4-octene-1,8-diol | 56506-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-octene-1,8-diol
• 英文别名: oct-4-ene-1,8-diol
• CAS: 56506-08-2
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: IPOOKKJSFZYCSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-octene-1,8-diol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 辛-4-烯-1,8-二醛
  参考文献：
  名称：

  一种由内而外的方法，以相邻的具有C2核对称性的双四氢呋喃非丙酮产乙酸原素。Asimicin和C32类似物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度收敛的途径已经完成了无丙酮产乙酸甘油三酯Asimicin和侧链类似物的合成，其中Grubbs交叉复分解起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol061352z
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到4-octene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  一种由内而外的方法，以相邻的具有C2核对称性的双四氢呋喃非丙酮产乙酸原素。Asimicin和C32类似物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度收敛的途径已经完成了无丙酮产乙酸甘油三酯Asimicin和侧链类似物的合成，其中Grubbs交叉复分解起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol061352z

文献信息

• Aerobic Allylation of Alcohols with Non-Activated Alkenes Enabled by Light-Driven Selenium-π-Acid Catalysis
  作者：Alexander Breder、Katharina Rode、Martina Palomba、Stefan Ortgies、Rene Rieger

  DOI：10.1055/s-0037-1609938

  日期：2018.10

  acyclic ethers is accessed with very high functional group tolerance and excellent regioselectivity. A new organocatalytic protocol for the aerobic dehydrogenative allylation of alcohols using non-activated alkenes as the allylating reagent and ambient air as the terminal oxidant is established. Mechanistically, the procedure relies on the interplay of a diselane and a photo­redox catalyst by means of

  摘要 建立了一种新的有机催化方案，用于使用非活化烯烃作为烯丙基化试剂和环境空气作为末端氧化剂对酒精进行好氧脱氢烯丙基化。从机械上讲，该程序依赖于二癸烷和光氧化还原催化剂通过光诱导的电子转移过程的相互作用。在优化的条件下，可以获得非常高的官能团耐受性和出色的区域选择性的各种环状和无环醚。 建立了一种新的有机催化方案，用于使用非活化烯烃作为烯丙基化试剂和环境空气作为末端氧化剂对酒精进行好氧脱氢烯丙基化。从机械上讲，该程序依赖于二癸烷和光氧化还原催化剂通过光诱导的电子转移过程的相互作用。在优化的条件下，可以获得非常高的官能团耐受性和出色的区域选择性的各种环状和无环醚。
• Polyether Natural Product Inspired Cascade Cyclizations: Autocatalysis on π‐Acidic Aromatic Surfaces
  作者：Miguel Paraja、Xiaoyu Hao、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.202000681

  日期：2020.8.24

  cation‐π biocatalysis, reported here is the anion‐π‐catalyzed epoxide‐opening ether cyclizations of oligomers. Only on π‐acidic aromatic surfaces having a positive quadrupole moment, such as hexafluorobenzene to naphthalenediimides, do these polyether cascade cyclizations proceed with exceptionally high autocatalysis (rate enhancements kauto/kcat >104 m−1). This distinctive characteristic adds complexity

  阴离子-π催化通过稳定芳香族π-表面上的阴离子过渡态而起作用，从而为分子转化提供了一种新方法。阴离子-π相互作用的离域性质表明，它们在稳定长距离电荷位移方面最有效。因此，针对与常规阳离子-π生物催化的类固醇环化一样具有魅力的阴离子级联反应，此处报道的是低聚物的阴离子-π催化的环氧化物-开环醚环化。仅在具有正四极矩的π酸性芳族表面上（例如六氟苯到萘二酰亚胺），这些聚醚级联环化才会进行极高的自催化作用（速率增强k auto / k cat > 10 4 m -1）。这种独特的特征增加了反应机理的复杂性（Goldilocks型底物浓度依赖性，以熵为中心的底物不稳定），并为未来的发展开辟了有趣的前景。
• Thermally Stable, Latent Olefin Metathesis Catalysts
  作者：Renee M. Thomas、Alexey Fedorov、Benjamin K. Keitz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/om200911e

  日期：2011.12.26

  substituent on the NHC ligand of the ruthenium complex was found to induce latent behavior toward cross-metathesis reactions, and exchange of the chloride ligands for iodide ligands was necessary to attain latent behavior during ring-opening metathesis polymerization (ROMP). Iodide-based catalysts showed no reactivity toward ROMP of norbornene-derived monomers at 25 °C and upon heating to 85 °C gave complete

  高度热稳定的 N-芳基、N-烷基 N-杂环卡宾 (NHC) 钌催化剂被设计和合成用于潜在的烯烃复分解。这些催化剂对复分解反应显示出优异的潜在行为，因此配合物在环境温度下无活性并在高温下引发，这是第二代催化剂实现的具有挑战性的特性。空间位阻ñ -叔发现钌配合物的 NHC 配体上的 -丁基取代基会诱导交叉复分解反应的潜在行为，并且在开环复分解聚合 (ROMP) 过程中需要将氯化物配体交换为碘化物配体才能获得潜在行为。碘化物基催化剂在 25°C 下对降冰片烯衍生单体的 ROMP 没有反应性，加热至 85°C 后，单体在不到 2 小时内完全转化为聚合物。所有配合物对空气、水分和高达至少 90°C 的高温都非常稳定，并且在高温溶液中表现出较长的催化剂寿命。
• 一种2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛的 制备方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN108752178B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开了一种2,7‑二甲基‑2,4,6‑辛三烯‑1,8‑二醛的制备方法，包括：a)式Ⅱ的1,4‑二溴‑2‑丁烯与镁反应得到式Ⅲ的格氏试剂，b)式Ⅲ的格氏试剂与式Ⅳ的环氧乙烷反应，酸解得到化合物Ⅴ，c)化合物Ⅴ经过氧化反应得到化合物Ⅵ，d)化合物Ⅵ与甲醛发生羟醛缩合反应得到化合物Ⅶ，e)化合物Ⅶ经过临氢异构反应得到式Ⅰ的2,7‑二甲基‑2,4,6‑辛三烯‑1,8‑二醛；反应方程式如下：该方法原料易得，反应收率高，工艺简单，便于工业化生产。
• Synthetic and Structural Peculiarities of Neutral and Cationic Molybdenum Imido and Tungsten Oxo Alkylidene Complexes Bearing Weakly Coordinating N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：Michael R. Buchmeiser、Dongren Wang、Roman Schowner、Laura Stöhr、Felix Ziegler、Suman Sen、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/ejic.202400082

  日期：2024.7

  The syntheses of neutral and cationic molybdenum imido alkylidene N-heterocyclic carbene (NHC) complexes as well as of tungsten oxo alkylidene NHC complexes bearing electron-deficient NHCs together with structural peculiarities are reported. Benchmark olefin metathesis reactions revealed that the cationic molybdenum imido alkylidene complexes bearing weakly coordinating NHCs still display appreciable

  报道了中性和阳离子钼亚氨基亚烷基 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物以及带有缺电子 NHC 的钨氧代亚烷基 NHC 配合物的合成以及结构特性。基准烯烃复分解反应表明，带有弱配位 NHC 的阳离子钼亚氨基亚烷基配合物仍然表现出明显的催化活性。