斑块具有出色的靶向能力。还发现这些化合物可有效防止Aβ原纤维形成并分解预先形成的Aβ原纤维，显示出作为诊断和治疗AD的治疗药物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.6b00380

文献信息

• Novel Phenothiazine-Bridged Porphyrin-(Hetero)aryl dyads: Synthesis, Optical Properties, In Vitro Cytotoxicity and Staining of Human Ovarian Tumor Cell Lines
  作者：Eva Molnar、Emese Gal、Luiza Gaina、Castelia Cristea、Eva Fischer-Fodor、Maria Perde-Schrepler、Patriciu Achimas-Cadariu、Monica Focsan、Luminita Silaghi-Dumitrescu

  DOI：10.3390/ijms21093178

  日期：——

  toxicity on human ovarian tumor cell lines (OVCAR-3, cisplatin-sensitive A2780 and cisplatin-resistant A2780cis respectively). Visualization of the stained living cells was performed both by fluorescence microscopy imaging and by fluorescence lifetime imaging under two photon excitation (TPE-FLIM), confirming their cellular uptake and the capability of staining the cell nucleus.

  我们在这里报告了合成程序，该程序用于制备新的AB3型和反式A2B2型内消旋-卤代吩噻嗪基-苯基-卟啉衍生物，它们的金属核络合以及使用Suzuki-Miyaura与各种（杂）芳基的交叉偶联反应进行的外围修饰（吩噻嗪基，7-甲酰基-吩噻嗪基，（9-咔唑基）-苯基和4-甲酰基-苯基，苯基）硼酸衍生物。因此，通过一系列新的吩噻嗪桥联的卟啉-（杂）芳基二元化合物扩展了间-吩噻嗪基-苯基-卟啉（MPP）染料家族，其特征是卟啉发色团具有典型的UV-Vis吸收/发射特性，并通过增加而略微调节。外围取代基的大小。在红色光谱区域中，选择荧光发射高于655 nm的三种吩噻嗪桥联的卟啉-杂芳基二元组作为荧光团，用于人卵巢肿瘤的细胞染色。细胞代谢活性的体外实验显示出对人卵巢肿瘤细胞系的中等毒性（分别为OVCAR-3，对顺铂​​敏感的A2780和对顺铂耐药的A2780cis）。染色活细胞的可视化通过荧光显微镜成像和两
• Comparative evaluation of a Pictet–Spengler protocol in microwave-assisted conversions of tryptamine with aryl- and carboxyaryl aldehydes: role of ring strain in cyclocondensation of the primarily formed carboxyaryl-substituted β-carbolines
  作者：Kinga-Judit Fodor、Vasile-Ludovic Kocsis、Kolos Kiss、Benedek-Imre Károlyi、Ármin Szabolcs、Luminita Silaghi-Dumitrescu、Antal Csámpai

  DOI：10.1007/s00706-013-1007-6

  日期：2013.9

  An efficient microwave-assisted Pictet-Spengler protocol employing boric acid/acetic acid as a catalytic system was elaborated for the synthesis of 1-aryl-beta-carbolines. Under the novel conditions tryptamine and 2-formylbenzoic acid furnished a pentacyclic skeleton in a single step, whereas using o-phthalaldehyde as a coupling partner led to the formation of an isoindolone derivative. Three beta-carbolines primarily resulted from the reactions involving carboxy-substituted heteroaryl aldehydes and avoided cyclisation to polycondensed skeletons with enhanced ring strain, as was evidenced by density functional theory (DFT) modelling.