苯基(2-苯基环丙基)甲醇 | 90364-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基(2-苯基环丙基)甲醇
• 英文名称: phenyl(2-phenylcyclopropyl)methanol
• 英文别名: (1-alpha(R*),2-beta)-alpha-(2-Phenylcyclopropyl)benzyl alcohol；phenyl-(2-phenylcyclopropyl)methanol
• CAS: 90364-78-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• mdl: MFCD23599740
• 分子量: 224.302
• InChiKey: MQINXSLAFBQJMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基(2-苯基环丙基)甲醇 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1,4-二苯基-1,3丁二烯
  参考文献：
  名称：

  取代丁二烯和共轭多烯的高度立体选择性合成

  摘要：

  通过环丙基甲醇在二甲亚砜中的热脱水开环，已开发出高度立体选择性的1,3-丁二烯及其高级烯基类似物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77721-5
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-2-phenylcyclopropane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 苯基(2-苯基环丙基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  仲苄醇的好氧氧化和氢化钠促进的芳醛直接氧化酰胺化

  摘要：

  我们在本文中报道了在广泛的有用转化中发现的最简单氧化剂（NaH /空气）的新反应性和可能的​​机理含义，这些转化包括好氧醇氧化，烯丙醇异构化和氧化，环丙醇裂解以及直接芳基醛氧化酰胺化。这些易于实施的无过渡金属工艺具有出色的材料可及性，操作简便性和环境兼容性，并为其合成实用程序增加了新的功能，这些功能相当强大，但以前尚未完全实现和系统地探索。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.052

文献信息

• Nickel-catalysed chemoselective C-3 alkylation of indoles with alcohols through a borrowing hydrogen method
  作者：Amreen K. Bains、Ayanangshu Biswas、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cc07169b

  日期：——

  A nickel catalysed chemoselective C3-alkylation of indole is reported that follows a borrowing hydrogen method promoted by a radical.

  一种镍催化的化学选择性C3-吲哚烷基化反应报道了，该反应遵循了由自由基促进的借氢方法。
• Hot water-promoted cyclopropylcarbinyl rearrangement facilitates construction of homoallylic alcohols
  作者：Pei-Fang Li、Cheng-Bo Yi、Jin Qu

  DOI：10.1039/c5ob00305a

  日期：——

  H2O–1,4-dioxane and without an additional catalyst, the rearrangements of various types of cyclopropyl carbinols were attempted. It was found that the reactions generally gave homoallylic alcohols in good to very high chemical yields. Rearrangements of bicyclic or tricyclic cyclopropyl carbinols readily gave the desired ring-expanded cyclic homoallylic alcohols which are difficult to synthesize by other

  在回流9：1（v / v）H 2 O–1,4-二恶烷且没有其他催化剂的情况下，尝试对各种类型的环丙基甲醇进行重排。发现该反应通常以高至非常高的化学产率得到均烯丙基醇。双环或三环环丙基甲醇的重排容易得到所需的扩环环状均烯丙基醇，其难以通过其他方式合成。
• Triazolylidene Iron(II) Piano-Stool Complexes: Synthesis and Catalytic Hydrosilylation of Carbonyl Compounds
  作者：Chloe Johnson、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00349

  日期：2017.8.14

  series of iron(II) piano stool complexes was synthesized that contain monodentate triazolylidene ligands with different aryl and alkyl substituents as well as an example of a C,N-chelating pyridine-substituted triazolylidene iron complex. The electronic and steric effect of wingtip modification was assessed by electrochemical, infrared spectroscopic, and X-ray diffraction analysis. All complexes were active

  合成了一系列新的铁（II）钢琴凳子配合物，其中包含具有不同芳基和烷基取代基的单齿三唑亚基配体，以及一个C，N-螯合吡啶取代的三唑基亚铁配合物的实例。通过电化学，红外光谱和X射线衍射分析评估了翼尖修饰的电子和空间效应。所有配合物在醛和酮的催化氢化硅烷化中均具有活性。单齿体系远远胜过螯合的三唑亚基类似物，在催化剂负载量为0.1 mol％时，周转频率TOF max高达14400 h –1。机理研究表明，催化H-Si键活化的根本机理。
• Chemoselective C−H Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds with Iodosobenzene Catalyzed by (Salen)chromium Complex
  作者：Waldemar Adam、Feyissa Gadissa Gelalcha、Chantu R. Saha-Möller、Veit R. Stegmann

  DOI：10.1021/jo9913457

  日期：2000.4.1

  secondary alcohols with benzylically and allylically activated C-H bonds are chemoselectively oxidized to the corresponding carbonyl compounds by the (salen)Cr(III) complex I as the catalyst and iodosobenzene as the oxygen source; the oxidizing species is the Cr(V) oxo complex. Allylic alcohols with fully substituted double bonds give appreciable amounts of epoxides besides the C-H oxidation products

  通过（salen）Cr（III）配合物I作为催化剂和碘代苯作为氧源，将具有苄基和烯丙基活化的CH键的伯醇和仲醇化学选择性氧化为相应的羰基化合物。氧化物质是Cr（V）氧配合物。具有完全取代的双键的烯丙醇除CH氧化产物烯酮外，还提供相当数量的环氧化物，而饱和醇则不易被氧化。
• Bioinspired Radical‐Mediated Transition‐Metal‐Free Synthesis of N‐Heterocycles under Visible Light
  作者：Amreen K. Bains、Yadav Ankit、Debashis Adhikari

  DOI：10.1002/cssc.202002161

  日期：2021.1.7

  extended to multi‐component, one‐pot coupling for the synthesis of quinoline and pyrimidine. This organocatalytic approach is very mild (70 °C, 8 h) compared to a multitude of transition‐metal catalysts that have been used to prepare these heterocycles. A detailed mechanistic study proves the intermediacy of the iminosemiquinonate‐type radical and a critical hydrogen atom transfer step to be involved

  据报道，与π-离域ino核连接的氧化还原活性亚氨基醌基序可以对一类底物进行有效的双电子氧化。分子的设计受到有机氧化还原辅因子topaquinone（TPQ）的启发，后者在酶铜胺氧化酶中进行胺氧化。在催化性KO t存在下，伯醇和仲醇均易于氧化Bu，可以在光诱导条件下将配体骨架还原为亚氨基半醌酸酯形式。此外，在好氧条件下这种容易氧化的醇可以优雅地扩展到多组分，一锅耦合的喹啉和嘧啶的合成。与用于制备这些杂环的多种过渡金属催化剂相比，这种有机催化方法非常温和（70°C，8 h）。详尽的机理研究证明了亚氨基半奎宁酸酯型自由基的中间性和关键的氢原子转移步骤参与了脱氢反应。