(6R,7R)-7-[[(2Z)-4-chloro-2-methoxyimino-3-oxobutanoyl]amino]-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 614751-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-[[(2Z)-4-chloro-2-methoxyimino-3-oxobutanoyl]amino]-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 614751-38-1
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₆O₈S₂
• 分子量: 532.942
• InChiKey: ZJBKASURODNGNJ-XWFLDVTJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-[[(2Z)-4-chloro-2-methoxyimino-3-oxobutanoyl]amino]-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 、 硫脲 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 头孢曲松
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF A CEPHALOSPORIN ANTIBIOTIC
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN ANTIBIOTIQUE A CEPHALOSPORINE

  摘要：

  一种改进的头孢曲松钠制备方法，包括以下步骤：i) 在硅化剂和氯代酸衍生物的存在下，将式（II）的3-头孢烯衍生物与式（III）的卤素酸衍生物（其中X代表卤素，Y代表卤素）在-25至10°C的温度下在氯化甲烷中反应，生成（IV），ii) 通过将反应混合物倒入水或碳酸钠溶液中来停止反应，iii) 通过加入碳酸钠并分离有机层来制备（IV）的钠盐溶液，iv) 在0至30°C范围内与硫脲在水溶液中使（IV）的钠盐环化，v) 将pH调整为1.5至2.5以沉淀头孢曲松游离酸，vi) 使用水中的2-乙基己酸钠将头孢曲松游离酸转化为钠盐，vii) 沉淀和分离头孢曲松钠。

  公开号：

  WO2004111059A1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2(Z)-metoxyimino-3-oxobutyric acid chloride 、 (6R-反式)-7-氨基-8-氧代-3-[[(1,2,5,6-四氢-2-甲基-5,6-二氧代-1,2,4-三嗪-3-基)硫代]甲基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 在 六甲基二硅脲 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (6R,7R)-7-[[(2Z)-4-chloro-2-methoxyimino-3-oxobutanoyl]amino]-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF A CEPHALOSPORIN ANTIBIOTIC
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN ANTIBIOTIQUE A CEPHALOSPORINE

  摘要：

  一种改进的头孢曲松钠制备方法，包括以下步骤：i) 在硅化剂和氯代酸衍生物的存在下，将式（II）的3-头孢烯衍生物与式（III）的卤素酸衍生物（其中X代表卤素，Y代表卤素）在-25至10°C的温度下在氯化甲烷中反应，生成（IV），ii) 通过将反应混合物倒入水或碳酸钠溶液中来停止反应，iii) 通过加入碳酸钠并分离有机层来制备（IV）的钠盐溶液，iv) 在0至30°C范围内与硫脲在水溶液中使（IV）的钠盐环化，v) 将pH调整为1.5至2.5以沉淀头孢曲松游离酸，vi) 使用水中的2-乙基己酸钠将头孢曲松游离酸转化为钠盐，vii) 沉淀和分离头孢曲松钠。

  公开号：

  WO2004111059A1

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF A CEPHALOSPORIN ANTIBIOTIC<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN ANTIBIOTIQUE A CEPHALOSPORINE
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2004111059A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  An improved process for the preparation of ceftriaxone sodium comprising the steps of : i) reacting the 3-cephem derivative of formula (II) with halo acid derivative of formula (III) wherein X represents halogen and Y represent halogen in the presence of silylating agent and methylene chloride at -25 to 10 °C, to produce (IV), ii) quenching the reaction by pouring the reaction mixture into water or in a aqueous solution of sodium carbonate, iii) preparing sodium salt solution of (IV) by adding sodium carbonate and separating the organic layer, iv) cyclizing the sodium salt of (IV) in the aqueous solution with thiourea at a temperature in the range of 0 to 30 °C, v) adjusting the pH to 1.5 to 2.5 to precipitate the ceftriaxone free acid, vi) converting the ceftriaxone free acid to sodium salt using sodium-2-ethyl hexanoate in water and vii) precipitating and isolating the ceftriaxone sodium.

  一种改进的头孢曲松钠制备方法，包括以下步骤：i) 在硅化剂和氯代酸衍生物的存在下，将式（II）的3-头孢烯衍生物与式（III）的卤素酸衍生物（其中X代表卤素，Y代表卤素）在-25至10°C的温度下在氯化甲烷中反应，生成（IV），ii) 通过将反应混合物倒入水或碳酸钠溶液中来停止反应，iii) 通过加入碳酸钠并分离有机层来制备（IV）的钠盐溶液，iv) 在0至30°C范围内与硫脲在水溶液中使（IV）的钠盐环化，v) 将pH调整为1.5至2.5以沉淀头孢曲松游离酸，vi) 使用水中的2-乙基己酸钠将头孢曲松游离酸转化为钠盐，vii) 沉淀和分离头孢曲松钠。