3-isopropoxy-4-methoxy-2-(1-methyl-2-propenyl)benzaldehyde | 188255-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-isopropoxy-4-methoxy-2-(1-methyl-2-propenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Isopropoxy-4-methoxy-2-(1-methylprop-2-enyl)benzaldehyde；Benzaldehyde, 4-methoxy-3-(1-methylethoxy)-2-(1-methyl-2-propenyl)-；2-but-3-en-2-yl-4-methoxy-3-propan-2-yloxybenzaldehyde
• CAS: 188255-40-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: WATIKZFPHRFOJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropoxy-4-methoxy-2-(1-methyl-2-propenyl)benzaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 4-isopropoxy-5-methoxy-3-methyl-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成取代的茚满，茚满，茚满和茚满的闭环复分解反应：串联RCM-脱氢氧化和RCM-形式氧化还原异构化

  摘要：

  使用钌介导的闭环复分解（RCM）和Grubbs第二代催化剂作为关键步骤，已经合成了许多取代的茚基。所需的二烯通过两种策略合成。第一种方法是使用[RuClH（CO）（PPh 3）3将2-烯丙基-3-异丙氧基-4-甲氧基苯甲醛异构化为其苯乙烯衍生物异丙氧基-4-甲氧基-2-丙烯基苯甲醛]。然后将该化合物和3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-苯基丙烯基）-苯甲醛用乙烯基-或异丙烯基-溴化镁处理，得到复分解所需的四个支架。由于化合物3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-甲基-2-丙烯基）苯甲醛难以异构化，因此二烯底物1- [3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-甲基丙烯基） ））-苯基]-丙-2-烯-1-醇和1- [3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-甲基丙烯基）-苯基] -2-甲基丙-2-烯-1-醇通过添加格氏试剂为3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-甲基-2-丙烯基）苯甲醛，随后arylallyl

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.074
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 potassium carbonate 、 萘烷 作用下， 生成 3-isopropoxy-4-methoxy-2-(1-methyl-2-propenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  t OOH / Cu（acac）2介导的邻烯丙基芳醛的分子氧化氧化：1-氧代异色满

  摘要：

  摘要 描述了由t BuO 2 H / Cu（acac）2介导的1-氧代异色满的合成的简明路线。这包括：（i）氧化的邻烯丙基芳基醛的氧化和（ii）所得的含烯烃的苯甲酸的分子内内酯的顺序内酯化。提出并讨论了一种可行的机制。 出版历史 收到：2020年7月14日 修订后接受：2020年8月14日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706469

文献信息

• A novel method for the synthesis of substituted naphthalenes and phenanthrenes
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1039/a908361h

  日期：——

  Heating of o-allyl-substituted acylbenzenes with potassium tert-butoxide in DMF with simultaneous irradiation from a high-pressure mercury lamp afforded substituted naphthalenes, including arylnaphthalenes. 2-(o-Tolyl)-substituted aromatic aldehydes were converted into phenanthrenes under the same conditions. A formal synthesis of tanshinone I has also been achieved.

  的加热ø与烯丙基-取代的酰基苯钾叔丁醇 在DMF中同时用高压汞灯照射可得到替代 萘，包括芳基萘。2-（邻甲苯基）取代的芳香族醛类 被转换成 菲在相同条件下。丹参酮Ⅰ的正式合成也已经完成。
• A novel synthesis of substituted naphthalenes
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02435-5

  日期：1997.2

  Irradiation of 2-allylated acylbenzenes in DMF in the presence of potassium tert-butoxide constitutes a novel synthesis of substituted naphthalenes, including arylnaphthalenes. Typical examples include the conversions (1) → (2), (8) → (11) and (15 → (16).

  在叔丁醇钾存在下，在DMF中辐照2-烯丙基化的酰基苯构成了取代的萘（包括芳基萘）的新型合成方法。典型示例包括转换（1）→（2），（8）→（11）和（15 →（16））。
• Intramolecular Hydroaminations Mediated by Reductive Mercuration orn-Butyllithium To Afford 3-Methyl- and 3,4-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Rakhi Pathak、Prevashni Naicker、Warren A. Thompson、Manuel A. Fernandes、Charles B. de Koning、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.1002/ejoc.200700580

  日期：2007.11

  The synthesis of 3-methyl- and 3,4-dimethyltetrahydroisoquinolines from aromatic aminoalkenes using intramolecular hydroamination reactions is described. This reaction was achieved by way of a reductive aminomercuration using mercuric acetate followed by sodium borohydride, or by using sub-stoichiometric amounts of n-butyllithium. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  描述了使用分子内加氢胺化反应从芳香族氨基烯烃合成 3-甲基和 3,4-二甲基四氢异喹啉。该反应通过使用乙酸汞然后使用硼氢化钠的还原性氨基汞化或通过使用亚化学计量量的正丁基锂来实现。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• The synthesis of 3-methyl- and 3,4-dimethyltetrahydroisoquinolines by intramolecular hydroamination with n-butyllithium
  作者：Willem A.L. van Otterlo、Rakhi Pathak、Charles B. de Koning、Manuel A. Fernandes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.155

  日期：2004.12

  The synthesis of 3-methyltetrahydroisoquinolines and 3,4-dimethyltetrahydroisoquinolines from aromatic aminoalkenes using intramolecular hydroamination reactions, mediated by sub-stoichiometric amounts of n-butyllithium, is described.

  描述了使用亚化学计量的正丁基锂介导的分子内加氢胺化反应，由芳族氨基烯烃合成3-甲基四氢异喹啉和3,4-二甲基四氢异喹啉。

表征谱图