(cyclohex-2-enylsulfonyl)benzene | 87413-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (cyclohex-2-enylsulfonyl)benzene
• 英文别名: (cyclohex-2-en-1-ylsulfonyl)benzene；(2-Cyclohexen-1-ylsulfonyl)benzene；cyclohex-2-en-1-ylsulfonylbenzene
• CAS: 87413-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• mdl: MFCD27931039
• 分子量: 222.308
• InChiKey: DIHRJKGTAFQMJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  388.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclohex-2-enylsulfonyl)benzene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 甲基环己二烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted cyclic 1,3-dienes via selective 1,4-elimination of benzenesulfinic acid from allylic phenyl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00002a061
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)cyclohexene 在 聚二(乙氧基吡咯烷酮)膦腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (cyclohex-2-enylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  磷腈基P 2 -Et介导的乙烯基砜异构化为烯丙基砜

  摘要：

  在25°C的条件下，用THF中的0.1–0.2当量的磷腈碱，P 2 -Et处理乙烯基砜，可以得到相应的烯丙基砜。在这些反应中，P 2 -Et已显示出明显优于DBU和KO-t-Bu的优势。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01110-0

文献信息

• Integrated chemical process. Construction of highly substituted allylic moieties from allylic sulfones in one-pot
  作者：Akihiro Orita、Akihiro Watanabe、Hiroshi Tsuchiya、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00053-8

  日期：1999.3

  According to “integrated chemical process”, a novel one-pot process for construction of highly substituted allylic moieties has been achieved. A series of alkylation of allylic sulfones and palladium-catalyzed reductive desulfonylation by use of LiBHEt3 is integrated. The double alkylation furnishes more substituted olefins. Use of arylzinc compounds in place of the hydride enables electrophilic a

  根据“综合化学过程”，已经实现了用于构建高度取代的烯丙基部分的新颖的一锅法。整合了一系列使用LiBHEt 3进行的烯丙基砜烷基化和钯催化的还原性脱磺酰化反应。双烷基化提供更多取代的烯烃。使用芳基锌化合物代替氢化物可以在一锅中进行亲电烷基化/亲核芳基化。与相应的逐步过程相比，集成过程提供了更高的总产量。
• Nature of the Intermediates in Gold(I)-Catalyzed Cyclizations of 1,5-Enynes
  作者：Verónica López-Carrillo、Núria Huguet、Ángeles Mosquera、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.201101749

  日期：2011.9.19

  The carbene or carbocationic nature of the intermediates in the gold-catalyzed cycloisomerization of 1,5-enynes can be revealed, depending on the ligands on the gold catalysts. Gold complexes with highly electron-donating ligands promote reactions that proceed via intermediates with carbene-like character, leading to products with a bicyclo[3.1.0]hexene skeleton. The intermediate cyclopropyl endo-gold

  取决于金催化剂上的配体，可以揭示金在1，5-烯炔的金催化的环异构化中的中间体的卡宾或碳阳离子性质。具有高度供电子配体的金配合物促进反应，该反应通过具有卡宾样特征的中间体进行，从而产生具有双环[3.1.0]己烯骨架的产物。根据DFT计算，在该环化反应中形成的中间体环丙基内金卡宾是首次被捕获的，以协同方式进行的反应生成双环丙烷衍生物。
• Synthesis of 2-(Trimethylsilyl)ethyl Benzenesulfenate and Benzeneselenenate and Their Reaction with Some Electrophiles in the Presence of Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Tatsuo Oida、Atsushi Ohnishi、Toshiharu Shimamaki、Yoshiyuki Hayashi、Shigeo Tanimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.702

  日期：1991.2

  2-(Trimethylsilyl)ethyl benzenesulfenate was allowed to react with several halides in the presence of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) to afford the corresponding phenyl sulfoxides as the main product. In the reaction of 2-(trimethylsilyl)ethyl benzeneselenenate and several halides with TBAF, the corresponding alcohols were obtained as the main product.

  在四丁基氟化铵 (TBAF) 存在下，使 2-(三甲基甲硅烷基) 乙基苯磺酸盐与几种卤化物反应，得到相应的苯基亚砜作为主要产物。2-(三甲基甲硅烷基)乙基苯硒酸酯和几种卤化物与TBAF反应，主要产物为相应的醇。
• Catalyst-Free Alkylation of Sulfinic Acids with Sulfonamides via sp³ C−N Bond Cleavage at Room Temperature
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Dao-Juan Cheng、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ol900788r

  日期：2009.6.18

  alkylation of sulfinic acids with sulfonamides has been developed via sp3 C−N bond cleavage at room temperature. In the absence of external catalysts and additives, a wide variety of N-benzylic and N-allylic sulfonamides couple with sulfinic acids to give structurally diversified sulfones in moderate to excellent yields. Furthermore, the reaction of N-(2-acyl)allylic sulfonamides with sulfinic acids provides

  通过在室温下通过sp 3 C-N键裂解，开发了一种前所未有的亚磺酸与磺酰胺的无催化剂烷基化反应。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，各种各样的N-苄基和N-烯丙基磺酰胺与亚磺酸偶联，以中等至极好的收率得到结构多样化的砜。此外，N-（2-酰基）烯丙基磺酰胺与亚磺酸的反应提供了具有独有的Z选择性的三取代烯丙基砜的便利途径。
• Base‐Mediated Radical Borylation of Alkyl Sulfones
  作者：Mingming Huang、Jiefeng Hu、Ivo Krummenacher、Alexandra Friedrich、Holger Braunschweig、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202103866

  日期：2022.1.13

  The utilization of inactivated alkyl sulfones as alkyl radical precursors in a base-mediated borylation reaction with B2neop2 is reported, allowing direct access to valuable alkyl boronate esters without further transesterification. This approach is scalable and is tolerant to a variety of functional groups and substrates including complex molecules.

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。