2-氯-10-甲基-10H-吩噻嗪 | 19607-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2-氯-10-甲基-10H-吩噻嗪
• 英文名称: 2-chloro-10-methyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10H-phenothiazine, 2-chloro-10-methyl-；2-chloro-10-methylphenothiazine
• CAS: 19607-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNS
• 分子量: 247.748
• InChiKey: AMSRWDACZRKLQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  180 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-10-甲基-10H-吩噻嗪 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-amino-10-methyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪的微波辅助催化胺化；可靠获取 Tröger 碱的吩噻嗪类似物

  摘要：

  描述了微波辅助催化胺化卤代吩噻嗪的有效方案。Troger 碱 (PTB) 的吩噻嗪类似物通过氨基吩噻嗪与甲醛在 HCl/EtOH/H2O 中缩合获得，并通过 NMR 和 XRD 分析进行结构表征。PTB 异构体的形成是通过基于理论方法（DFT 和 HF）的计算分析来预测的。基于循环伏安法和紫外/可见吸收/发射光谱数据评估母体氨基吩噻嗪和 PTB 的电子特性。这些化合物在稀溶液和聚集状态下都表现出蓝色荧光发射，其特征是极大的斯托克斯位移 (8900-10300 cm-1)。与不同类型生物分子的相互作用显示出与蛋白质和 DNA 结合的能力，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300480
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-10-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-phenothiazine 在 四氯苯醌 、 sulfur 作用下， 生成 2-氯-10-甲基-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of Phenothiazine-Based Theranostic Compounds That Act Both as Inhibitors of β-Amyloid Aggregation and as Imaging Probes for Amyloid Plaques in Alzheimer’s Disease
  作者：Pascal Dao、Feifei Ye、Yan Liu、Zhi Yun Du、Kun Zhang、Chang Zhi Dong、Bernard Meunier、Huixiong Chen

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00380

  日期：2017.4.19

  and monitor diseases during the preclinical and early stages. In the present study, we report the design, synthesis, and evaluation of a series of new near-infrared fluorescent probes. Most of these probes displayed maximum emission in PBS (>650 nm), which falls in the good range for NIRF probes. Among them, 4a1 showed the highest affinity toward Aβ aggregates (Kd = 7.5 nM) and an excellent targeting

  必须尽早发现阿尔茨海默氏病（AD），以帮助对该疾病进行了解和临床治疗，并防止其发展。专门针对大脑和视网膜中Aβ斑块的成像剂可能会导致AD的早期诊断。其中，近红外荧光（NIRF）成像已成为一种有吸引力的工具，可在临床前和早期阶段以无创方式识别和监测疾病。在本研究中，我们报告了一系列新型近红外荧光探针的设计，合成和评估。这些探针中的大多数在PBS（> 650 nm）中显示出最大发射，这对于NIRF探针来说是一个很好的范围。其中，4a1对Aβ聚集体的亲和力最高（K d= 7.5 nM），并且对双转基因小鼠的大脑和视网膜组织切片中的Aβ斑块具有出色的靶向能力。还发现这些化合物可有效防止Aβ原纤维形成并分解预先形成的Aβ原纤维，显示出作为诊断和治疗AD的治疗药物的潜力。
• Gold‐catalyzed C−H Functionalization of Phenothiazines with Aryldiazoacetates
  作者：Sripati Jana、Claire Empel、Chao Pei、Thanh Vinh Nguyen、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202000962

  日期：2020.12.22

  motif in pharmaceuticals and advanced functional organic materials. However, the C−H functionalization reaction of N‐protected phenothiazine is rather unexplored and often shadowed by its chemical reactivity on the heteroatomic centers, which limits the diversity of its potential applications. This report demonstrates a straightforward approach towards the site‐selective C−H functionalization of phenothiazine

  吩噻嗪是药物和高级功能有机材料中的重要结构基序。但是，N保护的吩噻嗪的CH官能化反应尚未得到充分探索，并且经常被其在杂原子中心的化学反应性所掩盖，这限制了其潜在应用的多样性。该报告证明了通过金催化的卡宾转移反应对吩噻嗪在N原子对位进行选择性C-H官能化的直接方法（37个实例，产率高达83％）。结合计算和实验研究也阐明了CH官能化反应区域选择性背后的机制。
• Design and synthesis of new theranostic agents for near-infrared imaging of β-amyloid plaques and inhibition of β-amyloid aggregation in Alzheimer's disease
  作者：Pascal Dao、Feifei Ye、Zhi Yun Du、Qian Chen、Kun Zhang、Chang Zhi Dong、Bernard Meunier、Huixiong Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.071

  日期：2017.12

  probes for Aβ species imaging could be used for early diagnosis of AD, and blocking the initial steps of Aβ aggregation with small molecules has emerged as a valid disease-modifying therapy for Aβ. Herein, we report the design, synthesis and evaluation of a series of new theranostic agents, which can simultaneously perform near infra-red imaging of Aβ plaques, prevent self-aggregation of Aβ monomer,

  淀粉样斑块的存在使认知障碍的临床症状变得容易，这比其他临床症状要早得多，并且在AD的神经病理学中起着至关重要的作用。因此，开发用于Aβ种类成像的探针可用于AD的早期诊断，并且以小分子阻断Aβ聚集的初始步骤已成为一种有效的Aβ疾病缓解疗法。在本文中，我们报告了一系列新型治疗剂的设计，合成和评估，它们可以同时对Aβ斑进行近红外成像，防止Aβ单体自聚集，分解预形成的Aβ纤维并对其形成保护作用。Aβ1–42诱导的人神经母细胞瘤细胞（SHSY5Y）的毒性。这些探针中的大多数在PBS（> 650 nm）中显示出最大发射，这对于NIRF探针来说是一个很好的范围。重要的是，发现这些探针对Aβ聚集体具有高结合亲和力，在与Aβ聚集体相互作用时表现出较大的荧光增强作用，并伴有20–40 nm发射光谱的蓝移，并显示出对Aβ噬菌斑的出色靶向能力含有来自双转基因小鼠的视网膜组织的大脑和眼睛切片。这些分子作为诊断和治疗AD的治疗试剂显示出有希望的潜力。
• Novel Phenothiazine-Bridged Porphyrin-(Hetero)aryl dyads: Synthesis, Optical Properties, In Vitro Cytotoxicity and Staining of Human Ovarian Tumor Cell Lines
  作者：Eva Molnar、Emese Gal、Luiza Gaina、Castelia Cristea、Eva Fischer-Fodor、Maria Perde-Schrepler、Patriciu Achimas-Cadariu、Monica Focsan、Luminita Silaghi-Dumitrescu

  DOI：10.3390/ijms21093178

  日期：——

  toxicity on human ovarian tumor cell lines (OVCAR-3, cisplatin-sensitive A2780 and cisplatin-resistant A2780cis respectively). Visualization of the stained living cells was performed both by fluorescence microscopy imaging and by fluorescence lifetime imaging under two photon excitation (TPE-FLIM), confirming their cellular uptake and the capability of staining the cell nucleus.

  我们在这里报告了合成程序，该程序用于制备新的AB3型和反式A2B2型内消旋-卤代吩噻嗪基-苯基-卟啉衍生物，它们的金属核络合以及使用Suzuki-Miyaura与各种（杂）芳基的交叉偶联反应进行的外围修饰（吩噻嗪基，7-甲酰基-吩噻嗪基，（9-咔唑基）-苯基和4-甲酰基-苯基，苯基）硼酸衍生物。因此，通过一系列新的吩噻嗪桥联的卟啉-（杂）芳基二元化合物扩展了间-吩噻嗪基-苯基-卟啉（MPP）染料家族，其特征是卟啉发色团具有典型的UV-Vis吸收/发射特性，并通过增加而略微调节。外围取代基的大小。在红色光谱区域中，选择荧光发射高于655 nm的三种吩噻嗪桥联的卟啉-杂芳基二元组作为荧光团，用于人卵巢肿瘤的细胞染色。细胞代谢活性的体外实验显示出对人卵巢肿瘤细胞系的中等毒性（分别为OVCAR-3，对顺铂​​敏感的A2780和对顺铂耐药的A2780cis）。染色活细胞的可视化通过荧光显微镜成像和两
• 一种新型吩噻嗪衍生物及其制备方法与应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN106045986B

  公开（公告）日：2019-12-06

  本发明公开了一种新型吩噻嗪衍生物及其制备方法与应用，生物医药技术领域。本发明具体公开了结构通式I化合物及其药学上适用的盐，可用作近红外荧光分子探针，还提供了该分子探针的制备方法以及它们的应用。本发明荧光分子结构新颖、灵敏度、选择性好、光稳定性好。该分子与Aβ(1‑42)聚集体有很好的亲合力，同时能够很好地抑制β‑淀粉样蛋白的自聚合。因此，它们不仅能应用于Aβ蛋白斑块的成像，而且也能用于治疗阿茨海默症。

表征谱图