1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl benzoate | 66049-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl benzoate
• 英文别名: 2-Benzoyloxytetralon-benzoat；(1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl) benzoate
• CAS: 66049-49-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: VLKLWXUJCPXYGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 、 苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  NBS / DBU介导的由苄基仲醇和羧酸组成的一锅法合成α-酰氧基酮†

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的一锅NBS / DBU介导的方法，用于从各种苄基仲醇和羧酸合成α-酰氧基酮。通过这种方法，可以在温和的条件下以良好的收率获得一系列的α-酰氧基酮。重要的是，这种新反应避免了有毒金属催化剂或潜在危险的过氧化物氧化剂的直接使用。

  DOI：

  10.1039/c6ob02173e

文献信息

• Potassium permanganate/carboxylic acid/organic solvent: a powerful reagent for enone oxidation and aryl coupling reactions
  作者：Ayhan S. Demir、Hamide Findik

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.004

  日期：2008.6

  with potassium permanganate and acetic acid, in which acetoxylation products were obtained in 74–96% yields. The same reaction was carried out with carboxylic acids other than acetic acid, which furnished corresponding acyloxy ketones with the same regioselectivity. For the first time, formyloxylation products were synthesized in a 61–85% yield by using formic acid. The potassium permanganate and acetic

  用高锰酸钾和乙酸进行烯酮的α'-乙酰氧基化和芳族酮的α-乙酰氧基化，得到乙酰氧基化产物的产率为74-96％。用乙酸以外的羧酸进行相同的反应，这提供了具有相同区域选择性的相应的酰氧基酮。首次使用甲酸以61-85％的产率合成了甲酰氧基化产物。高锰酸钾和乙酸法也用于芳基偶联反应。苯中的芳基硼酸和芳基肼与高锰酸钾和乙酸的反应反过来提供了85-96％的收率。我们已经证明高锰酸钾/羧酸/有机溶剂的行为像乙酸锰（III）。
• METHOD FOR PRODUCING ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND AND NOVEL ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20120323014A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method for producing an α-acyloxycarbonyl compound of the present invention includes performing an intermolecular reaction between a carboxylic acid and a carbonyl compound selected from the group consisting of ketones, aldehydes, and esters, which have a hydrogen atom at the α-position, using a hydroperoxide as an oxidizer and an iodide salt as a catalyst precursor, thereby introducing an acyloxy group derived from the carboxylic acid into the α-position of the carbonyl compound.

  本发明提供了一种制备α-酰氧基碳酰化合物的方法，包括使用过氧化氢作为氧化剂和碘化物盐作为催化剂前体，通过在羧酸和酮、醛或酯的α位含有氢原子的羰基化合物之间进行分子间反应，从而将来自羧酸的酰氧基团引入到羰基化合物的α位。
• 一种α-酰氧基酮化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN106518663B

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明公开了一种α‑酰氧基酮化合物的制备方法。以简单易得的醇和羧酸原料在NBS（N‑溴代丁二酰亚胺）和DBU（1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯）介导下“一锅法”反应制备α‑酰氧基酮。本方法的优点是：反应条件温和、原料简单易得，底物适应范围广、不需要使用任何金属催化剂、过氧化合物、低或高温及无水无氧等苛刻的反应条件，避免金属污染；本法还有工艺条件稳定、操作简便安全、产品易纯化等优点。
• US8680322B2
  申请人：——

  公开号：US8680322B2

  公开（公告）日：2014-03-25