3-(N-(benzyloxy)formamido)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-(benzyloxy)formamido)propanoic acid
• 英文别名: 3-[Formyl(phenylmethoxy)amino]propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: PCJPMNGPNNCLSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(aminomethyl)-5-bromofuran-2-carboxamide hydrochloride 、 3-(N-(benzyloxy)formamido)propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到N-((3-(N-(benzyloxy)formamido)propanamido)methyl)-5-bromofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  HYDROXY FORMAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE

  摘要：

  揭示了具有以下公式的化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法，包括用作BMP1、TLL1和/或TLL2的抑制剂以及用于治疗与BMP1、TLL1和/或TLL2活性相关的疾病。

  公开号：

  US20160340328A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-3-hydroxypropanamide 在 吡啶 、 四丁基氢氧化铵 、 甲基磺酰氯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(N-(benzyloxy)formamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  骨形态发生蛋白1的反向异羟肟酸酯抑制剂。

  摘要：

  抑制骨形态发生蛋白1（BMP1）是一种治疗纤维化的潜在方法，因为需要BMP1（锌金属蛋白酶家族的成员）才能将前胶原转化为胶原蛋白。发现了一类新型的异羟肟酸酯BMP1抑制剂，并获得了与BMP1的共晶结构。观察到的结合模式是独特的，因为小分子占据了金属蛋白酶口袋的非主要部分，从而提供了建立金属蛋白酶选择性的机会。初始命中的结构指导修饰导致鉴定了口服体内对其他金属蛋白酶具有选择性的工具化合物。由于针对该化学类别的细胞色素P450 3A4具有不可逆的抑制作用，因此可以通过优化皮下注射系列来管理潜在药物相互作用的风险。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00173

文献信息

• [EN] HYDROXY FORMAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDROXY FORMAMIDE ET LEUR UTILISATION
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2015104684A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed are compounds having the formula (I): wherein R1, R2 and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same, including use as inhibitors of BMP1, TLL1 and/or TLL2 and in treatment of diseases associated with BMP1, TLL1 and/or TLL2 activity.

  揭示了具有以下化学式（I）的化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法，包括用作BMP1、TLL1和/或TLL2的抑制剂以及用于治疗与BMP1、TLL1和/或TLL2活性相关的疾病。
• Phenol-derivatives having pharmaceutical activity and process for preparing the same
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0790240A1

  公开（公告）日：1997-08-20

  Disclosed are a phenol compound represented by the formula (1):    wherein R0 represents H, alkyl or alkyloxy; R1 represents alkyl; R2 represents alkyl or alkyloxy; OR3 represents OH; R4 represents H, lower alkyl or acyl, each of the above substituents may be substituted; W represents O, S or NR7; where R7 represents H, alkyl, aryl, OH or alkyloxy; a group of the formula (2): represents an amino which may be mono- or di-substituted or heterocyclic group containing N atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a process for preparing the same. The compounds of formula (1) possess both an ACAT inhibitory activity and an antioxidative activity.

  本发明涉及一种由式（1）表示的酚类化合物：其中，R0表示氢、烷基或烷氧基；R1表示烷基；R2表示烷基或烷氧基；OR3表示羟基；R4表示氢、低级烷基或酰基，上述各取代基均可被取代；W表示O、S或NR7；其中，R7表示氢、烷基、芳基、羟基或烷氧基；式（2）的基团表示一种含有N原子的单取代或双取代氨基或杂环基团，或其药学上可接受的盐，并且提供了制备它们的方法。式（1）的化合物具有ACAT抑制活性和抗氧化活性。
• Hydroxy formamide derivatives and their use
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO.2) LIMITED

  公开号：US10450288B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R1, R2 and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same, including use as inhibitors of BMP1, TLL1 and/or TLL2 and in treatment of diseases associated with BMP1, TLL1 and/or TLL2 activity.

  所公开的是具有以下式子的化合物 其中 R1、R2 和 R3 如本文所定义，以及制造和使用这些化合物的方法，包括用作 BMP1、TLL1 和/或 TLL2 的抑制剂以及治疗与 BMP1、TLL1 和/或 TLL2 活性有关的疾病。
• VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONIST PHARMACEUTICALS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1311292A2

  公开（公告）日：2003-05-21
• US5849732A
  申请人：——

  公开号：US5849732A

  公开（公告）日：1998-12-15