4-trimethylsilanylethynyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 150331-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-trimethylsilanylethynyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(trimethylsilylethynyl)indole-3-carboxaldehyde；3-formyl-4-(trimethylsilylethynyl)indole；4-(2-trimethylsilylethynyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 150331-76-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NOSi
• 分子量: 241.365
• InChiKey: PPACBCAXQCBDTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trimethylsilanylethynyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the Welwistatin Core

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to the core structure of the microtubule-targeting agent welwistatin is described. The approach utilizes the type 2 intramolecular Diels-Alder reaction, with indole serving as the tether between diene and dienophile, to form the natural product's characteristic bicyclo[4.3.1] decane skeleton.

  DOI：

  10.1021/ol0620747
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 23.0h， 生成 4-trimethylsilanylethynyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the Welwistatin Core

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to the core structure of the microtubule-targeting agent welwistatin is described. The approach utilizes the type 2 intramolecular Diels-Alder reaction, with indole serving as the tether between diene and dienophile, to form the natural product's characteristic bicyclo[4.3.1] decane skeleton.

  DOI：

  10.1021/ol0620747

文献信息

• An Unusual 1-Oxa-2-sila-3-cyclopentene Ring Formation in the Palladium Catalyzed Reaction of Thallium Compound with 2-Methyl-4-trimethylsilyl-3-butyn-2-ol
  作者：Toshiharu Ohta、Junko Shinoda、Masanori Somei

  DOI：10.1246/cl.1993.797

  日期：1993.5

  A palladium catalyzed reaction of (3-formylindol-4-yl)thallium(III) bistrifluoroacetate with 2-methyl-4-trimethylsilyl-3-butyn-2-ol gave 4-(2,2,3,5,5-pentamethyl-1-oxa-2-sila-3-cyclopenten-4-yl)indole-3-carboxaldehyde.

  通过钯催化 (3-formylindol-4-yl)thallium(III) bistrifluoroacetate 与 2-甲基-4-三甲基硅基-3-丁炔-2-醇的反应，得到 4-(2,2,3,5,5-五甲基-1-氧杂-2-硅杂-3-环戊烯-4-基)吲哚-3-甲醛。
• Galambos, Geza; Csokasi, Pal; Szantay, Csaba, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 7, p. 1459 - 1464
  作者：Galambos, Geza、Csokasi, Pal、Szantay, Csaba、Czira, Gabor、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of the Welwistatin Core
  作者：Ryan Lauchli、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ol0620747

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]An approach to the core structure of the microtubule-targeting agent welwistatin is described. The approach utilizes the type 2 intramolecular Diels-Alder reaction, with indole serving as the tether between diene and dienophile, to form the natural product's characteristic bicyclo[4.3.1] decane skeleton.