1-[(3S)-3-(4-chlorophenyl)cyclobut-1-enyloxyl]-1,1-diethyl-1-silapropane | 245662-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3S)-3-(4-chlorophenyl)cyclobut-1-enyloxyl]-1,1-diethyl-1-silapropane
• 英文别名: [(3S)-3-(4-chlorophenyl)cyclobuten-1-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 245662-60-6
• 化学式: C₁₆H₂₃ClOSi
• 分子量: 294.897
• InChiKey: AWAYRFNSHMBTCY-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S)-3-(4-chlorophenyl)cyclobut-1-enyloxyl]-1,1-diethyl-1-silapropane 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到β-(R)-(p-chlorophenyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (R)-(−)-baclofen

  摘要：

  In this report we describe an efficient synthesis of (R)-(-)-baclofen, a selective GABA(B) agonist used as an antispastic agent. Our strategy is based on an enantioselective deprotonation of a cyclobutanone easily obtained by [2+2] cycloaddition of 4-chlorostyrene and dichloroketene. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00235-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-3-(4'-氯苯基)环丁酮 在 lithium (S)-bis(1-phenylethyl)amide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 1-[(3S)-3-(4-chlorophenyl)cyclobut-1-enyloxyl]-1,1-diethyl-1-silapropane
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (R)-(−)-baclofen

  摘要：

  In this report we describe an efficient synthesis of (R)-(-)-baclofen, a selective GABA(B) agonist used as an antispastic agent. Our strategy is based on an enantioselective deprotonation of a cyclobutanone easily obtained by [2+2] cycloaddition of 4-chlorostyrene and dichloroketene. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00235-9