N-(4-chlorobenzyl)-N-methylaniline | 16547-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-N-methylaniline
• 英文别名: 4-chloro-N-methyl-N-phenylbenzylamine；N-methyl-N-(4-chlorobenzyl)aniline；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-methylaniline
• CAS: 16547-11-8
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN
• 分子量: 231.725
• InChiKey: PRCZDSXLFJMOAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-N-methylaniline 在 氘代二甲亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-[(4-chlorophenyl)-dideuteriomethyl]-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  KO t -Bu / DMSO- d 6方便地合成氘标记的胺和氮杂环

  摘要：

  芳基甲胺和氮杂环的H / D交换可通过KO t -Bu / DMSO- d 6方便地实现。该方法也适用于苯基苄基醚，二芳基甲烷和烷基芳烃。这些H / D交换反应被建议通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.015
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-methyl-N-phenylbenzothioamide 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Voss, Juergen; Wiegand, Gabriele; Huelsmeyer, Karin, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4806 - 4820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• Ru‐Catalyzed Deoxygenative Transfer Hydrogenation of Amides to Amines with Formic Acid/Triethylamine
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201900406

  日期：2019.8.21

  ruthenium(II)‐catalyzed deoxygenative transfer hydrogenation of amides to amines using HCO2H/NEt3 as the reducing agent is reported for the first time. The catalyst system consisting of [Ru(2‐methylallyl)2(COD)], 1,1,1‐tris(diphenylphosphinomethyl) ethane (triphos) and Bis(trifluoromethane sulfonimide) (HNTf2) performed well for deoxygenative reduction of various secondary and tertiary amides into the corresponding

  首次报道了使用HCO 2 H / NEt 3作为还原剂的钌（II）催化的酰胺脱氧转移胺成胺。催化剂体系由[Ru（2-甲基烯丙基）2（COD）]，1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷（triphos）和双（三氟甲烷磺酰亚胺）（HNTf 2）在将各种仲酰胺和叔酰胺脱氧还原成相应的胺方面表现出色，选择性极好，并且对包括还原敏感基团在内的官能团表现出很高的耐受性。氢源和酸助催化剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，通过借入氢对原位生成的醇和胺进行还原胺化是主要途径。
• General Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Amines and Nitroaromatics under H₂ by Recyclable Iridium Catalysts
  作者：Dejun Sui、Fei Mao、Haipeng Fan、Zhengliang Qi、Jun Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201600903

  日期：2017.9

  applied for the reductive amination of aldehydes and ketones with nitroaromatics and amines using H2. The iridium catalysts were prepared by pyrolysis of ionic liquid 1‐methyl‐3‐cyanomethylimidazoulium chloride ([MCNI]Cl) with iridium chloride (IrCl3) in activated carbons. Iridium particles were well dispersed and stable in the N‐doped carbon materials from [MCNI]Cl with activated carbon. The Ir@NC(600‐2h)

  制备了多相铱催化剂，并将其用于使用H 2与硝基芳族化合物和胺进行醛和酮的还原胺化反应。通过在活性炭中将离子液体1-甲基-3-氰基甲基咪唑氯化铝（[MCNI] Cl）与氯化铱（IrCl 3）热解制备铱催化剂。铱颗粒在[MCNI] Cl含活性炭的N掺杂碳材料中分散良好且稳定。发现Ir @ NC（600-2h）催化剂具有高活性，并且对于使用H 2还原醛和酮的胺化反应具有选择性然后将各种硝基苯和胺选择性地转化为相应的仲胺和叔胺。Ir @ NC（600-2h）催化剂可以重复使用多次，而不会明显失活。
• Copper(II) Triflate Catalyzed Intermolecular Aromatic Substitution of N,N-Disubstituted Anilines with Diazo Esters
  作者：Eiji Tayama、Tomoyo Yanaki、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1002/ejoc.201001083

  日期：2010.12

  The intermolecular aromatic substitution of N,N-disubstituted anilines with diazo esters is achieved under mild conditions in the presence of a catalytic amount of copper(II) triflate (up to 89 % yield). The scope and limitations regarding substrates, diazo esters, and ligands in this reaction are described.

  N,N-二取代苯胺与重氮酯的分子间芳香取代是在温和条件下在催化量的三氟甲磺酸铜 (II) 存在下实现的（产率高达 89%）。描述了该反应中有关底物、重氮酯和配体的范围和限制。
• BF₃·Et₂O as a metal-free catalyst for direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant
  作者：Zhenli Luo、Yixiao Pan、Zhen Yao、Ji Yang、Xin Zhang、Xintong Liu、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/d1gc01468d

  日期：——

  direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant under the catalysis of inexpensive BF3·Et2O has been developed. A wide range of primary and secondary amines and diversely substituted aldehydes are compatible with this transformation, allowing facile access to various secondary and tertiary amines in high yields with wide functional group tolerance. Moreover, the

  在廉价的 BF 3 ·Et 2催化下，使用甲酸作为还原剂的醛与胺的通用无金属和无碱直接还原胺化O 已开发。广泛的伯胺和仲胺以及不同取代的醛与这种转化相容，从而可以轻松获得各种仲胺和叔胺，高产率和广泛的官能团耐受性。此外，该方法有利于生物活性化合物的后期功能化以及商业化药物分子和生物相关氮杂环的制备。该工艺操作简单，易于放大，不需要干燥条件、惰性气氛或除水剂。机理研究揭示了 BF 3对亚胺的活化和甲酸的氢化物转移的参与。