1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 81816-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: N-(4-methoxybenzenesulfonyl)indole-3-carboxaldehyde；1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]indole-3-carbaldehyde；1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde；1H-Indole-3-carboxaldehyde, 1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-；1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 81816-15-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: UYWORRZVTQKAFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(((4-methoxybenzenesulfonyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)-4-pentenylamine
  参考文献：
  名称：

  合成生物碱的新方法：生成吲哚-2、3-二喹啉甲烷作为吲哚生物碱的途径

  摘要：

  描述了吲哚-2，3-喹二甲烷中间体的产生及其在吲哚生物碱合成中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93262-4
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型杀虫剂N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基Hy Hy衍生物的合成及定量构效关系（QSAR）的研究

  摘要：

  在我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的程序的继续中，制备了54种新颖的N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基羰基hydr衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR对其结构进行了很好的表征， HRMS，ESI-MS和mp。在体内对它们的杀线虫活性针对松木线虫Bursaphelenchus xylophilus进行了评估。在所有衍生物中，尤其是V-12和V-39表现出最有希望的杀线虫活性，LC 50值分别为1.0969和1.2632 mg / L。这建议引入R 1和R 2为了进一步制备这些作为杀线虫剂的化合物，可以考虑将R 3作为吸电子取代基，R 3作为甲基，R 4作为苯基作为具有吸电子取代基的化合物。六个选定的描述符是WHIM描述符（E1m），两个GETAWAY描述符（R1m +和R3m +），负担特征值描述符（BEHm8）和两个边缘邻接索引描述符（EEig05x和EEig13d）。定量

  DOI：

  10.1021/jf400536q

文献信息

• [EN] N-ARYLSULFONYL-3-SUBSTITUTED INDOLES HAVING SEROTONIN RECEPTOR AFFINITY, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM<br/>[FR] INDOLES N-ARYLSULFONYL-3-SUBSTITUES PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR DE LA SEROTONINE, METHODE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CES INDOLES
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2004048330A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to novel N-arylsulfonyl-3-substituted indole compounds, their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their geometric forms, their N-oxides, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutically acceptable compositions containing them. This invention particularly relates to novel N-arylsulfonyl-3-substituted indoles of the general formula (I), their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates, and pharmaceutically acceptable compositions containing them. This invention also relates to the process for preparing compounds of the general formula (I), pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds and compositions in medicine. This invention also relates to the novel intermediates involved therein and process of their preparation.

  本发明涉及新型的N-芳基亚磺酰基-3-取代吲哚化合物、其衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、几何异构体、N-氧化物、多晶型、药物可接受的盐、药物可接受的溶剂化物以及含有它们的药物可接受组合物。本发明特别涉及具有通用公式(I)的新型N-芳基亚磺酰基-3-取代吲哚、其衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶型、药物可接受的盐、药物可接受的溶剂化物以及含有它们的药物可接受组合物。本发明还涉及制备通用公式(I)化合物的过程、含有此类化合物的药物组合物以及此类化合物和组合物在医学中的用途。本发明还涉及其中涉及的新中间体及其制备过程。
• A Catalytic Antibody Programmed for Torsional Activation of Amide Bond Hydrolysis
  作者：Ranjana Aggarwal、Fabio Benedetti、Federico Berti、Sabrina Buchini、Alfonso Colombatti、Francesca Dinon、Vinicio Galasso、Stefano Norbedo

  DOI：10.1002/chem.200204620

  日期：2003.7.7

  transition state for hydrolysis of a distorted amide, accelerates the hydrolysis of the corresponding amides 1 a-3 a by a factor of 10(3) at pH 8. The mechanisms of both the uncatalyzed and antibody-catalyzed reactions were studied. Between pH 8 and 12 the uncatalyzed hydrolysis of N-toluoylindoles 1 a and 3 a shows a simple first-order dependence on [OH(-)], while hydrolysis of 3 a is zeroth-order

  针对磺酰胺半抗原4a获得的酰胺酶抗体312d6（模仿扭曲的酰胺水解的过渡态）在pH 8时将相应酰胺1a-3a的水解速度提高了10（3）倍。研究了未催化反应和抗体催化反应。在pH 8和12之间，N-toluoylindoles 1a和3a的未催化水解显示出对[OH（-）]的简单一阶依赖性，而在pH低于[OH（-）]时3a的水解为零阶。 8.由于两性离子与pK（a）9.74分解为阴离子，因此相应色氨酸酰胺2a水解的pH分布更为复杂。两性离子的水解和阴离子形式的2a都显示出对[OH（-）]的简单一阶依赖性。H（2）（18）O /（18）OH（-）与底物之间不存在（18）O交换，1 a（k（H）/ k（D）= 1.12）和3 a（k（H）/ k（D）= 1.24）的正常SKIE以及用于p-取代水解的Hammett常数rho值酰胺3ae与酯样机理一致，其中四面体中间体的形成决定速率，而胺以阴离子形式离去。研究了312d6催化的3
• Homologation of Electron-Rich Benzyl Bromide Derivatives via Diazo C–C Bond Insertion
  作者：Atanu Modak、Juan V. Alegre-Requena、Louis de Lescure、Kathryn J. Rynders、Robert S. Paton、Nicholas J. Race

  DOI：10.1021/jacs.1c11503

  日期：2022.1.12

  The ability to manipulate C–C bonds for selective chemical transformations is challenging and represents a growing area of research. Here, we report a formal insertion of diazo compounds into the “unactivated” C–C bond of benzyl bromide derivatives catalyzed by a simple Lewis acid. The homologation reaction proceeds via the intermediacy of a phenonium ion, and the products contain benzylic quaternary

  操纵 C-C 键进行选择性化学转化的能力具有挑战性，并且代表了一个不断增长的研究领域。在这里，我们报告了在简单的路易斯酸催化下，重氮化合物正式插入到苄基溴衍生物的“未活化”C-C键中。同系化反应通过苯鎓离子作为中间体进行，产物含有苄型季铵中心和适合进一步衍生化的烷基溴。计算分析提供了对反应机制的重要见解，特别是关键的选择性决定步骤。
• Indole derivatives substituted with long-chain alcolhols and medicaments containing them
  申请人：Luu Bang

  公开号：US20050131053A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention relates to a flange coupling of two pipes, in particular the pipes of an exhaust system of a motor vehicle internal combustion engine. The coupling is characterized in that: each of the flanges is formed onto the corresponding pipe by the shaping of one of the pipe regions that form the respective flanges; a first of the two flanges is configured with a first connection pipe section, which engages radially in the interior of the second flange; a sealing ring is clamped between the flanges; the flanges are axially fixed by a clamping deice. The coupling is designed to be produced in an efficient manner, easy to mount and configured so that it functions reliably.

  本发明涉及两个管道的法兰联接，特别是内燃机汽车排气系统的管道。该联接的特点在于：每个法兰都是通过成形相应法兰的一段管道区域而形成在对应的管道上的；两个法兰中的第一个法兰配置有第一连接管道部分，该部分径向插入第二个法兰的内部；密封环夹紧在两个法兰之间；法兰由夹紧装置轴向固定。该联接设计为高效制造、易于安装并且配置使其功能可靠。
• N-arylsulfonyl-3-substituted indoles having serotonin receptor affinity, process for their preparation and pharmaceutical composition containing them
  申请人：Ramakrishna Satya Nirogi Venkata

  公开号：US20060223890A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  N-arylsulfonyl-3-substituted indole compounds, derivatives, analogs, tautomeric forms, stereoisomers, geometric forms, N-oxides, polymorphs and pharmaceutically acceptable salts.

  N-芳基磺酰基-3-取代吲哚化合物，衍生物，类似物，互变异构体，立体异构体，几何异构体，N-氧化物，多晶形式和药学上可接受的盐。