4-isobutylacetophenone oxime | 74305-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isobutylacetophenone oxime
• 英文别名: N-[1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 74305-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD17257215
• 分子量: 191.273
• InChiKey: ZDTCBWAOFBMOPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isobutylacetophenone oxime 在 吡啶硼烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-(2'-methylpropyl)phenyl)ethyl hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  潜在双 COX-2 和 5-LOX 抑制剂的合成、酶抑制和氧化还原特性的评价

  摘要：

  为了获得更有效、更安全的抗炎药物，目前已开发出多种COX-2和5-LOX酶的双重抑制剂。本研究的目的是设计和合成新的双重 COX-2 和 5-LOX 抑制剂，并评估它们的酶抑制潜力和氧化还原特性。考虑到双重 COX-2 和 5-LOX 抑制和抗氧化活性的结构要求，设计了 13 种化合物 (1-13)，合成并进行了结构表征。这些化合物可分为 N-羟基脲衍生物（1、2 和 3）、3,5-二叔丁基苯酚衍生物（4、5、6、7 和 13）、尿素衍生物（8、9 和 10）和“B 型异羟肟酸”（11 和 12）。使用荧光抑制剂筛选试剂盒评估 COX-1、COX-2 和 5-LOX 抑制活性。使用氧化还原状态测试在人血清池中体外对新合成化合物的氧化还原活性进行评估。计算促氧化分数、抗氧化分数和氧分数。十三种合成化合物中的七种（1、2、3、5、6、11 和 12）被证明是双重 COX-2 和 5-LOX 抑制剂。这些化合物表现出良好的

  DOI：

  10.3390/ph16040549
• 作为产物：
  描述：

  4-异丁基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-isobutylacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳族肟的CH官能化：合成异喹啉的策略

  摘要：

  报道了通过Pd（II）催化肟与叠氮化物的环化反应或肟的均偶联反应合成异喹啉的有效策略。肟可以在转化过程中充当导向基团和内部氧化剂。该反应具有良好的官能团耐受性，并为在温和条件下合成不同种类的异喹啉提供了有用的方案。为进行机理研究，进行了一些对照实验和15 N同位素标记实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02376

文献信息

• Radical Beckmann Rearrangement and Its Application in the Formal Total Synthesis of Antimalarial Natural Product Isocryptolepine via C–H Activation
  作者：Pankaj S. Mahajan、Vivek T. Humne、Subhash D. Tanpure、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01634

  日期：2016.7.15

  ketoximes, mediated by ammonium persulfate-dimethyl sulfoxide as a reagent, has been achieved under neutral conditions. Based on the radical trapping and 18O-labeling experiments, the transformation follows a mechanism involving a radical pathway. The scope and generality of the developed protocol has been demonstrated by 19 examples. The developed protocol and Pd-catalyzed intramolecular double C–H

  由过硫酸铵-二甲基亚砜作为试剂介导的酮肟的贝克曼重排已在中性条件下完成。基于自由基捕获和18 O-标记实验，转化遵循涉及自由基途径的机制。所开发协议的范围和通用性已通过19个示例得到了证明。已开发的方案和Pd催化的分子内双C–H双重活化被用作抗疟疾天然产物异隐油菜醇的正式总合成中的关键步骤。
• Copper(0)/PPh₃-Mediated Bisheteroannulations of <i>o</i>-Nitroalkynes with Methylketoximes Accessing Pyrazo-Fused Pseudoindoxyls
  作者：Huanxin Meng、Zhenhua Xu、Zhonghua Qu、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02180

  日期：2020.8.7

  A copper(0)/PPh3-mediated cascade bisheteroannulation reaction of o-nitroalkynes with methylketoximes has been developed that provides viable access to a diverse range of pyrazo-fused pseudoindoxyl compounds. Synthetically useful functional groups including sensitive C–I bonds are compatible with this system. Mechanistic studies suggest a reaction cascade involving sequential PPh3-mediated deoxygenative

  已开发出铜 (0)/PPh 3介导的邻硝基炔烃与甲基酮肟的级联双杂环化反应，该反应为获得各种吡唑稠合假吲哚化合物提供了可行的途径。合成有用的官能团包括敏感的 C-I 键与该系统兼容。机理研究表明，反应级联涉及连续 PPh 3介导的脱氧环异构化和铜催化的 [3 + 2] 吡唑环化。
• Palladium-catalyzed Csp²–H carbonylation of aromatic oximes: selective access to benzo[d][1,2]oxazin-1-ones and 3-methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Yanli Xu、Weigao Hu、Xiaodong Tang、Jinwu Zhao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc01661d

  日期：——

  A selective palladium-catalyzed carbonylation of Csp²–H bonds with aromatic oximes for the synthesis of benzo[d][1,2]oxazin-1-ones and 3-methyleneisoindolin-1-ones has been developed.

  一种选择性的钯催化的Csp²–H键与芳香族肟发生羰基化反应，用于合成苯并[d][1,2]噁嗪-1-酮和3-亚甲基异吲哚-1-酮。
• Copper-Catalyzed Three-Component Domino Cyclization for the Synthesis of 4-Aryl-5-(arythio)-2-(trifluoromethyl)oxazoles
  作者：Fuhong Xiao、Shanshan Yuan、Huawen Huang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02934

  日期：2019.11.1

  A copper-catalyzed oxidative cyclization of oxime, arylthiol, and trifluoroacetic anhydride for the construction of trisubstituted oxazoles has been developed. This transformation combines N–O bond cleavage, C–H functionalization, and intramolecular annulation, providing a practical protocol for the introduction of a trifluoromethyl (−CF3) group at oxazole rings.

  已开发了用于催化三取代恶唑的肟，芳基硫醇和三氟乙酸酐的铜催化氧化环化反应。这种转化结合了N-O键断裂，CH-H功能化和分子内环化，为在恶唑环上引入三氟甲基（-CF 3）基团提供了实用的方案。
• Elemental tellurium mediated synthesis of 2-(trifluoromethyl)oxazoles using trifluoroacetic anhydride as reagent
  作者：Beibei Luo、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c8cc05670f

  日期：——

  An elemental tellurium mediated synthesis of 2-(trifluoromethyl)oxazoles from the reaction of acetophenone oxime acetates with trifluoroacetic anhydride has been developed. This new tandem cyclization proceeds in good to excellent yields via a SET reduction followed by a 5-endo-trig pathway. Some of the title compounds showed fungicidal and insecticidal activities.

  由乙酰苯肟肟乙酸酯与三氟乙酸酐的反应，开发了一种由元素碲介导的2-（三氟甲基）恶唑的合成方法。这种新的串联环化反应通过SET还原反应继之以5-内-trig途径，以良好至优异的产率进行。一些标题化合物显示出杀真菌和杀虫活性。