2,2'-bis(dibromomethyl)-1,1'-biphenyl | 92161-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(dibromomethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,2'-Bis-dibrommethyl-biphenyl；1-(Dibromomethyl)-2-[2-(dibromomethyl)phenyl]benzene
• CAS: 92161-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₄
• 分子量: 497.849
• InChiKey: OKCRRYDWYFBAAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  476.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(dibromomethyl)-1,1'-biphenyl 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2‐bromo‐3‐chloro‐1,4‐dihydro‐1,4‐methanotriphenylene
  参考文献：
  名称：

  供体-受体取代的苯并、萘并和菲-稠合的降冰片二烯

  摘要：

  光致变色降冰片二烯/四环烷 (NBD/QC) 对作为用于存储太阳能的分子太阳能热能 (MOST) 系统引起了人们的兴趣。为了增加两种异构体之间的能量差异，我们在此展示了一系列苯并稠合 NBD 衍生物的合成，这些衍生物包含一个芳香单元苯、萘或菲，与其中一个 NBD 双键稠合，而另一个双键被供体和受体基团官能化。合成方案包括使用溴/氯取代基对苯并稠合 NBD 进行功能化，然后将这些中间体进行氰化反应（引入氰基受体基团），然后进行 Sonogashira 偶联（引入芳基乙炔基供体基团 -C≡CC6H4NMe2 或-C≡CC6H4OMe）。虽然在 MOST 应用的背景下，衍生物在可见光区（相对于母体系统发生红移）具有良好的吸收特性，但它们缺乏进行 NBD 到 QC 光异构化的能力，即使在光敏剂存在的情况下也是如此。似乎稠合芳烃的芳香性损失太大而不能发生光异构化。破坏相邻部分的芳香性作为提高 NBD/QC

  DOI：

  10.3390/molecules25020322
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二甲基联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到2,2'-bis(dibromomethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  供体-受体取代的苯并、萘并和菲-稠合的降冰片二烯

  摘要：

  光致变色降冰片二烯/四环烷 (NBD/QC) 对作为用于存储太阳能的分子太阳能热能 (MOST) 系统引起了人们的兴趣。为了增加两种异构体之间的能量差异，我们在此展示了一系列苯并稠合 NBD 衍生物的合成，这些衍生物包含一个芳香单元苯、萘或菲，与其中一个 NBD 双键稠合，而另一个双键被供体和受体基团官能化。合成方案包括使用溴/氯取代基对苯并稠合 NBD 进行功能化，然后将这些中间体进行氰化反应（引入氰基受体基团），然后进行 Sonogashira 偶联（引入芳基乙炔基供体基团 -C≡CC6H4NMe2 或-C≡CC6H4OMe）。虽然在 MOST 应用的背景下，衍生物在可见光区（相对于母体系统发生红移）具有良好的吸收特性，但它们缺乏进行 NBD 到 QC 光异构化的能力，即使在光敏剂存在的情况下也是如此。似乎稠合芳烃的芳香性损失太大而不能发生光异构化。破坏相邻部分的芳香性作为提高 NBD/QC

  DOI：

  10.3390/molecules25020322

文献信息

• Tetrathienyl Corannulene Compounds with Highly Sensitive Photochromism
  作者：Mihoko Yamada、Tomoya Sawazaki、Mae Fujita、Fumio Asanoma、Yoshiko Nishikawa、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1002/chem.202201286

  日期：2022.9

  Curves are ahead of the curve: Tetrathienyl corannulene compounds showed highly sensitive photochromism with a large molar absorption coefficient and a photocyclization quantum yield close to 1, although dithienyl phenanthrene compounds showed no photoreactivity. Such a high photoreactivity was rationalized by the predominance of the photoreactive atropisomers amplified by energy migration, and the

  曲线领先于曲线：尽管二噻吩基菲化合物没有显示出光反应性，但四噻吩基柯环烯化合物表现出高度灵敏的光致变色，具有大的摩尔吸收系数和接近 1 的光环化量子产率。如此高的光反应性被能量迁移放大的光反应性阻转异构体的优势和光反应性碳之间的曲率诱导的短距离合理化。
• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> Electroreductive Syntheses of Triphenylenes Using <scp> <i>ortho</i> ‐Dihalobenzene‐Derived </scp> Benzynes
  作者：Zhao‐Ming Li、Bin Shuai、Cong Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/cjoc.202200245

  日期：2022.10

  Electrochemical nickel-catalyzed syntheses of triphenylenes by a) reductive trimerization of ortho-dibromobenzenes or ortho-bromoarylsulfurofluoridates, or b) reductive cross-coupling of ortho-dibromobenzenes to 2,2’-diiodobiphenyls, are described. The former provides a practical means for the construction of triphenylene derivatives in up to 87% isolated yield at room temperature. For 1,2-dihalo-3-methylbenzenes

  描述了通过a)邻-二溴苯或邻-溴芳基磺基氟化物的还原三聚，或b)邻-二溴苯与2,2'-二碘代联苯的还原交叉偶联的电化学镍催化合成三亚苯。前者为在室温下以高达 87% 的分离收率构建苯并苯衍生物提供了一种实用的方法。对于 1,2-二卤代-3-甲基苯和相关的邻位三取代底物，三聚反应以非C 3h对称苯并苯异构体的高底物控制区域选择性进行。
• 157. Cyclisations with hydrazine. Part III. Syntheses of pentaphene and dinaphtho[2,1-d : 1′,2′-f][1,2]diazocine
  作者：R. G. R. Bacon、Robert Bankhead

  DOI：10.1039/jr9630000839

  日期：——
• Hannon; Kenner, Journal of the Chemical Society, 1934, p. 138
  作者：Hannon、Kenner

  DOI：——

  日期：——
• Kenner; Turner, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 2112
  作者：Kenner、Turner

  DOI：——

  日期：——