4'-(pyridin-3-yl)-2,2':6',2''-terpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(pyridin-3-yl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-(3-pyridyl)-2,2':6',2"-terpyridine；4'-(3-pyridyl)-2,2':6',2''-terpyridine；2,6-dipyridin-2-yl-4-pyridin-3-ylpyridine
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: AJAJNSMOHATVDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(pyridin-3-yl)-2,2':6',2''-terpyridine 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [Ru(3-pytpy)(saccharinate)2(H₂O)]
  参考文献：
  名称：

  三联吡啶和糖精的动力学不稳定的钌 (II) 配合物：取代基对光活性、溶剂化动力学和光细胞毒性的影响

  摘要：

  在此，我们设计了六种动力学不稳定的钌 ( II ) 配合物，其中含有糖精 (sac) 和 4'-取代的 2,2':6',2''-三联吡啶 (R-tpy)，即。反式-[Ru(sac) 2 (H 2 O) 3 (dmso- S )] ( 1 ) 和 [Ru II (R-tpy)(sac) 2 (X)] [X = 溶剂分子] ( 2–6）。我们有意保留了可能通过以下方式激活的不稳定的可水解 Ru-X 键溶剂交换反应。该策略产生了一个协调空位，允许进一步与潜在的生物目标结合。为了深入了解辅助配体对 Ru-X 配体交换动力学或光反应的电子效应，我们使用了一系列取代的三联吡啶 (R-tpy) 并研究了它们的溶剂化动力学。还研究了三元复合物在 Ru 辅助光活化化学疗法 (PACT) 中的潜在效用，该化学疗法与糖精的释放协同作用，作为一种高度选择性的碳酸酐酶 IX (CA-IX) 抑制剂，在缺氧肿瘤中过度

  DOI：

  10.1039/d1dt00246e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 ammonium acetate 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 19.0h， 生成 4'-(pyridin-3-yl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4,6-Tripyridyl Pyridines, and Evaluation of Their Antitumor Cytotoxicity, Topoisomerase I and II Inhibitory Activity, and Structure-activity Relationship

  摘要：

  合成了一系列 2,4,6-三吡啶基吡啶，并对其抗肿瘤细胞毒性、拓扑异构酶 I 和 II 抑制活性进行了评估。与 2,2':6',2"-三吡啶和多柔比星相比，18 个制备的化合物中，化合物 10-12 对几种人类癌细胞株具有更好或相似的细胞毒性。其中，化合物 10 的细胞毒性最强，优于阳性对照。结构-活性关系研究表明，2,2':6',2"-三联吡啶骨架在对几种人类癌细胞系产生显著的细胞毒性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.10.3566

文献信息

• A convenient method for synthesis of terpyridines <i>via</i> a cooperative vinylogous anomeric based oxidation
  作者：Fatemeh Karimi、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1039/d0ra04461j

  日期：——

  The presented study is the first report of the synthesis of terpyridines in the presence of a nanomagnetic catalyst instead of harmful reagents. Herein, Fe3O4@O2PO2(CH2)2NH3+CF3CO2− as a retrievable nanocatalyst with magnetic properties was applied for the multi-component reaction between acetylpyridine derivatives (2 or 3 or 4-isomer), aryl aldehydes and ammonium acetate under conventional heating

  本研究是首次报道在纳米磁性催化剂而不是有害试剂存在下合成三联吡啶。在此，Fe 3 O 4 @O 2 PO 2 (CH 2 ) 2 NH 3 + CF 3 CO 2 −作为具有磁性的可回收纳米催化剂，应用于乙酰吡啶衍生物（2或3或4-异构体）之间的多组分反应)、芳基醛和乙酸铵在常规加热条件下，在没有任何溶剂的情况下。通过合作插烯异头氧化路线，以可接受的产率和短暂的反应时间获得了衍生的三联吡啶。Fe 3 O 4 @O 2 PO 2 (CH 2 ) 2 NH 3 + CF 3 CO 2 -在上述反应中表现出较高的回收和再利用能力。
• Synthesis and pH-sensitive luminescence of bis-terpyridyl iridium(III) complexes incorporating pendent pyridyl groups
  作者：Kathryn J. Arm、Wendy Leslie、J.A. Gareth Williams

  DOI：10.1016/j.ica.2005.09.021

  日期：2006.3

  of iridium(III) bis-terpyridine complexes have been prepared which incorporate pendent pyridyl groups at the 4′-positions of one or both of the terpyridine (tpy) ligands. These include: three mutually isomeric homoleptic complexes, in which the nitrogen atom of the pendent pyridyl is para , meta or ortho to the C–C bond to the terpyridine; their heteroleptic analogues in which the second ligand is

  摘要制备了一系列铱（III）双-吡啶吡啶配合物，它们在一个或两个叔吡啶（tpy）配体的4'-位掺入侧基吡啶基。这些包括：三个相互异构的同型络合物，其中吡啶基侧基的氮原子与对吡啶的C-C键成对，间或邻。它们的杂配类似物，其中第二个配体是4′-甲苯基-吡啶（ttpy）；新配体4'-（2,6-二甲基吡啶-4-基）-吡啶的类似物配合物；以及在叔吡啶和侧基吡啶基之间插入一个附加苯环的相关配合物。在室温下，所有络合物在空气平衡的水溶液中均发光。均配物络合物显示出类似于未取代的[Ir（tpy）2] 3+的结构发射，在这些条件下的发光寿命约为1μs。与[Ir（ttpy）2] 3+相似，杂合类似物提供更宽泛的红移发射光谱，表明这些络合物中的发射主要来自与4'-甲苯基-叔吡啶相关的低能激发态配体。掺入额外苯环的配合物的进一步红移表明，在这些情况下，发射态涉及结合度更高的苯基吡啶基附加的配体。除间位取代的体系外
• The effect of organic acid on self-assembly process: Syntheses and characterizations of six novel cadmium(II)/zinc(II) complexes derived from mixed ligands
  作者：Na Li、Lei Gou、Huai-Ming Hu、Shuan-Hu Chen、Xiao-Li Chen、Bao-Cheng Wang、Qing-Ran Wu、Meng-Lin Yang、Gang-Lin Xue

  DOI：10.1016/j.ica.2009.03.033

  日期：2009.8

  of crystal engineering, six metal-organic coordination polymers, [Cd(bdc)(3-pytpy)] n · 2 n H 2 O ( 1 ), [Cd(bdc) 0.5 (3-pytpy)] n · n (ClO 4 ) ( 2 ), Cd(ndc) 0.5 (3-pytpy)] n · n (ClO 4 ) ( 3 ), [Zn(ndc)(3-pytpy)] n ( 4 ), [Cd(bqdc)(3-pytpy)] n ( 5 ), and [Zn(pam)(3-pytpy)] n · 2 n H 2 O ( 6 ) (H 2 bdc = benzene-1,4-dicarboxylic acid, H 2 ndc = naphthalene-2,6-dicarboxylic acid, H 2 bqdc = 2,2′-biquinoline-4

  摘要利用晶体工程原理，制备了六种金属有机配位聚合物[Cd（bdc）（3-pytpy）] n·2 n H 2 O（1），[Cd（bdc）0.5（3-pytpy）] n ·n（ClO 4）（2），Cd（ndc）0.5（3-pytpy）] n·n（ClO 4）（3），[Zn（ndc​​）（3-pytpy）] n（4），[Cd （bqdc）（3-pytpy）] n（5）和[Zn（pam）（3-pytpy）] n·2 n H 2 O（6）（H 2 bdc =苯-1,4-二羧酸，合成了H 2 ndc =萘-2,6-二羧酸，H 2 bqdc = 2,2'-联喹啉-4,4'-二羧酸，H 2 pam =棕榈酸），并通过元素分析，IR进行了结构表征光谱学和单晶X射线衍射分析。化合物1-6在有机酸连接基以及多功能N供体配体4'-（3-吡啶基）-2,2'：6'，2''-三联吡啶（3-pytpy）的存在下结晶。在复
• Platinum(II) coordination compounds with 4′-pyridyl functionalized 2,2′:6′,2″-terpyridines as an alternative to enhanced chemotherapy efficacy and reduced side-effects
  作者：Sandra Altmann、Katarzyna Choroba、Magdalena Skonieczna、Dorota Zygadło、Magdalena Raczyńska-Szajgin、Anna Maroń、Jan Grzegorz Małecki、Agata Szłapa-Kula、Mateusz Tomczyk、Alicja Ratuszna、Barbara Machura、Agnieszka Szurko

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110809

  日期：2019.12

  Two platinum(II) coordination compounds, [PtCl(4′-R1-terpy)](SO3CF3) (1) and [PtCl(4′-R2-terpy)](SO3CF3) (2), with 4′-(2-pyridyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine (4′-R1-terpy) or 4′-(3-pyridyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine (4′-R2-terpy) were synthesized and the impact of the pendant pyridyl ring on the structure and cytotoxic activity of Pt(II)-terpyridine complexes was explored. The single-crystal X-ray diffraction

  两种铂（II）配位化合物[PtCl（4'-R 1 -terpy）]（SO 3 CF 3）（1）和[PtCl（4'-R 2 -terpy）]（SO 3 CF 3）（2），带有4'-（2-吡啶基）-2,2'：6'，2''-吡啶（4'-R 1 -terpy）或4'-（3-吡啶基）-2,2'：6'合成了2,2'-叔吡啶（4'-R 2 -terpy），探讨了吡啶基侧环对Pt（II）-叔吡啶复合物的结构和细胞毒活性的影响。单晶X射线衍射分析证实了阳离子[PtCl（4'-R n -terpy）] +的正方形平面配位。绑定方式1通过UV-Vis吸收滴定法，乙锭置换试验以及与9-乙基鸟嘌呤的反应来检测小牛胸腺的DNA和2个小牛胸腺的DNA，并证明了混合共价-嵌入模式。使用MTS（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺苯基）-2H-四唑鎓）分析并与顺铂进行比较。化合物2对癌细胞系的IC
• Vectorial property dependence in bis{4′-(n-pyridyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine}iron(ii) and ruthenium(ii) complexes with n = 2, 3 and 4
  作者：Jonathon E. Beves、Emma L. Dunphy、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Cameron J. Kepert、Markus Neuburger、David J. Price、Silvia Schaffner

  DOI：10.1039/b714970k

  日期：——

  A comparative structural and spectroscopic investigation of the complexes [M(1)2]2+, [M(2)2]2+ and [M(3)2]2+ in which M = Fe or Ru, and ligands 1, 2 and 3 are 4′-(2-pyridyl)-, 4′-(3-pyridyl)- and 4′-(4-pyridyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine, respectively, is reported. The complexes [Ru(1)2]2+, [Ru(2)2]2+ and [Ru(3)2]2+ undergo mono- and bis-N-methylation. The consequences of methylation on the absorption

  配合物[M（1）2 ] 2 +，[M（2）2 ] 2+和[M（3）2 ] 2+的比较结构和光谱研究，其中M =铁 或者 茹，和配体1，2和3是4'-（2-吡啶基）-， 4'-（3-吡啶基）- 和 4'-（4-吡啶基）-2.2'：6'，2“-吡啶分别报告。复合物[Ru（1）2 ] 2 +，[Ru（2）2 ] 2+和[Ru（3）2 ] 2+经历单-和双-N-甲基化。的后果甲基化 在 吸收光谱并讨论了电化学性能；固态结构双（N-甲基化）给出了[Ru（2）2 ] [PF 6 ] 2的导数。