3-(2-氨基-1,3-噻唑)-2h-色烯-2-酮氢溴酸 | 61636-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-氨基-1,3-噻唑)-2h-色烯-2-酮氢溴酸
• 英文名称: 3-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)coumarin
• 英文别名: 3-(2-amino-4-thiazolyl)coumarin；3-(2-aminothiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one；2-amino-4-(coumarin-3-yl)thiazole；2-amino-4-(3-coumarinyl)thiazole；3-(2-aminothiazol-4-yl)-chromen-2-one；3-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)chromen-2-one
• CAS: 61636-28-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00481614
• 分子量: 244.274
• InChiKey: ABPCYGDHBSSVKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基-1,3-噻唑)-2h-色烯-2-酮氢溴酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2cyano-3-mercapto-N-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)-3-(phenylamino)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  某些结合了香豆素部分的新噻唑和噻吩衍生物的合成，抗肿瘤和抗氧化性能评估

  摘要：

  摘要3-乙酰基香豆素（1）用作用于2-氨基噻唑衍生物的合成中的关键中间体3 经由溴化1随后处理所形成的乙酰溴2与硫脲或通过的Bignailli反应1。用2处理3得到双香豆素4，而用3进行氰基乙酰化，然后用水杨醛处理形成的氰基乙酰胺6，得到双香豆素7。反应6用异硫氰酸苯酯在DMF / KOH中制得钾盐8，将其与氯乙酰氯环合，得到噻唑烷酮9。用HCl酸化8得到硫代氨甲酰基10，在DMF中与2缩合得到巯基衍生物12，在DMF / TEA中得到噻吩衍生物13。噻吩15a – c是通过在DMF / TEA中用2处理硫代氨基甲酰基14a – c而获得的，而在DMF中则得到了相应的噻唑16a – c。在DMF / KOH中用二硫化碳处理组分17a，b，然后添加2，得到二硫缩醛19a，b。19b在碱性条件下的环化反应得到所需的噻吩20。评价合成产物的代表性化合物作为抗肿瘤剂和抗氧化剂。 图形概要3-乙酰香

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9610-8
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-氨基-1,3-噻唑)-2h-色烯-2-酮氢溴酸
  参考文献：
  名称：

  用于选择性测定水介质中氰化物的新型荧光香豆素-噻唑传感器

  摘要：

  使用光谱方法合成并表征了新型比色和荧光荧光香豆素-噻唑化学传感器4a-b。通过紫外-可见光和荧光光谱仪在六种溶剂中测定传感器的光物理特性。通过在有机和水介质中的吸收、发射和肉眼检测方法研究了4a-b对阴离子的灵敏度和选择性。两个传感器4a-b中显示选择性CN的检测-除了其它干扰的阴离子（F -，ACO -和H 2 PO 4 -) 在水溶液中。通过可逆性和1 H NMR 滴定研究来研究传感器的传感机制。此外，计算了4a-b 的LOD 值，发现可用于检测浓度低于 WHO 氰化物指南 (2.7 mM) 的CN -。化合物的热研究表明，4a-b具有足够的热稳定性，可用作光学染料。化合物4b被完全光谱表征，其结构由单晶 X 射线晶体学明确确定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131593

文献信息

• N-(5-MEMBERED AROMATIC RING)-AMIDO ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Schmitz Ulrich Franz

  公开号：US20070265265A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are compounds having Formula (I) and the compositions and methods thereof for treating or preventing a viral infection mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses, wherein A, R 2 , m, R, V, W, T, Z, R 1 , Y, and p are disclosed herein.

  揭示了具有Formula (I)的化合物，以及用于治疗或预防由Flaviviridae病毒家族中的病毒至少部分介导的病毒感染的组合物和方法，其中A、R2、m、R、V、W、T、Z、R1、Y和p在此处被揭示。
• Solid state thiazole-based fluorophores: Promising materials for white organic light emitting devices
  作者：Kumar Godugu、Sultana Shaik、Mohammad Khaja Mohinuddin Pinjari、Trivikram Reddy Gundala、Dwaraka Viswanath Chellappa Subramanyam、Subramanyam Sarma Loka、Haranath Divi、Vemula Venkatramu、Chinna Gangi Reddy Nallagondu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109077

  日期：2021.3

  solid state white light emissive thiazole-based donor-acceptor (D-A) type fluorophores, 2-(3-pyridyl)/2-aminothiazoles from ω-bromomethylketones and pyridine-3-carbothioamide/thiourea in the presence of silica-supported HClO4 as a reusable solid Brønsted acid catalyst at RT. The photophysical and electrochemical properties of these compounds have been derived. Most of the studied D-A type solid thiazole-based

  已开发出一种简便且更有效的无溶剂机械化学合成路线，用于合成一系列固态白光发射的噻唑基供体-受体（DA）型荧光团，2-（3-吡啶基）/ 2-氨基噻唑在室温下，作为可重复使用的固体布朗斯台德酸催化剂，在二氧化硅负载的HClO 4存在下，ω-溴甲基酮和吡啶-3-碳硫酰胺/硫脲。已经推导了这些化合物的光物理和电化学性质。大多数研究过的DA型基于噻唑的固体荧光团都发出白光，并且可以通过在第4个引入各种取代基从温暖的（理想的）冷的白光进行调谐。2-（3-吡啶基）/ 2-氨基噻唑的位置。此外，发现标题化合物的HOMO和LUMO能级分别在-5.52eV至-5.72eV和-1.84eV至-2.45eV的范围内。这些水平的噻唑基荧光团的寿命已通过发光衰减曲线确定，发现范围为7.7–11μs。合成的噻唑基荧光团的光物理和电化学性质表明，该化合物可能是用于白色有机发光器件的有前途的材料。
• Citric Acid-catalyzed Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoles from Ketones via C-Br, C-S, and C-N Bond Formations in One Pot: A Green Approach
  作者：Trivikram Reddy Gundala、Kumar Godugu、Chinna Gangi Reddy Nallagondu

  DOI：10.1002/jccs.201700200

  日期：2017.12

  protocol has been developed for the synthesis of 2,4‐disubstituted thiazoles via C–Br, C–S, and, C–N bond formations in a single step from readily available ketones, N‐bromosuccinimide (NBS), and thiourea catalyzed by citric acid in a mixture of ethanol and water (3:1) under reflux conditions. This method has the advantages of freedom from the isolation of lachrymatory α‐bromoketones, ease of carrying

  已开发出一种改进的，更环保的方案，可通过一步一步从现成的酮类N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），C-Br，C-S和C-N键的形成中合成2,4-二取代的噻唑，在回流条件下，柠檬酸在乙醇和水（3：1）的混合物中由柠檬酸催化硫脲。该方法的优点是无需分离催泪性α-溴代酮，易于操作，反应曲线更干净，底物范围宽，无需色谱纯化和适合大规模合成。
• A highly selective and sensitive chemosensor derived coumarin–thiazole for colorimetric and fluorimetric detection of CN− ion in DMSO and aqueous solution: synthesis, sensing ability, Pd(II)/Pt(II) complexes and theoretical studies
  作者：Ömer Şahin、Ümmühan Özmen Özdemir、Nurgül Seferoğlu、Burcu Aydıner、Musa Sarı、Tuncay Tunç、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.004

  日期：2016.9

  addition mechanisms at the same time. The mechanisms of reactions of chemosensor 4 with; CN−, F−, and AcO− were examined using 1H NMR spectroscopy, and were also theoretically supported by DFT and TD-DFT calculations. In addition, the metal complexes of chemosensor 4 with Pd(II) and Pt(II) were also synthesized and all the synthesized compounds were characterized using general spectroscopic methods (FTIR

  已设计并合成了比色和荧光开启氰化物探针，包括香豆素-噻唑和亚胺（偶氮甲碱）基团。这表明立即可见的颜色从黄色至深红色仅在DMSO变化，并且当CN强黄色和绿色荧光的外观-加入到DMSO和DMSO的混合物：H 2分别为：O（1 9）。因此，传感器可用于检测CN -在水溶液中。化学传感器的感测机构4层的反应与CN -用在同一时间的去质子化和加成机制观察到的离子。化学传感器4与之反应的机理; CN -，F -和ACO-使用1 H NMR光谱检查，并且在理论上也得到DFT和TD-DFT计算的支持。此外，还合成了化学传感器4与Pd（II）和Pt（II）的金属配合物，并使用通用光谱法（FTIR，1 H / 13 C NMR和质谱），磁化率对所有合成的化合物进行了表征。和电导率测量。另外，使用单晶X射线分析来确定4的分子结构。
• In vitro inhibition effects on erythrocyte carbonic anhydrase I and II and structure-activity relationships of cumarylthiazole derivatives
  作者：Belma Z. Kurt、Fatih Sonmez、Basak Gokce、Adem Ergun、Nahit Gencer、Taki Demir、Oktay Arslan、Mustafa Kucukislamoglu

  DOI：10.1134/s1068162016050046

  日期：2016.9

  Coumarin and heterocyclic compounds incorporating urea have clinical applications as antiepileptics, diuretics, and antiglaucoma agents due to their carbonic anhydrase inhibitory properties. We investigated inhibition of carbonic anhydrase I and II with a series of coumarylthiazole derivatives containing urea/thiourea groups. All the investigated compounds exhibited inhibitory activity on both hCA

  掺入尿素的香豆素和杂环化合物由于它们的碳酸酐酶抑制特性而具有作为抗癫痫药、利尿剂和抗青光眼剂的临床应用。我们研究了一系列含有脲/硫脲基团的香豆基噻唑衍生物对碳酸酐酶 I 和 II 的抑制作用。所有研究的化合物对 hCA I 和 hCA II 均表现出抑制活性，其中 1-(3-氯苯基)-3-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)urea最强的抑制剂。构效关系研究表明，大多数尿素衍生物对 hCA I 和 hCA II 的抑制作用比硫脲衍生物更强。与给电子基团相比，苯环上的吸电子基团增加了抑制活性。