N-benzyl-N,3-diphenylpropiolamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N,3-diphenylpropiolamide
• 英文别名: N-benzyl-N,3-diphenylprop-2-ynamide
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: WNDAPKWHCASBKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N,3-diphenylpropiolamide 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(Z)-1-benzyl-3-benzylidene-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-芳基丙酰胺的分子内5-外-挖加氢芳基化反应：3-亚甲基氧吲哚的热力学控制的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了钯催化的N-芳基丙酰胺的分子内氢芳基化反应，用于3-（单取代的亚甲基）氧吲哚的立体选择性合成。在Pd（OAc）2和dppf的存在下，各种N-芳基丙酰胺成功地进行了分子内加氢芳基化反应，以中等至极好的收率得到了相应的3-（单取代-亚甲基）氧吲哚。值得注意的是，可以通过改变反应温度来控制反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo901963g
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzyl-N,3-diphenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的选择性硫氰化/本位-cyclization /氧化级联含氰硫基azaspirotrienediones的合成

  摘要：

  可见光介导的不含金属的硫氰酸盐基加/本位-cyclization /氧化级联含氰硫基azaspirotrienediones的从合成反应Ñ -phenylpropynamides进行说明。便宜和容易获得的硫氰酸铵用作前体硫氰酸自由基，其经历与炔自由基加成反应，然后进行选择性本位-cyclization和氧化，得到脱芳构化产品。没有检测到邻环化的产物。该反应在一锅中完成了C–S，CC和C = O键的合成，其中大量和可再生的空气氧气是唯一的牺牲试剂和氧气源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130763

文献信息

• Transformations of N-arylpropiolamides to indoline-2,3-diones and acids via C≡C triple bond oxidative cleavage and C(sp2)–H functionalization
  作者：Ming-Bo Zhou、Yang Li、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1007/s11426-019-9633-x

  日期：2020.2

  A new palladium-catalyzed oxidative conversion of N-arylpropiolamides and H2O to various indoline-2,3-diones and acids through the C≡C triple bond cleavage and C(sp2)–H functionalization is described, which is promoted by a cooperative action of catalytic CuBr2, 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO) and O2. The method provides a practical tool for transformations of alkynes by means of a C–H

  描述了通过C tripleC三键裂解和C（sp 2）-H官能化作用，将新的钯催化的N-芳基丙酰胺和H 2 O氧化转化为各种二氢吲哚-2,3-二酮和酸的过程，这一点受到促进。催化的CuBr的协作动作2，2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧（TEMPO）和O 2。该方法通过C–H官能化策略为炔烃的转化提供了实用的工具，该方法可在单个反应中形成一个C–C键和多个C–O键，并具有高的底物相容性和出色的官能团耐受性。
• Catalytic oxidation/C–H functionalization of N-arylpropiolamides by means of gold carbenoids: concise route to 3-acyloxindoles
  作者：Deyun Qian、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c2cc31972a

  日期：——

  An efficient catalytic C–H functionalization by means of gold carbenoids for the one-step synthesis of 3-acyloxindole derivatives has been developed. The reaction proceeds efficiently with extremely good substrate scope and significant opportunities for structural diversification.

  一种高效的金卡宾促进的C-H官能化反应已被开发用于一步合成3-酰氧吲哚衍生物。该反应具有极佳的底物适用范围和显著的结构多样性拓展潜力。
• Synthesis of 3-alkyl spiro[4,5]trienones by copper-catalyzed oxidative ipso-annulation of activated alkynes with unactivated alkanes
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Bang Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c5cc08952b

  日期：——

  A Cu-catalyzed oxidative ipso-annulation of activated alkynes with unactivated alkanes for the synthesis of 3-alkyl spiro[4,5]trienones is described.

  一种铜催化的氧化ipso-环化反应，用于合成3-烷基螺[4,5]三烯酮，该反应中活化的炔烃与未活化的烷烃发生反应。
• Access to 3‐(2‐Oxoalkyl)‐azaspiro[4.5]trienones <i>via</i> Acid‐Triggered Oxidative Cascade Reaction through Alkenyl Peroxide Radical Intermediate
  作者：Chang‐Sheng Wang、Thierry Roisnel、Pierre H. Dixneuf、Jean‐François Soulé

  DOI：10.1002/adsc.201801203

  日期：2019.2

  Azaspiro[4.5]trienones bearing ketone side chains at the 3‐position are prepared from N‐alkyl‐arylpropiolamides and ketones via oxidative 1,2‐difunctionalization of alkynes. The cascade sequence starts with the generation of alkenyl peroxide intermediates, which are obtained by addition of tert‐butyl hydroperoxide to ketones in presence of a catalytic amount of a strong acid. Then, the ketone radical adds to

  由N-烷基-芳基丙丙酰胺和酮经炔烃的1,2-二官能团氧化制得在3位带有酮侧链的Azaspiro [4.5]三烯酮。级联序列始于过氧化烯基中间体的产生，这是通过在催化量的强酸存在下将叔丁基氢过氧化物加到酮中而获得的。然后，酮自由基加成炔烃，随后进行螺环化和脱芳香化过程。该方法代表了炔烃双官能化的一个新实例，该一步同时形成了两个碳-碳单键和一个碳-氧双键。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Electron-Poor Terminal Alkynes with Arylboronic Acids under Ligand-Free and Aerobic Conditions
  作者：Ming-Bo Zhou、Wen-Ting Wei、Ye-Xiang Xie、Yong Lei、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo101063p

  日期：2010.8.20

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of terminal alkynes with arylboronic acids has been described. In the presence of Pd(OAc)2 and Ag2O, a variety of terminal alkynes, including electron-poor terminal alkynes, smoothly underwent the reaction with numerous boronic acids to afford the corresponding internal alkynes in moderate to good yields. Moreover, this methodology was applied to the synthesis

  已经描述了末端炔与芳基硼酸的钯催化的交叉偶联反应。在Pd（OAc）2和Ag 2 O的存在下，包括电子贫乏的末端炔在内的各种末端炔与许多硼酸的反应顺利进行，从而以中等至良好的收率提供了相应的内部炔。而且，该方法学被用于1 H-异苯并二酮和二炔的合成。值得注意的是，反应在无配体和相对较低的负载Pd条件下进行，反应的最大TON（转化数）高达720,000。