4-氯-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 | 1517-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N-methyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 1517-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00783856
• 分子量: 245.708
• InChiKey: WKDYQGMWPAPVBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.5-52 °C
• 沸点：
  381.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-甲氧基-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cinchona衍生的季铵盐催化的顺式-3,5- O-亚芳基亚环己酮的对映选择性脱对称

  摘要：

  已经开发了用于顺式-3,5- O-亚芳基环己酮的去对称化的对映选择性方案，该方案在容易获得和廉价的金鸡纳衍生的季铵盐的催化下进行。该方法的合成相关性可以通过合成关键中间体来举例说明，该中间体可以用于制备活性药物成分帕立骨化醇（Zemplar）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00108
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-氯-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cinchona衍生的季铵盐催化的顺式-3,5- O-亚芳基亚环己酮的对映选择性脱对称

  摘要：

  已经开发了用于顺式-3,5- O-亚芳基环己酮的去对称化的对映选择性方案，该方案在容易获得和廉价的金鸡纳衍生的季铵盐的催化下进行。该方法的合成相关性可以通过合成关键中间体来举例说明，该中间体可以用于制备活性药物成分帕立骨化醇（Zemplar）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00108

文献信息

• Catalytic hydrogenation of functionalized amides under basic and neutral conditions
  作者：Jeremy M. John、Rasu Loorthuraja、Evan Antoniuk、Steven H. Bergens

  DOI：10.1039/c4cy01227e

  日期：——

  A new, base-free high turnover number (TON) catalyst for hydrogenation of simple and functionalized amides is prepared by reacting [Ru(η3-C3H5)(Ph2P(CH2)2NH2)2]BF4 and BH4− under hydrogen. The hydrogenation proceeds with C–N cleavage to form the corresponding amine and alcohol. The base-free and base-promoted hydrogenations tolerate alcohols, amines, aromatic bromides, chlorides and fluorides, ethers

  对于简单的氢化和官能化的酰胺一种新的，无碱基的高转换数（TON）催化剂通过的[Ru（η反应制备3 -C 3 H ^ 5）（PH 2 P（CH 2）2 NH 2）2 ] BF 4和BH 4 -在氢气下。氢化过程通过C–N裂解形成相应的胺和醇。无碱和碱促进的氢化反应可耐受醇，胺，芳族溴化物，氯化物和氟化物，醚，某些烯烃和N杂环。该反应用于使某些乙酰基酰胺中的胺基脱保护，以形成例如含有芳基溴的N-杂环胺。无碱体系还选择性地氢化N-酰基氧杂唑烷酮，而不在α位上发生差向异构化，并还原β-内酰胺以形成相应的氨基醇。
• nBu4NI-catalyzed oxidative amidation of aldehydes with tertiary amines
  作者：Shan Wang、Jian Wang、Rui Guo、Gao Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.018

  日期：2013.11

  An efficient oxidative coupling protocol for amide formation has been developed. Various tertiary amines and aromatic aldehydes were oxidized to their corresponding tertiary amides in moderate to good yields in the presence of a simple nBu4NI-catalyst.

  已经开发了用于酰胺形成的有效的氧化偶联方案。在简单的n Bu 4 NI催化剂存在下，各种叔胺和芳族醛以中等到良好的收率被氧化成它们相应的叔酰胺。
• KMnO4-mediated oxidative C N bond cleavage of tertiary amines: Synthesis of amides and sulfonamides
  作者：Zhang Zhang、Yong-Hong Liu、Xi Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.047

  日期：2019.5

  KMnO4-mediated oxidative CN bond cleavage of tertiary amines producing secondary amine was introduced, which was trapped by electrophiles (acyl chloride and sulfonyl chloride) to form amides and sulfonamides. The reaction could take place at mild condition, tolerating a wide range of function groups and affording products in moderate to excellent yields.

  引入了KMnO 4介导的叔胺氧化C N键裂解生成仲胺的方法，该方法被亲电子试剂（酰氯和磺酰氯）捕获，形成酰胺和磺酰胺。反应可以在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并提供中等至极好的收率的产物。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• Ru‐Catalyzed Deoxygenative Transfer Hydrogenation of Amides to Amines with Formic Acid/Triethylamine
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201900406

  日期：2019.8.21

  ruthenium(II)‐catalyzed deoxygenative transfer hydrogenation of amides to amines using HCO2H/NEt3 as the reducing agent is reported for the first time. The catalyst system consisting of [Ru(2‐methylallyl)2(COD)], 1,1,1‐tris(diphenylphosphinomethyl) ethane (triphos) and Bis(trifluoromethane sulfonimide) (HNTf2) performed well for deoxygenative reduction of various secondary and tertiary amides into the corresponding

  首次报道了使用HCO 2 H / NEt 3作为还原剂的钌（II）催化的酰胺脱氧转移胺成胺。催化剂体系由[Ru（2-甲基烯丙基）2（COD）]，1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷（triphos）和双（三氟甲烷磺酰亚胺）（HNTf 2）在将各种仲酰胺和叔酰胺脱氧还原成相应的胺方面表现出色，选择性极好，并且对包括还原敏感基团在内的官能团表现出很高的耐受性。氢源和酸助催化剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，通过借入氢对原位生成的醇和胺进行还原胺化是主要途径。