N,N'-bis(2-pyridinylmethylene) propanediamine | 39489-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-pyridinylmethylene) propanediamine
• 英文别名: N¹,N³-bis(pyridin-2-ylmethylene)propane-1,3-diamine；N,N'-bis(2-pyridylmethylene)-1,3-propanediamine；N,N'-bis(pyridin-2-ylmethylene)propane-1,3-diamine；N,N’-bis(2-pyridinylmethylen)propane-1,3-diamine；N,N′-bis(2-pyridylmethylene)-1,3-diaminopropyl；N,N'-bis((pyridin-2-yl)formylidene)-propane-1,3-diamine；N,N'-bis(pyridine-2-ylmethyline)-propane-1,3-diamine；bis(2-pyridine carboxaldehyde)propylene-1,3-diimine；[N,N'-bis(pyridine-2-yl)]propane-1,3-diamine；1,3-bis(pyridine-2-carboxaldimino)propane；N,N'-bis(2-pyridinylmethylene)propane-1,3-diamine；N,N'-bis(pyridylmethylene)-1,3-propanediamine；1,3-Propanediamine, N,N'-bis(2-pyridinylmethylene)-；1-pyridin-2-yl-N-[3-(pyridin-2-ylmethylideneamino)propyl]methanimine
• CAS: 39489-18-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄
• 分子量: 252.319
• InChiKey: YYDPTKXXIWOPCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-pyridinylmethylene) propanediamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 N1,N1,N3,N3四(吡啶-2-基甲基)丙烷-1,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  McCusker, James K.; Walda, Kevin N.; Dunn, Robert C., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 1, p. 298 - 307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1,3-丙二胺 反应 8.0h， 生成 N,N'-bis(2-pyridinylmethylene) propanediamine
  参考文献：
  名称：

  使用光谱法和伏安法研究一些大环无机席夫碱配合物与小牛胸腺 DNA 的相互作用

  摘要：

  摘要 Cd(II)、Zn(II) 和 Mn(II)-L（4,8-双（2-吡啶甲基）-4,8-​​二氮杂癸烷-1,11-二胺）过渡金属配合物与小牛胸腺的相互作用已经使用电子、荧光和圆二色性 (CD) 光谱、热变性和循环伏安法 (CV) 研究了 DNA (CT-DNA)。基于 UV-Vis 研究，计算了复合物与 CT-DNA 的结合常数。CD谱带的变化、DNA解链温度以及CT-DNA存在下复合物的ipa和ipc的变化总体上表明，所研究的复合物在部分嵌入模式下表现出良好的DNA相互作用能力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.088

文献信息

• NCN pincer palladium complexes based on 1,3-dipicolyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidenes: synthesis, characterization and catalytic activities
  作者：Liangru Yang、Xinchi Zhang、Pu Mao、Yongmei Xiao、Huanyu Bian、Jinwei Yuan、Wenpeng Mai、Lingbo Qu

  DOI：10.1039/c5ra01706h

  日期：——

  The synthesis of novel pincer palladium complexes containing ring expanded six-membered N-heterocyclic carbenes (NHCs) via direct metallation of the precursors tetrahydropyrimidin-1-ium hexafluorophosphates in the presence of NaN(SiMe3)2 is presented. The structure has been characterized unambiguously by X-ray single crystal analysis. Catalytic activity investigation showed that the complexes catalyzed

  本文介绍了在NaN（SiMe 3）2存在下，通过前体四氢嘧啶-1-基六氟磷酸盐的直接金属化反应，合成含有环六元N-杂环卡宾（NHCs）的新型夹心钯配合物的方法。通过X射线单晶分析清楚地表征了该结构。催化活性研究表明，当以Et 3 N为碱，DMA为溶剂时，该配合物有效地催化了芳基溴化物与丙烯酸酯/苯乙烯的Heck反应。
• Synthesis and Evaluation of Conformationally Restricted N4-Tetradentate Ligands for Implementation in An(III)/Ln(III) Separations
  作者：Mark D. Ogden、G. Patrick Meier、Kenneth L. Nash

  DOI：10.1007/s10953-011-9784-1

  日期：2012.1

  atoms softer than oxygen are effective for separating trivalent lanthanides (Ln(III)) from trivalent actinides (An(III)) (Nash, K.L., in: Gschneider, K.A. Jr., et al. (eds.) Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths, vol. 18—Lanthanides/Actinides Chemistry, pp. 197–238. Elsevier Science, Amsterdam, 1994). It has also been shown that ligands that “restrict” their donor groups in a favorable geometry

  先前的文献表明，比氧软的供体原子可有效地将三价镧系元素 (Ln(III)) 与三价锕系元素 (An(III)) 分离（Nash, KL, in: Gschneider, KA Jr., et al. (eds. ) 稀土物理和化学手册，第 18 卷—镧系元素/锕系元素化学，第 197-238 页。Elsevier Science，阿姆斯特丹，1994 年）。还表明，以有利的几何形状“限制”其供体基团的配体，适合于阳离子的空间要求，具有增加的结合亲和力。已经合成了一系列具有增加的空间“极限”的四齿含氮配体。这些配体的 pKa 值已使用电位滴定法测定，并且有色铜 (II) 配合物的形成已被用作确定配体在有机相和水相之间分配的方法。2-甲基吡啶基取代的胺配体的结果令人鼓舞，但 2-甲基吡啶基取代的二亚胺的结果表明，由于水解，这些配体不适合在溶剂萃取系统中实施。
• Synthesis, electrochemistry, and reactivities of trans-[Ru^VI(L)O₂]²⁺(L =N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)propylenediamine
  作者：Chi-Ming Che、Wai-Tong Tang、Chi-Keung Li

  DOI：10.1039/dt9900003735

  日期：——

  complex is a powerful oxidant, capable of oxidizing toluene to benzaldehyde, alcohols to aldehydes/ketones, tetrahydrofuran to γ-butyrolactone, and norbornene to exo-2,3-epoxy-norbornane in high yields at room temperature. Oxidation of cis- and trans-stilbenes gave benzaldehyde and trans-stilbene oxides.

  描述了配体N，N′-二甲基-N，N′-双（2-吡啶基甲基）-丙二胺（L）和反式-[Ru VI（L）O 2 ] 2+的合成和表征。复杂的特点是紫外-可见[ d XY → d π* （d π* = d XZ，d YZ）在380-420 nm]的和IR [ν ASYM（的RuO 2）在860厘米-1 ]光谱。在pH 1.0它表现出3个可逆耦合茹VI–Ru IV，Ru IV -Ru III和Ru III -Ru II的电势分别为0.89、0.60和0.28V 。饱和甘汞电极。在Ru VI -Ru IV耦合分裂成两个可逆的单电子耦合茹VI -Ru V和Ru V -Ru IV在碱性溶液（pH> 9）。该络合物是一种强大的氧化剂，能够在室温下高收率地将甲苯氧化为苯甲醛，将醇氧化为醛/酮，将四氢呋喃氧化为γ-丁内酯，将降冰片烯氧化为exo -2,3-环氧降冰片烷。顺式氧化-和反-顺丁烯二苯生成苯甲醛和反-二苯乙烯氧化物。
• Activation of Imines by Platinum(II) To Give Aminoalkyl Complexes:  Scope and Limitations of the Reaction
  作者：Cliff R. Baar、Michael C. Jennings、Jagadese J. Vittal、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/om000401n

  日期：2000.10.1

  X-ray structure determinations. The reaction of 5 with an equimolar amount of CF3CO2H gave [PtMe2C2H4(NCH-2-C9H6N)(NHCH-2-C9H6N)}][CF3CO2] (9), which was shown by X-ray structure determination to contain a four-membered azametallacyclobutane ring. Attempts to effect the intermolecular protonation/metalation of imines by platinum(II) were unsuccessful, since reactions of [PtMe2(bu2bpy)] (bu2bpy = 4,4

  过量配体1,2-C 2 H 4（N CH-2-C 5 H 4 N）2（1），1,2-C 2 H 4（N CH-2-C 9 H 6）的反应N）2（2），或1,3--C 3 H ^ 6（N CH-2-C 5 H ^ 4 N）2（3）与[PT 2我4（μ-SMe的2）2]给出以下包含游离亚胺官能团的铂（II）配合物：[PtMe 2 C 2 H 4（N CH-2-C 5 H 4 N）（N CH-2-C 5 H 4 N）} ]（4），[PtMe 2 C 2 H 4（N CH-2-C 9 H 6 N）（N CH-2-C 9 H 6 N）}（5）或[PtMe 2 C 3 H 6（N CH-2-C 5H 4 N）（N CH-2-C 5 H 4 N）}]（6）（C 5 H 4 N =吡啶基，C 9 H 6 N =喹啉基）。复合物的反应4 - 6用过量的CF 3 CO 2 H或盐酸，得到aminoalk
• Competition between cyclisation and bisimine formation in the reaction of 1,3-diaminopropanes with aromatic aldehydes
  作者：Julie M. Locke、Renate Griffith、Trevor D. Bailey、Robyn L. Crumbie

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.060

  日期：2009.12

  Condensation of 1,3-diamines with aldehydes or ketones gives rise to two major products, the hexahydropyrimidine and the bisimine. Experimental studies of the reaction between a range of aromatic aldehydes and 1,3-diaminopropane or 1,3-diamino-2-propanol establish that the hexahydropyrimidine is favoured by the less nucleophilic amine and by the presence of electron withdrawing groups on the aryl ring

  1,3-二胺与醛或酮的缩合产生两种主要产物，即六氢嘧啶和双亚胺。一系列芳族醛与1,3-二氨基丙烷或1,3-二氨基-2-丙醇之间反应的实验研究表明，六氢嘧啶受亲核性较弱的胺和芳环上存在吸电子基团的影响醛。计算表明该芳基环取代基的电子性质既影响最终产物的相对热力学稳定性，也影响醛作为亲电子试剂的反应性。