2-(4-(2-hydroxy-3-oxopropoxy)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(2-hydroxy-3-oxopropoxy)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-[4-(2-Hydroxy-3-oxopropoxy)phenyl]acetamide；2-[4-(2-hydroxy-3-oxopropoxy)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: VDBKWZYEXXYMAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿替洛尔 在 manganese(II) sulfate 、 cerium(IV) sulphate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-(2-hydroxy-3-oxopropoxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Mn(II) Catalyzed Oxidation of Atenolol by Cerium(IV) in Aqueous Sulfuric Acid Medium: A Spectrophotometer Aided Kinetic, Mechanistic and Thermodynamic Study

  摘要：

  本文采用分光光度法研究了在常数离子强度为0.50 mol dm^-3的硫酸水溶液中，锰(II)催化下铈(IV)硫酸盐对阿替洛尔的氧化动力学和机理。实验结果表明，铈(IV)的反应动力学为一级反应，而锰(II)和阿替洛尔的反应动力学为分数级反应。产物的加入对反应速率没有影响。通过红外光谱和质谱数据，鉴定了主要产物为2-(4-(2-羟基-3-氧代丙氧基)苯基)乙酰胺。药物底物和试剂的化学计量比为2:1。加入的H₂SO₄、SO₄^2-和HSO₄^-对反应速率影响很小。在指定的实验条件下，HCe(SO₄)₃^-被发现是主要的反应物种。确定了所提出机理的速率常数(k)、催化常数(k_c)和平衡常数(K₆)。计算了缓慢决定速率步骤和形成复合物平衡步骤的动力学和热力学活化参数。

  DOI：

  10.1515/zpch-2017-0985

文献信息

• Mn(II) Catalyzed Oxidation of Atenolol by Cerium(IV) in Aqueous Sulfuric Acid Medium: A Spectrophotometer Aided Kinetic, Mechanistic and Thermodynamic Study
  作者：Ram Gopal Amballa、Chandra Sekhar Veeravalli、Ravi Kumar Ganta、Raghu Babu Korupolu、Annapurna Nowduri

  DOI：10.1515/zpch-2017-0985

  日期：2018.2.23

  The kinetics and mechanism of manganese(II) catalyzed oxidation of atenolol by cerium(IV) sulfate in aqueous H₂SO₄ at a constant ionic strength of 0.50 mol dm^-3 was studied spectrophotometrically. The reaction showed first order kinetics in cerium(IV) whereas fractional order in both manganese(II) and atenolol. Addition of products showed no effect on the rate of the reaction. The main product, 2-(4-(2-hydroxy-3-oxopropoxy)phenyl)acetamide, was identified with the aid of IR and mass spectral data. Stoichiometry with respect to the drug substrate and reagent was established as 2:1. Added H₂SO₄, SO₄ ²⁻ and HSO₄ ⁻ showed negligible effect on the rate of the reaction. HCe(SO₄)₃ ⁻ was found to be the predominant reactive species under the specified experimental conditions. The rate constants (k), catalytic constant (k_c ) and equilibrium constant (K ₆) for the proposed mechanism were determined. The kinetic and thermodynamic activation parameters were computed for both the slow rate determining step and complex forming equilibrium step.

  本文采用分光光度法研究了在常数离子强度为0.50 mol dm^-3的硫酸水溶液中，锰(II)催化下铈(IV)硫酸盐对阿替洛尔的氧化动力学和机理。实验结果表明，铈(IV)的反应动力学为一级反应，而锰(II)和阿替洛尔的反应动力学为分数级反应。产物的加入对反应速率没有影响。通过红外光谱和质谱数据，鉴定了主要产物为2-(4-(2-羟基-3-氧代丙氧基)苯基)乙酰胺。药物底物和试剂的化学计量比为2:1。加入的H₂SO₄、SO₄^2-和HSO₄^-对反应速率影响很小。在指定的实验条件下，HCe(SO₄)₃^-被发现是主要的反应物种。确定了所提出机理的速率常数(k)、催化常数(k_c)和平衡常数(K₆)。计算了缓慢决定速率步骤和形成复合物平衡步骤的动力学和热力学活化参数。