1-(4-(2'-methylpropyl)phenyl)ethyl hydroxylamine | 111525-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(2'-methylpropyl)phenyl)ethyl hydroxylamine
• 英文别名: N-[1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]hydroxylamine
• CAS: 111525-01-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: HUAFFUPNVZTBBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(2'-methylpropyl)phenyl)ethyl hydroxylamine 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Hydroxy-N-[1-(4-isobutyl-phenyl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  白三烯生物合成的口服活性异羟肟酸抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00396a002
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 盐酸 、 TEA 、 二苯基磷酸 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1-(4-(2'-methylpropyl)phenyl)ethyl hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药，可作为5-脂氧合酶抑制剂设计的支架。

  摘要：

  代表性的非甾体抗炎药（NSAID）环氧合酶抑制剂（如布洛芬，萘普生和消炎痛）被用作口服生物利用支架，以设计选择性5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。用N-羟基脲基团取代NSAID羧酸基团，可为同类物提供选择性的5-LO抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm9606150

文献信息

• Lipoxygenase-inhibiting compounds derived from non-steroidal
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05220059A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from (1) hydrogen; (2) --NR.sub.2 R.sub.3, --OR.sub.2 or --SR.sub.2 where R.sub.2 and R.sub.3 are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl and alkylaryl; and (3) optionally substituted C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, arylalkyl or cycloalkyl; Y is selected from sulfur and oxygen; n is an integer selected from 0 and 1; M is hydrogen, a pharmaceutically acceptable cation, or a metabolically cleavable group; and Z is a residue of a non-steroidal antiinflammatory drug of general form Z--COOH; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof, as well as pharmaceutical compositions containing the above compounds and a method for their use as lipoxygenase inhibitors.

  该公式化合物为：##STR1## 其中 R.sub.1 可选择为(1) 氢；(2) --NR.sub.2 R.sub.3, --OR.sub.2 或 --SR.sub.2，其中 R.sub.2 和 R.sub.3 可独立选择为氢、烷基、芳基和烷基芳基；以及(3) 可选择取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基、芳基烷基或环烷基；Y 可选择为硫或氧；n 为选自 0 和 1 的整数；M 为氢、一种药学上可接受的阳离子，或代谢可降解的基团；Z 为非甾体抗炎药的残基，一般形式为 Z--COOH；或其药学上可接受的盐、酯或前药，以及含有上述化合物的药物组合物和它们作为白三烯氧化酶抑制剂的使用方法。
• Synthesis, Evaluation of Enzyme Inhibition and Redox Properties of Potential Dual COX-2 and 5-LOX Inhibitors
  作者：Jelena Bošković、Vladimir Dobričić、Marija Mihajlović、Jelena Kotur-Stevuljević、Olivera Čudina

  DOI：10.3390/ph16040549

  日期：——

  Various dual inhibitors of COX-2 and 5-LOX enzymes have been developed so far in order to obtain more effective and safer anti-inflammatory drugs. The aim of this study was to design and synthesize new dual COX-2 and 5-LOX inhibitors, and to evaluate their enzyme inhibition potential and redox properties. Thirteen compounds (1–13) were designed taking into account structural requirements for dual COX-2

  为了获得更有效、更安全的抗炎药物，目前已开发出多种COX-2和5-LOX酶的双重抑制剂。本研究的目的是设计和合成新的双重 COX-2 和 5-LOX 抑制剂，并评估它们的酶抑制潜力和氧化还原特性。考虑到双重 COX-2 和 5-LOX 抑制和抗氧化活性的结构要求，设计了 13 种化合物 (1-13)，合成并进行了结构表征。这些化合物可分为 N-羟基脲衍生物（1、2 和 3）、3,5-二叔丁基苯酚衍生物（4、5、6、7 和 13）、尿素衍生物（8、9 和 10）和“B 型异羟肟酸”（11 和 12）。使用荧光抑制剂筛选试剂盒评估 COX-1、COX-2 和 5-LOX 抑制活性。使用氧化还原状态测试在人血清池中体外对新合成化合物的氧化还原活性进行评估。计算促氧化分数、抗氧化分数和氧分数。十三种合成化合物中的七种（1、2、3、5、6、11 和 12）被证明是双重 COX-2 和 5-LOX 抑制剂。这些化合物表现出良好的
• Lipoxygenase-inhibiting compounds derived from non-steroidal antiinflammatory carboxylic acids
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0452908A2

  公开（公告）日：1991-10-23

  Compounds of the formula: wherein R₁ is selected from (1) hydrogen; (2) -NR₂R₃, -OR₂ or -SR₂ where R₂ and R₃ are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl and alkylaryl; and (3) optionally substituted C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, arylalkyl or cycloalkyl;    Y is selected from sulfur and oxygen;    n is an integer selected from 0 and 1;    M is hydrogen, a pharmaceutically acceptable cation, or a metabolically cleavable group; and    Z is a residue of a non-steroidal antiinflammatory drug of general form Z-COOH;    or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof,    as well as pharmaceutical compositions containing the above compounds and a method for their use as lipoxygenase inhibitors.

  式中的化合物： 其中 R₁ 选自 (1) 氢；(2) -NR₂R₃、-OR₂ 或 -SR₂，其中 R₂ 和 R₃ 独立选自氢、烷基、芳基和烷芳基；以及 (3) 任选取代的 C1-C8 烷基、C2-C8 烯基、芳烷基或环烷基； Y 选自硫和氧； n 是选自 0 和 1 的整数； M 是氢、药学上可接受的阳离子或可代谢裂解的基团；以及 Z 是通式为 Z-COOH 的非甾体抗炎药残留物； 或其药学上可接受的盐、酯或原药、 以及含有上述化合物的药物组合物和将其用作脂氧合酶抑制剂的方法。
• US5220059A
  申请人：——

  公开号：US5220059A

  公开（公告）日：1993-06-15
• Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs as Scaffolds for the Design of 5-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Teodozyj Kolasa、Clint D. W. Brooks、Karen E. Rodriques、James B. Summers、Joseph F. Dellaria、Keren I. Hulkower、Jennifer Bouska、Randy L. Bell、George W. Carter

  DOI：10.1021/jm9606150

  日期：1997.2.1

  Representative nonsteroidal anti-inflammatory drug (NSAID) cyclooxygenase inhibitors such as ibuprofen, naproxen, and indomethacin were used as orally bioavailable scaffolds to design selective 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors. Replacement of the NSAID carboxylic acid group with a N-hydroxyurea group provided congeners with selective 5-LO inhibitory activity.

  代表性的非甾体抗炎药（NSAID）环氧合酶抑制剂（如布洛芬，萘普生和消炎痛）被用作口服生物利用支架，以设计选择性5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。用N-羟基脲基团取代NSAID羧酸基团，可为同类物提供选择性的5-LO抑制活性。