4-methoxy(ethoxy)phthalonitrile | 141031-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy(ethoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4-(methoxyethoxy)-1,2-phthalonitrile；4-(2-methoxyethoxy)phthalonitrile；4-(2-Methoxyethoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 141031-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: ONHHLSOKBLAEJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  383.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy(ethoxy)phthalonitrile 在 三正丙胺 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Cobalt(2+);6,15,24,33-tetrakis(2-methoxyethoxy)-2,11,20,29,37,39-hexaza-38,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28,30(37),31(36),32,34-nonadecaene
  参考文献：
  名称：

  金属酞菁中的分子内电场构建作为无掺杂空穴传输材料的稳定钙钛矿太阳能电池的效率> 21％

  摘要：

  原始金属酞菁中的低电导率和空穴迁移率极大地限制了它们在钙钛矿型太阳能电池（PSC）中作为空穴传输材料（HTM）的应用。在这里，我们准备了由四个甲氧基乙氧基单元作为HTM装饰的Ni酞菁镍（NiPc）。在NiPc中，外围取代基中的两个氧原子在偶极方向上具有改进的作用，而中心Ni原子为酞菁环贡献更多的电子，从而有效地增加了分子内偶极。计算分析表明，NiPc中提取的空穴主要集中在分子内电场诱导的酞菁核上，并进一步通过NiPc分子之间的π-π堆积空间通道转移。最后，使用NiPc作为无掺杂HTM的PSC的最佳效率实现了创纪录的21。23％（认证的21.03％）。PSC还具有良好的防潮，耐高温和耐光性能。这项工作提供了一种新颖的方法，可以提高以自由掺杂的金属酞菁为HTM的PSC的性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202016087
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 4-硝基邻苯二甲腈 在 lithium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-methoxy(ethoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  可溶性四（2-甲氧基乙氧基）金属酞菁的合成与表征

  摘要：

  由邻苯二甲腈1和2-甲氧基乙醇2分两步合成了四种可溶性四（2-甲氧基乙氧基）金属酞菁4a-4d，并通过MS，1 H NMR，UV-vis，IR和元素分析以及循环式进行了表征伏安法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450630

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Phtalonitriles and Phtalocyanines
  作者：Viktor Csokai、Gyula Parlagh、András Grofcsik、Miklós Kubinyi、István Bitter

  DOI：10.1081/scc-120018921

  日期：2003.1.6
• In vitro and in vivo evaluation of improved EGFR targeting peptide-conjugated phthalocyanine photosensitizers for tumor photodynamic therapy
  作者：Qingle Chen、Yanhong Ma、Jisi Zhao、Mei Zhao、Wenjing Li、Qian Liu、Li Xiong、Wenjie Wu、Zhangyong Hong

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.04.025

  日期：2018.7

  Phthalocyanine (Pc) is one of the most promising photosensitizer candidates because of its strong absorption (extinction coefficient epsilon > 10(5) L mol(-1) cm(-1)) at long wavelengths and strong singlet oxygen generation abilities (a singlet oxygen quantum yield of approximately 50%). However, low tumor targeting, low water solubility and a high tendency to aggregate appear to significantly restrict the compound's application in tumor treatment. Conjugating Pc with peptide ligands could be a useful strategy for alleviating these problems. Here, to further optimize the structures of peptide-conjugated zinc Pcs for PDT therapy, we finely tuned the hydrophilicity of the modified Pc aromatic macrocycle with varied length of polyethylene glycol (PEG) and added an extra PEG linker and an extra glutamic acid between the Pc ring and the peptide ligand to reduce the influence of the ligand on the Pc aromatic ring. Among the synthesized conjugates, Pc-3 showed greatly improved targeting towards tumors and abolished inoculated tumors with only a single PDT treatment in a subcutaneous xenograft tumor model, making this approach a promising therapeutic agent for the treatment of cancer. (C) 2018 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• CN116396301
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and characterization of soluble tetra(2-methoxyethoxy)metallophthalocyanines
  作者：Junshan Gao、Fangdi Cong、Xiguang Du、Wenjuan Duan、Jianxin Li

  DOI：10.1002/jhet.5570450630

  日期：2008.11

  Four soluble tetra(2-methoxyethoxy)metallophthalocyanines 4a-4d were, in two steps, synthesized from phthalonitrile 1 and 2-methoxyethanol 2, and characterized by MS, 1H NMR, UV-vis, IR and elemental analysis, as well as Cyclic voltammetry.

  由邻苯二甲腈1和2-甲氧基乙醇2分两步合成了四种可溶性四（2-甲氧基乙氧基）金属酞菁4a-4d，并通过MS，1 H NMR，UV-vis，IR和元素分析以及循环式进行了表征伏安法。
• Intramolecular Electric Field Construction in Metal Phthalocyanine as Dopant‐Free Hole Transporting Material for Stable Perovskite Solar Cells with >21 % Efficiency
  作者：Zefeng Yu、Luyao Wang、Xijiao Mu、Chun‐Chao Chen、Yiying Wu、Jing Cao、Yu Tang

  DOI：10.1002/anie.202016087

  日期：2021.3.15

  Low conductivity and hole mobility in the pristine metal phthalocyanines greatly limit their application in perovskite solar cells (PSCs) as the hole‐transporting materials (HTMs). Here, we prepare a Ni phthalocyanine (NiPc) decorated by four methoxyethoxy units as HTMs. In NiPc, the two oxygen atoms in peripheral substituent have a modified effect on the dipole direction, while the central Ni atom

  原始金属酞菁中的低电导率和空穴迁移率极大地限制了它们在钙钛矿型太阳能电池（PSC）中作为空穴传输材料（HTM）的应用。在这里，我们准备了由四个甲氧基乙氧基单元作为HTM装饰的Ni酞菁镍（NiPc）。在NiPc中，外围取代基中的两个氧原子在偶极方向上具有改进的作用，而中心Ni原子为酞菁环贡献更多的电子，从而有效地增加了分子内偶极。计算分析表明，NiPc中提取的空穴主要集中在分子内电场诱导的酞菁核上，并进一步通过NiPc分子之间的π-π堆积空间通道转移。最后，使用NiPc作为无掺杂HTM的PSC的最佳效率实现了创纪录的21。23％（认证的21.03％）。PSC还具有良好的防潮，耐高温和耐光性能。这项工作提供了一种新颖的方法，可以提高以自由掺杂的金属酞菁为HTM的PSC的性能。