(-)-(2R,3R,4R)-3,4,5,7,3',4',5'-hexahydroxyflavan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-(2R,3R,4R)-3,4,5,7,3',4',5'-hexahydroxyflavan
• 英文别名: leucodelphinidin；(2R,3R,4R)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4,5,7-tetrol
• 化学式: C₁₅H₁₄O₈
• 分子量: 322.271
• InChiKey: ZEACOKJOQLAYTD-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 在 Diaporthe sp 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到(-)-(2R,3R,4R)-3,4,5,7,3',4',5'-hexahydroxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Oxidation at C-4 of Flavans by the Endophytic Fungus Diaporthe sp. Isolated from a Tea Plant

  摘要：

  研究了从茶树（Camellia sinensis）中分离的内生真菌对五种黄烷（1—5）的微生物转化。发现内生丝状真菌Diaporthe sp.选择性地在C-4位氧化（+）-儿茶素（1）和（-）-表儿茶素（2），分别得到相应的3,4-顺式二羟基黄烷衍生物（6, 10）。（-）-表儿茶素3-O-没食子酸酯（3）和（-）-表没食子儿茶素3-O-没食子酸酯（4）也被该真菌通过（-）-表儿茶素（2）和（-）-表没食子儿茶素（11）分别转化为3,4-二羟基黄烷衍生物（10, 12）。同时，具有2S-苯基取代的（-）-没食子儿茶素3-O-没食子酸酯（5）、（-）-儿茶素（ent-1）和（+）-表儿茶素（ent-2）抵抗了这种生物转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1565