O³,O⁴-isopropylidene-O²-methanesulfonyl-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose | 20229-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: O³,O⁴-isopropylidene-O²-methanesulfonyl-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose
• 英文别名: O³,O⁴-Isopropyliden-O²-methansulfonyl-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose；1,6-Anhydro-O³,O⁴-isopropyliden-O²-methansulfonyl-β-D-galactopyranose；1,6-Anhydro-3,4-O-isopropyliden-2-O-methansulfonyl-β-D-galactopyranose
• CAS: 20229-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇S
• 分子量: 280.299
• InChiKey: PEXZWVMAUNEMQF-QMGXLNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O³,O⁴-isopropylidene-O²-methanesulfonyl-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose 在 盐酸 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 D-galactosamine
  参考文献：
  名称：

  James et al., Journal of the Chemical Society, 1946, p. 625,627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 1,-脱水-3,-O-异丙二烯-β-D-谷氨酸五乙酸酯 在 吡啶 作用下， 生成 O³,O⁴-isopropylidene-O²-methanesulfonyl-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  James et al., Journal of the Chemical Society, 1946, p. 625,627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of methyl 2,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-α-and -β-<scp>D</scp>-talopyranosides by an intramolecular displacement in the methanolysis of 1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-2-O-methylsulphonyl-β-<scp>D</scp>-galactopyranose
  作者：N. A. Hughes

  DOI：10.1039/j39690002263

  日期：——

  Methyl 2,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-α- and -β-D-talopyranosides are formed when 1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-2-O-methylsulphonyl-β-D-galactopyranose is heated in methanol containing potassium fluoride dihydrate. The reaction apparently proceeds via an intramolecular displacement, for the isomeric 1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-2-O-methylsulphonyl-β-D-talopyranose is unreactive in displacement reactions. The utility of potassium fluoride in methanol as a non-nucleophilic base is discussed.

  在含有二水氟化钾的甲醇中加热 1,6-脱水-3,4-O-异亚丙基-2-O-甲基磺酰基-δ²-D-吡喃半乳糖，会生成甲基 2,6-脱水-3,4-O-异亚丙基-δ±-和-δ²-D-吡喃半乳糖苷。反应显然是通过分子内置换进行的，因为异构的 1,6-脱水-3,4-O-异亚丙基-2-O-甲基磺酰基-δ-D-吡喃半乳糖在置换反应中没有反应。讨论了甲醇中的氟化钾作为非亲核碱的用途。
• Kent et al., Proceedings of the Chemical Society, London, 1959, p. 187
  作者：Kent et al.

  DOI：——

  日期：——