(+/-)-(Z)-7-{(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-3-hydroxy-2-[(E)-(3R)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-octenyl]-cyclopentyl}-5-heptenic acid methyl ester | 79360-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-(Z)-7-{(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-3-hydroxy-2-[(E)-(3R)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-octenyl]-cyclopentyl}-5-heptenic acid methyl ester
• 英文别名: (5Z,13E)-(9R,11R,15R)-9-chloro-11,15-dihydroxy-16,16-dimethyl-5,13-prostadienoic acid methyl ester；methyl (5Z,13E)-(9R,11R,15R)-9-chloro-11,15-dihydroxy-16,16-dimethyl-5,13-prostadienoate；methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-3-hydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-4,4-dimethyloct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 79360-44-4
• 化学式: C₂₃H₃₉ClO₄
• 分子量: 415.013
• InChiKey: RXFNCICJKFSACJ-RLDGYGABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(Z)-7-{(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-3-hydroxy-2-[(E)-(3R)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-octenyl]-cyclopentyl}-5-heptenic acid methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (5Z)-(9R,11R,13RS,14RS,15S)-9-chloro-11,15-dihydroxy-16,16-dimethyl-13,14-epoxy-5-prostenoate
  参考文献：
  名称：

  9-Chloro-15-deoxyprostaglandin derivatives, process for their preparation and their use as medicaments

  摘要：

  本发明涉及一般式I的9-氯前列腺素衍生物，可能对治疗生育问题有益。

  公开号：

  US20070203096A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-2-[(E)-4,4-dimethyl-3-oxooct-1-enyl]-3-hydroxycyclopentyl]hept-5-enoate 生成 (+/-)-(Z)-7-{(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-3-hydroxy-2-[(E)-(3R)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-octenyl]-cyclopentyl}-5-heptenic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  RADUCHEL, BERND;SKUBALLA, WERNER;VORBRUGGEN, HELMUT

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 9-halo-2-prostaglandin derivatives, processes for the preparation
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04699920A1

  公开（公告）日：1987-10-13

  The invention relates to 9-halo-.DELTA..sup.2 -prostane derivatives of general Formula I ##STR1## wherein Hal is a fluorine or chlorine atom in the .alpha.- or .beta.-position, R.sub.1 is the residue OR.sub.2 with R.sub.2 meaning a hydrogen atom, alkyl, cycloalkyl, aryl or a heterocyclic residue; or the residue NHR.sub.3 wherein R.sub.3 means an acid residue or the residue R.sub.2 and A is a --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or cis-CH.dbd.CH--group, B is a --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or trans--CH.dbd.CH-- or --C.tbd.C--group, W is a free or functionally modified hydroxymethylene or ##STR2## wherein the respective OH-groups can be in the .alpha.- or .beta.-position, D and E jointly mean a direct bond or D is a straight- or branched-chain alkylene group of 1-10 carbon atoms, which can optionally be substituted by fluorine atoms, E is an oxygen or sulfur atom, a direct bond, a --C.tbd.C--bond or a --CR.sub.6 .dbd.CR.sub.7 --group wherein R.sub.6 is a hydrogen atom or an alkyl group and R.sub.7 is a hydrogen atom, an alkyl group or a halogen atom, R.sub.4 is a free or functionally modified hydroxy group, R.sub.5 is a hydrogen atom, an alkyl group, a halogen-substituted alkyl group, a cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group, or a heterocyclic group, and, if R.sub.2 means a hydrogen atom, the salts thereof with physiologically compatible bases.

  本发明涉及一般式I的9-卤代-.DELTA..sup.2 -前列腺素衍生物，其中Hal是α-或β-位置的氟或氯原子，R.sub.1是残基OR.sub.2，其中R.sub.2表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或杂环残基；或残基NHR.sub.3，其中R.sub.3表示酸残基或残基R.sub.2，A是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或顺式-CH.dbd.CH-基团，B是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或反-CH.dbd.CH-或--C.tbd.C-基团，W是自由或功能修饰的羟甲基或##STR2##其中各自的OH基团可以处于α-或β-位置，D和E共同表示直接键或D是1-10碳原子的直链或支链烷基，可以选择性地被氟原子取代，E是氧原子或硫原子、直接键、--C.tbd.C-键或--CR.sub.6 .dbd.CR.sub.7 -基团，其中R.sub.6是氢原子或烷基，R.sub.7是氢原子、烷基或卤原子，R.sub.4是自由或功能修饰的羟基，R.sub.5是氢原子、烷基、卤代烷基、环烷基、可选择性取代的芳基或杂环基团，如果R.sub.2表示氢原子，则与生理相容的碱盐。
• Process for the production of 9beta-chloroprostaglandins
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04806668A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  The invention relates to a process for the production of (5-chloro-3-hydroxycyclopentyl) acetaldehydes of formula II ##STR1## in which R signifies a benzyl radical, a tert-butyldimethylsilyl radical or a tert-butyldiphenylsilyl radical, characterized in that a compound of formula I ##STR2## in which R has the meanings already mentioned, is reduced in the presence of a reduction agent.

  本发明涉及一种制备II式(5-氯-3-羟基环戊基)乙醛的方法，其中R表示苄基基团、叔丁基二甲基硅基团或叔丁基二苯基硅基团，其特征在于在还原剂存在下还原I式化合物，其中I式化合物如下：##STR2## 其中R已经提到的含义。
• Pharmaceutically active 9-chloroprostaglandins
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05079259A1

  公开（公告）日：1992-01-07

  A 9-chloroprostane of the formula ##STR1## wherein the 9-chlorine atom can be in the .alpha. or .beta.-position and R.sub.1, R.sub.4, R.sub.5, A, B, W, D and E are as described hereinafter which are useful as medical agents.

  一种化学式为##STR1##的9-氯代类固醇，其中9-氯原子可以位于.alpha.或.beta.位置，而R.sub.1、R.sub.4、R.sub.5、A、B、W、D和E的具体描述如下，其可用作医药制剂。
• 9-chloro-15-deoxyprostaglandin derivatives, process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US07563924B2

  公开（公告）日：2009-07-21

  The present invention relates to 9-chloroprostaglandin derivatives of the general formula I which may be advantageous for the treatment of fertility problems.

  本发明涉及一般式I的9-氯前列腺素衍生物，这些衍生物可能有助于治疗生育问题。
• 9-Chlor-prostaglandinderivate, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0030377A1

  公开（公告）日：1981-06-17

  9-Chlorprostanderivate derFormel worin das 9-Chloratom α-oder ß-ständig sein kann. R1 den Rest OR2 mit R2 in der Bedeutung eines Wasserstoffatoms, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder eines heterocyclischen Restes oder den Rest NHR3 mit R3 in der Bedeutung eines Säurerestes oder Wasserstoffatoms, und A eine -CH2-CH2- oder cis-CH =CH-Gruppe, B eine -CH2-CH2-, eine trans -CH=CH- oder eine --C ≡ C-Gruppe, W eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxymethylengruppe oder eine freie oder funktionell abge-CH3 wandelte wöbei die OH-Gruppe β-ständig sein kann, D und E gemeinsam eine direkte Bindung oder D eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 1-10 C-Atomen, die gegebenenfalls durch Fluoratome substituiert ist, und E ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine direkte Bindung und R4 eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxygruppe, R5 eine Alkyl-, eine Halogen-substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, eine gegebenenfalls substituierte Aryl- oder heterocyclische Gruppe und falls Ri die Bedeutung einer Hydroxylgruppe hat, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen bedeuten. Die genannten Verbindungen können eine Menstruation induzieren oder eine Schwangerschaft unterbrechen. Sie eignen sich ausserdem zur Synchronisation des Sexualcyclus weiblicher Säugetiere. Eine weitere Anwendung der Verbindungen liegt in der Cervixdilatation bei diagnostischen und therapeutischen Eingriffen.

  式中的 9-氯前列腺素衍生物。 其中 9-氯原子可以是 α-或 ß-末端。 R1 是基 OR2（其中 R2 是氢原子、烷基、环烷基、芳基或杂环基）或基 NHR3（其中 R3 是酸基或氢原子），以及 A 是-CH2- -或顺式-CH =CH-基团、 B 是- - -、反式-CH=CH-或-C ≡ C 基团、 W 是游离的或功能修饰的羟甲基或游离的或功能修饰的 -CH3 其中 OH 基团可以是 β-完整的、 D 和 E 一起形成直接键或 D 是 1-10 个碳原子的直链或支链亚烷基，可选择被氟原子取代，以及 E 是氧原子或硫原子或直接键，以及 R4 是游离的或功能修饰的羟基、 R5 是烷基、卤素取代的烷基、环烷基、任选取代的芳基或杂环基，如果 Ri 是羟基，则是其与生理上可耐受的碱的盐。 上述化合物可诱导月经或中断妊娠。它们还适用于使雌性哺乳动物的性周期同步。这些化合物的另一个用途是在诊断和治疗过程中扩张宫颈。