(S)-托莫西汀盐酸盐 | 82857-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (S)-托莫西汀盐酸盐
• 中文别名: 阿托莫西汀S-异构体；盐酸托莫西汀S-同分异构体；(S)-托莫西汀 盐酸盐
• 英文名称: (S)-tomoxetine hydrochloride
• 英文别名: (S)-tomoxetine；hydron;(3S)-N-methyl-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropan-1-amine;chloride
• CAS: 82857-39-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO*ClH
• 分子量: 291.821
• InChiKey: LUCXVPAZUDVVBT-LMOVPXPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163℃
• 沸点：
  180-200 °C(Press: 0.5 Torr)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-3-烯酰氯 、 (S)-托莫西汀盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以572 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ligand‐Enabled Ni^II‐Catalyzed Hydroxylarylation of Alkenes with Molecular Oxygen

  摘要：

  摘要在过渡金属催化的氧化过程中使用分子氧作为末端氧化剂是有机合成化学中一项既吸引人又具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种镍催化的未活化烯烃羟基芳基化反应，该反应以分子氧为氧化剂和羟基源，由β-二酮配体促成，具有高效率和优异的区域选择性。该反应具有条件温和、底物范围广、杂环兼容性强等特点，能以高产率提供各种 β-羟基酰胺、γ-羟基酰胺、β-氨基醇、γ-氨基醇和 1,3-二醇。(±)-3′-methoxyl citreochlorol 和茶儿茶素代谢物 M4 这两种生物活性化合物的高效合成证明了该方法的合成价值。

  DOI：

  10.1002/anie.202304573
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropan-1-amine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-托莫西汀盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2-aryloxy esters: An asymmetric approach to fluoxetine, tomoxetine and nisoxetine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00325-6

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 18. Selective reductions. 43. Diisopinocampheylchloroborane as an excellent chiral reducing reagent for the synthesis of halo alcohols of high enantiomeric purity. A highly enantioselective synthesis of both optical isomers of Tomoxetine, Fluoxetine, and Nisoxetine
  作者：Morris Srebnik、P. V. Ramachandran、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo00248a005

  日期：1988.6
• Ader, U; Andersch, P; Berger, M, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 145 - 150
  作者：Ader, U、Andersch, P、Berger, M、Goergens, U、Seemayer, R、Schneider, M

  DOI：——

  日期：——
• Candida Rugosa lipase-catalyzed kinetic resolution of β-hydroxy-β-arylpropionates and δ-hydroxy-δ-aryl-β-oxo-pentanoates
  作者：Chengfu Xu、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.059

  日期：2005.2

  A simple and convenient method was reported for the preparation of optically active beta-hydroxy-beta-arylpropionates, delta-hydroxy-delta-aryl-beta-oxo-pentanoates and their butyryl derivatives via CRL-catalyzed hydrolysis. The optically active products are potential precursors of some chiral pharmaceuticals and natural products. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd-Catalyzed kinetic resolution of benzylic alcohols: a practical synthesis of (R)-tomoxetine and (S)-fluoxetine hydrochlorides
  作者：Iliyas Sayyed Ali、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01073-0

  日期：2002.7

  A convenient synthetic route to (R)-tomoxetine hydrochloride (90% ee) and (S)-fluoxetine hydrochloride (84% ee) is described. (S)-3-Phenyl-3-hydroxypropyl p-toluenesulphonate, the key intermediate, is obtained by the oxidative kinetic resolution of the corresponding racemic 3-phenyl-3-hydroxypropyl p-toluenesulphonate using (-)-sparteine/Pd(II)/O-2 (1 atm) catalytic system. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• BROWN, HERBERT C.
  作者：BROWN, HERBERT C.

  DOI：——

  日期：——