Methyl (I+/-S)-I+/-,6-diamino-3-pyridinepropanoate | 1213492-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (I+/-S)-I+/-,6-diamino-3-pyridinepropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-(6-aminopyridin-3-yl)propanoate
• CAS: 1213492-31-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: BAWLIFWIWZSJTD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (I+/-S)-I+/-,6-diamino-3-pyridinepropanoate 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 cyanomethyl 3-(6-aminopyridin-3-yl)-(S)-2-((4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyloxy)carbonylamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  含有核碱基氨基酸的蛋白质对 i-Motif DNA 底物的结合亲和力增强

  摘要：

  已经制备了在特定位置含有核碱基氨基酸的推定转录因子 hnRNP LL 的核酸结合基序 (RRM1) 的几种变体，并用于研究 BCL2 i-基序 DNA 的结合亲和力。分子模型表明，RRM1 中的许多氨基酸可能与 i-motif DNA 的相互作用有关，并且根据 His24 和 Arg26 与 i-motif DNA 的 G14 相互作用的潜在能力，选择了它们进行修饰。在 RRM1 的第 24 位和第 26 位之一或两个位置处将四个核碱基氨基酸引入 RRM1。将胞嘧啶核碱基 2 引入 RRM1 的第 24 位增加了修饰蛋白对 i-motif DNA 的亲和力，这与可能的 Watson-Crick 一致2 和 G14 的相互作用。相比下，尿嘧啶核碱基 3 的引入对 DNA 亲和力的影响很小。还引入了两种结构简化的核碱基类似物（1 和 4），同时缺少 N-1 和 2-氧代取代基以代替 His24。同样，含有

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11825
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-甲基吡啶 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 Methyl (I+/-S)-I+/-,6-diamino-3-pyridinepropanoate
  参考文献：
  名称：

  含有核碱基氨基酸的蛋白质对 i-Motif DNA 底物的结合亲和力增强

  摘要：

  已经制备了在特定位置含有核碱基氨基酸的推定转录因子 hnRNP LL 的核酸结合基序 (RRM1) 的几种变体，并用于研究 BCL2 i-基序 DNA 的结合亲和力。分子模型表明，RRM1 中的许多氨基酸可能与 i-motif DNA 的相互作用有关，并且根据 His24 和 Arg26 与 i-motif DNA 的 G14 相互作用的潜在能力，选择了它们进行修饰。在 RRM1 的第 24 位和第 26 位之一或两个位置处将四个核碱基氨基酸引入 RRM1。将胞嘧啶核碱基 2 引入 RRM1 的第 24 位增加了修饰蛋白对 i-motif DNA 的亲和力，这与可能的 Watson-Crick 一致2 和 G14 的相互作用。相比下，尿嘧啶核碱基 3 的引入对 DNA 亲和力的影响很小。还引入了两种结构简化的核碱基类似物（1 和 4），同时缺少 N-1 和 2-氧代取代基以代替 His24。同样，含有

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11825

文献信息

• US8399614B2
  申请人：——

  公开号：US8399614B2

  公开（公告）日：2013-03-19
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE SULFONAMIDE ET UTILISATION MÉDICALE ASSOCIÉE
  申请人：AJINOMOTO KK

  公开号：WO2013161904A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  　ヘテロ原子を構成元素とするヘテロ環基又はフェニル基を置換基として有するスルホンアミド基を端部に有する特定の化学構造のスルホンアミド誘導体又はその医薬的に許容しうる塩を提供する。これらの化合物は、優れたα４インテグリン阻害作用を有する新規化合物である。
• Enhanced Binding Affinity for an i-Motif DNA Substrate Exhibited by a Protein Containing Nucleobase Amino Acids
  作者：Xiaoguang Bai、Poulami Talukder、Sasha M. Daskalova、Basab Roy、Shengxi Chen、Zhongxian Li、Larisa M. Dedkova、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jacs.6b11825

  日期：2017.4.5

  Several variants of a nucleic acid binding motif (RRM1) of putative transcription factor hnRNP LL containing nucleobase amino acids at specific positions have been prepared and used to study binding affinity for the BCL2 i-motif DNA. Molecular modeling suggested a number of amino acids in RRM1 likely to be involved in interaction with the i-motif DNA, and His24 and Arg26 were chosen for modification

  已经制备了在特定位置含有核碱基氨基酸的推定转录因子 hnRNP LL 的核酸结合基序 (RRM1) 的几种变体，并用于研究 BCL2 i-基序 DNA 的结合亲和力。分子模型表明，RRM1 中的许多氨基酸可能与 i-motif DNA 的相互作用有关，并且根据 His24 和 Arg26 与 i-motif DNA 的 G14 相互作用的潜在能力，选择了它们进行修饰。在 RRM1 的第 24 位和第 26 位之一或两个位置处将四个核碱基氨基酸引入 RRM1。将胞嘧啶核碱基 2 引入 RRM1 的第 24 位增加了修饰蛋白对 i-motif DNA 的亲和力，这与可能的 Watson-Crick 一致2 和 G14 的相互作用。相比下，尿嘧啶核碱基 3 的引入对 DNA 亲和力的影响很小。还引入了两种结构简化的核碱基类似物（1 和 4），同时缺少 N-1 和 2-氧代取代基以代替 His24。同样，含有